| dbo:abstract
|
- Liebeskindova–Šroglova reakce je organická reakce thioesteru a boronové kyseliny katalyzovaná kovem, patřící mezi . Reakci objevili dva chemici, český Jiří Šrogl a americký Lanny S. Liebeskind. Reakce má tři generace, na následujícím obrázku je zobrazena první. Používají se Pd0 katalyzátory, TFP (tris(2-furyl)fosfin) a další ligand a stechiometrický kokatalyzátor thiofen-2-karboxylát měďný (CuTC). Následuje obecné schéma reakce: Obecná Liebeskindova-Šroglova reakce Při Liebeskindových-Šroglových reakcích se používají thioetherové a thioesterové elektrofily a boronové kyseliny nebo stannany jako nukleofily, lze však použít i jiné reaktanty, kromě alkyl- a arylthioesterů může jít i o (hetero)arylthioethery, thioamidy, thioalkyny a thiokyanáty. Do reakce také mohou vstoupit téměř všechny vazby kov-R schopné transmetalace. Indiové nukleofily nevyžadují přítomnost mědi nebo zásady, jsou však uplatnitelné pouze u první generace, protože druhá a třetí jsou mechanisticky odlišné, navíc probíhají pouze u thioesterů schopných vytvořit šestičlenné metalocykly. Reakce první generace probíhají za nepřístupu vzduchu, s použitím stechiometrických množství mědi a s palladiovými katalyzátory. Reakce druhé generace jsou katalyzovány mědí za přítomnosti dodatečného ekvivalentu za přístupu vzduchu a nepřítomnosti palladia. Přidaný ekvivalent oddělí měď od sirné sloučeniny a umožní tím dokončení katalytického cyklu. Tento druh je omezen na thioestery a thioethery a může být také limitován dostupností organoboranu. Reakce třetí generace mají jako katalyzátor sloučeninu mědi a využívají jediný ekvivalent boronové kyseliny. (cs)
- The Liebeskind–Srogl coupling reaction is an organic reaction forming a new carbon–carbon bond from a thioester and a boronic acid using a metal catalyst. It is a cross-coupling reaction. This reaction was invented by and named after from the Academy of Sciences, Czech Republic, and from Emory University, Atlanta, Georgia, USA. There are three generations of this reaction, with the first generation shown below. The original transformation used catalytic Pd(0), TFP = tris(2-furyl)phosphine as an additional ligand and stoichiometric CuTC = copper(I) thiophene-2-carboxylate as a co-metal catalyst. The overall reaction scheme is shown below. Liebeskind-Srogl reaction is most commonly seen with thioether or thioester electrophiles and boronic acid or stannane nucleophiles but many other coupling partners are viable. In addition to alkyl and aryl thioesters; (hetero)aryl thioethers, thioamides, thioalkynes, and thiocyanates are competent electrophiles. Virtually any metal-R bond capable of transmetalation has been demonstrated. Indium derived nucleophiles require no copper or base. Note that this scope is applicable for the first generation coupling as the second and third generations are mechanistically distinct and have only been demonstrated with thioesters capable of forming the six-membered metallocycle, boronic acids, and stannanes. The first-generation approach to cross coupling is run under anaerobic conditions using stoichiometric copper and catalytic palladium. Second generation approach renders the reactions catalytic in copper by using an extra equivalent of boronic acid under aerobic, palladium free conditions. The additional equivalent liberates the copper from the sulfur auxiliary and allows it to turn over. This chemistry is limited to thioesters and thioethers and could also be limited by the cost and availability of the organoboron reagent. The third generation renders the reaction catalytic in copper while using only one equivalent of boronic acid. (en)
- Liebeskind–Srogl偶联反应（Liebeskind-Srogl coupling） 硫酯与在金属催化下发生偶联。 反应以发现者 Jiri Srogl（捷克人）和 Lanny S. Liebeskind（美国人）的名字命名。 CuTC = ； TFP = (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 12256 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Liebeskind–Srogl coupling (en)
|
| dbp:namedafter
|
- Jiri Srogl (en)
- Lanny S. Liebeskind (en)
|
| dbp:type
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Liebeskind–Srogl偶联反应（Liebeskind-Srogl coupling） 硫酯与在金属催化下发生偶联。 反应以发现者 Jiri Srogl（捷克人）和 Lanny S. Liebeskind（美国人）的名字命名。 CuTC = ； TFP = (zh)
- Liebeskindova–Šroglova reakce je organická reakce thioesteru a boronové kyseliny katalyzovaná kovem, patřící mezi . Reakci objevili dva chemici, český Jiří Šrogl a americký Lanny S. Liebeskind. Reakce má tři generace, na následujícím obrázku je zobrazena první. Používají se Pd0 katalyzátory, TFP (tris(2-furyl)fosfin) a další ligand a stechiometrický kokatalyzátor thiofen-2-karboxylát měďný (CuTC). Následuje obecné schéma reakce: Obecná Liebeskindova-Šroglova reakce Reakce první generace probíhají za nepřístupu vzduchu, s použitím stechiometrických množství mědi a s palladiovými katalyzátory. (cs)
- The Liebeskind–Srogl coupling reaction is an organic reaction forming a new carbon–carbon bond from a thioester and a boronic acid using a metal catalyst. It is a cross-coupling reaction. This reaction was invented by and named after from the Academy of Sciences, Czech Republic, and from Emory University, Atlanta, Georgia, USA. There are three generations of this reaction, with the first generation shown below. The original transformation used catalytic Pd(0), TFP = tris(2-furyl)phosphine as an additional ligand and stoichiometric CuTC = copper(I) thiophene-2-carboxylate as a co-metal catalyst. The overall reaction scheme is shown below. (en)
|
| rdfs:label
|
- Liebeskindova–Šroglova reakce (cs)
- Liebeskind–Srogl coupling (en)
- Liebeskind–Srogl偶联反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
