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- Die Pictet-Spengler-Reaktion ist eine chemische Reaktion zur Herstellung von Heterocyclen. β-Arylethylamine, wie zum Beispiel Tryptamin, cyclisieren mit einem Aldehyd unter Wasserabspaltung. Die Reaktion wird in der Regel Säure-katalysiert und in der Hitze durchgeführt. Besonders reaktive Aromaten geben schon unter physiologischen Bedingungen gute Ausbeuten. Bei der Pictet-Spengler-Reaktion handelt es sich um einen Spezialfall der Mannich-Reaktion. Die Reaktion wurde im Jahr 1911 von Amé Pictet (1857–1937) und Theodor Spengler (1886–1965) beschrieben und hat sich zu einer wichtigen Reaktion für die Synthese von Alkaloiden und von pharmazeutischen Wirkstoffen entwickelt. Besonders nucleophile β-Arylethylamine wie z. B. in Indolderivaten oder in Pyrrolderivaten ergeben unter milden Bedingungen die Ringschlussprodukte in guten Ausbeuten. Wenig nucleophile Arylreste wie z. B. ein Phenylrest im β-Phenethylamin führen hingegen zu schlechten Ausbeuten bzw. benötigen hohe Temperaturen und starke Säuren. Die von Pictet und Spengler publizierte Reaktion wurde mit β-Phenethylamin und dem Formaldehyd-dimethylacetal mit Salzsäure durchgeführt und als Produkt wurde Tetrahydroisochinolin erhalten. Wie die Mannich-Reaktion ergeben die unreaktiveren Ketone entweder nur geringe Ausbeuten oder gehen überhaupt keine gewünschte Reaktion ein. Die Pictet-Spengler-Reaktion wurde erfolgreich in der Festphasensynthese in der kombinatorischen Chemie angewandt. Die analoge Reaktion mit Aryl-β-ethanol (anstatt des Amins) wird Oxa-Pictet-Spengler-Reaktion genannt. (de)
- La reacción de Pictet–Spengler es una reacción de cierre de un anillo piperidínico fusionado a un sistema aromático a partir de una β-ariletilamina, la cual experimenta el cierre de anillo después de que condensa con un aldehído o cetona. Normalmente procede con catálisis ácida y se calienta a reflujo la mezcla de reacción , aunque algunos compuestos reactivos dan buenos rendimientos incluso bajo condiciones fisiológicas. La reacción de Pictect-Spengler consiste en dos reacciones consecutivas: una reacción de Schiff entre el compuesto carbonílico y la amina, y una reacción de Mannich, combinada con una sustitución electrofílica aromática. El arilo típico del sustrato es el indol. El producto de la reacción de Pictect-Spengler de la triptamina es una 1-alquil-β-carbolina. La reacción fue descubierta en 1911 por Amé Pictet y Theodor Spengler. Es considerada una reacción de gran relevancia en los campos de la farmacognosia de alcaloides y síntesis farmacéutica. Los productos de la síntesis de Pictet–Spengler entre el triptófano y las aldosas se han identificado en productos alimenticios como la salsa de soja y la salsa catsup. Los anillos aromáticos nucleofílicos como el indol o el pirrol dan productos con buenos rendimientos a condiciones suaves, mientras que los anillos menos nucleofílicos aromáticos como los derivados del benceno no activados o desactivados dan rendimientos bajos a pesar de las temperaturas altas y la presencia de ácidos fuertes. La reacción de Pictet–Spengler original consistió en la reacción de la β-fenetilamina con el dimetilacetal del formaldehído y ácido clorhídrico como catalizador; el producto fue la 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina. Al igual que en la reacción de Mannich, los aldehídos dan mejores rendimientos que las cetonas.[cita requerida] La síntesis de Pictet–Spengler ha sido aplicada en el campo de la química combinatoria de fase sólida con gran éxito. (es)
- The Pictet–Spengler reaction is a chemical reaction in which a β-arylethylamine undergoes condensation with an aldehyde or ketone followed by ring closure. The reaction was first discovered in 1911 by Amé Pictet and Theodor Spengler (February 22, 1886 - August 18, 1965). Traditionally an acidic catalyst in protic solvent was employed with heating, however the reaction has been shown to work in aprotic media in superior yields and sometimes without acid catalysis. The Pictet–Spengler reaction can be considered a special case of the Mannich reaction, which follows a similar reaction pathway. The driving force for this reaction is the electrophilicity of the iminium ion generated from the condensation of the aldehyde and amine under acid conditions. This explains the need for an acid catalyst in most cases, as the imine is not electrophilic enough for ring closure but the iminium ion is capable of undergoing the reaction. The Pictet-Spengler reaction is widespread in both industry and biosynthesis. It has remained an important reaction in the fields of alkaloid and organic synthesis since its inception, where it has been employed in the development of many beta-carbolines. Natural Pictet-Spengler reaction typically employ an enzyme, such as strictosidine synthase. Pictet-Spengler products can be isolated from many products initially derived from nature, including foodstuffs such as soy sauce and ketchup. In such cases it is common to find the amino acid tryptophan and various aldoses used as the biological feedstock. Nucleophilic aromatic rings such as indole or pyrrole give products in high yields and mild conditions, while less nucleophilic aromatic rings such as a phenyl group give poorer yields or require higher temperatures and strong acid. The original Pictet–Spengler reaction was the reaction of phenethylamine and dimethoxymethane, catalysed by hydrochloric acid forming a tetrahydroisoquinoline. The Pictet–Spengler reaction has been applied to solid-phase combinatorial chemistry with great success. An analogous reaction with an aryl-β-ethanol is called oxa-Pictet–Spengler reaction (en)
- La réaction de Pictet-Spengler est une réaction chimique dans laquelle une β-aryléthylamine comme la tryptamine réalise une fermeture de cycle après une condensation avec un composé carbonylé. Classiquement, on utilise une catalyse acide et le milieu réactionnel est chauffé, mais certains composés donnent de bons rendements même dans des conditions physiologiques. La réaction de Pictet-Spengler peut-être considérée comme un cas particulier de la réaction de Mannich. La réaction a été découverte en 1911 par Amé Pictet et Theodor Spengler. Elle reste une réaction importante dans le domaine de la synthèse des alcaloïdes et des produits pharmaceutiques. Les composés aromatiques nucléophiles comme les indoles ou les pyrroles donnent de bons rendements avec des conditions douces, tandis que les composés aromatiques moins nucléophiles comme les phényles donnent des rendements faibles, même sous hautes températures et en utilisant un acide fort. La réaction historique de Pictet-Spengler est la réaction de la β-phényléthylamine avec le diméthylacétal du formaldéhyde et de l'acide chlorhydrique formant une tétrahydroisoquinoléine. La réaction de Pictet-Spengler a été appliquée en chimie combinatoire sur phase solide avec succès. Une réaction analogue utilisant un aryl-β-éthanol est appelée « réaction d'Oxa-Pictet-Spengler ». (fr)
- De Pictet-Spengler-reactie is een belangrijke organische reactie voor de synthese van alkaloïden en farmaceutische stoffen. Het is een condensatiereactie tussen een β-arylethylamine, zoals fenylethylamine of tryptamine, en een aldehyde of keton, waarbij ringvorming optreedt. Voor de reactie is in de regel een zuur als katalysator en verwarming nodig. De reactie werd ontdekt door Amé Pictet en Theodor Spengler aan de universiteit van Genève in 1911. Ze verwarmden β-fenylethylamine en dimethoxymethaan (het dimethylacetaal van formaldehyde) in aanwezigheid van zoutzuur. De twee verbindingen ondergingen een cycloadditiereactie met afsplitsing van water en vormden het alkaloïde 1,2,3,4-tetrahydro-isochinoline (THI). De Pictet-Spengler-reactie kan beschouwd worden als een speciaal geval van de meer algemene Mannich-reactie. Ze kan uitgevoerd worden met een grote variëteit aan tryptamines, aldehyden en ketonen. Ze wordt beschouwd als de belangrijkste reactie voor de synthese van alkaloïden. (nl)
- ピクテ・スペングラー反応（ピクテ・スペングラーはんのう、Pictet-Spengler reaction）とは、有機化学における化学反応のひとつで、トリプタミンのようなβ-アリールエチルアミンとアルデヒドを縮合させ閉環させる反応である。1911年にピクテとスペングラーにより報告された。通常は酸性条件下、加熱することで反応が進行するが、反応性の高い基質は生理的条件下でも良好に反応が進行する。 (ja)
- Реакція Пікте — Шпенглера (англ. Pictet — Spengler reaction) — утворення тетрагідроізохінолінів конденсацією альдегідів з β-арилетиламінами під дією кислоти (пр., HCl). Циклізація відбувається як внутрімолекулярне електрофільне алкілювання ароматичного ядра енаміновим фрагментом молекули. Реакцію проводять при нагріванні (до 100 °С), але в певних випадках може бути проведена в умовах, близьких до фізіологічних (рН 5 — 6, 25 — 30 °С). Застосовується в комбінаторній хімії. (uk)
- Pictet–Spengler反应（P-S反应），又称Pictet–Spengler合成 β-芳基乙胺在酸性条件下与羰基化合物（如醛）缩合再环化为1,2,3,4-四氢异喹啉。 反应由瑞士化学家 Amé Pictet 和 Theodor Spengler 在1911年报道，至今已有将近100年的历史，现在该反应仍是合成四氢异喹啉和 衍生物最为有效的方法，常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。 酱油和番茄酱中的色氨酸与醛糖之间也存在类似的反应。 这个反应可以看作是 Mannich 反应的特殊例子，也可看作是 Bischler–Napieralski 反应的一种改进法。 反应一般需要酸催化和加热的条件，但 1934 年 Hahn 等报道了活性较高的化合物在温和条件下进行的 Pictet–Spengler 反应。 1944 年 Schöpf 等也发现高度活性的羟基取代的芳环可使 Pictet–Spengler 反应在温和的接近生理的条件下进行。 芳香乙胺的芳香核的反应性能和羰基化合物的性质对于反应能否进行有很大的影响。芳香核的闭环位置上电子云的密度增加有利于反应的进行。由于反应中的 Mannich 型亲电试剂亚胺正离子的亲电性比 Bischler–Napieralski 反应中的中间体弱，因此要有效地环化，芳环的适当位置必须要有强的。如果芳环上的活化基团位于间位，关环在活化基团的对位发生；活化基团在邻位或对位则不发生关环反应。当芳环为富电子的吲哚或吡咯环时，反应可以在无酸催化的条件下进行，但反应需要在高沸点溶剂如二甲苯中进行。 最常用的羰基化合物为甲醛、甲醛缩二甲醇。甲醛在许多例子中能得到较好的产率。酮类一般反应结果不理想。 最常用的乙胺衍生物为取代苯乙胺、、β-吲哚乙胺（色胺），其中以 β-吲哚乙胺的应用最为广泛。 在固相合成中引入 Pictet–Spengler 反应利用组合化学合成小分子生物碱化合物库已经成为 Pictet–Spengler 反应研究的热点领域之一。 不对称的 Pictet–Spengler 反应是该类研究的另一个热点领域。 β-芳基乙醇也能发生类似的反应，称为“氧杂-Pictet–Spengler 反应”（Oxa-Pictet-Spengler reaction）。 (zh)
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- ピクテ・スペングラー反応（ピクテ・スペングラーはんのう、Pictet-Spengler reaction）とは、有機化学における化学反応のひとつで、トリプタミンのようなβ-アリールエチルアミンとアルデヒドを縮合させ閉環させる反応である。1911年にピクテとスペングラーにより報告された。通常は酸性条件下、加熱することで反応が進行するが、反応性の高い基質は生理的条件下でも良好に反応が進行する。 (ja)
- Реакція Пікте — Шпенглера (англ. Pictet — Spengler reaction) — утворення тетрагідроізохінолінів конденсацією альдегідів з β-арилетиламінами під дією кислоти (пр., HCl). Циклізація відбувається як внутрімолекулярне електрофільне алкілювання ароматичного ядра енаміновим фрагментом молекули. Реакцію проводять при нагріванні (до 100 °С), але в певних випадках може бути проведена в умовах, близьких до фізіологічних (рН 5 — 6, 25 — 30 °С). Застосовується в комбінаторній хімії. (uk)
- Die Pictet-Spengler-Reaktion ist eine chemische Reaktion zur Herstellung von Heterocyclen. β-Arylethylamine, wie zum Beispiel Tryptamin, cyclisieren mit einem Aldehyd unter Wasserabspaltung. Die Reaktion wird in der Regel Säure-katalysiert und in der Hitze durchgeführt. Besonders reaktive Aromaten geben schon unter physiologischen Bedingungen gute Ausbeuten. Bei der Pictet-Spengler-Reaktion handelt es sich um einen Spezialfall der Mannich-Reaktion. Wie die Mannich-Reaktion ergeben die unreaktiveren Ketone entweder nur geringe Ausbeuten oder gehen überhaupt keine gewünschte Reaktion ein. (de)
- La reacción de Pictet–Spengler es una reacción de cierre de un anillo piperidínico fusionado a un sistema aromático a partir de una β-ariletilamina, la cual experimenta el cierre de anillo después de que condensa con un aldehído o cetona. Normalmente procede con catálisis ácida y se calienta a reflujo la mezcla de reacción , aunque algunos compuestos reactivos dan buenos rendimientos incluso bajo condiciones fisiológicas. La reacción de Pictect-Spengler consiste en dos reacciones consecutivas: una reacción de Schiff entre el compuesto carbonílico y la amina, y una reacción de Mannich, combinada con una sustitución electrofílica aromática. El arilo típico del sustrato es el indol. El producto de la reacción de Pictect-Spengler de la triptamina es una 1-alquil-β-carbolina. (es)
- The Pictet–Spengler reaction is a chemical reaction in which a β-arylethylamine undergoes condensation with an aldehyde or ketone followed by ring closure. The reaction was first discovered in 1911 by Amé Pictet and Theodor Spengler (February 22, 1886 - August 18, 1965). Traditionally an acidic catalyst in protic solvent was employed with heating, however the reaction has been shown to work in aprotic media in superior yields and sometimes without acid catalysis. The Pictet–Spengler reaction can be considered a special case of the Mannich reaction, which follows a similar reaction pathway. The driving force for this reaction is the electrophilicity of the iminium ion generated from the condensation of the aldehyde and amine under acid conditions. This explains the need for an acid catalyst (en)
- La réaction de Pictet-Spengler est une réaction chimique dans laquelle une β-aryléthylamine comme la tryptamine réalise une fermeture de cycle après une condensation avec un composé carbonylé. Classiquement, on utilise une catalyse acide et le milieu réactionnel est chauffé, mais certains composés donnent de bons rendements même dans des conditions physiologiques. La réaction de Pictet-Spengler peut-être considérée comme un cas particulier de la réaction de Mannich. La réaction de Pictet-Spengler a été appliquée en chimie combinatoire sur phase solide avec succès. (fr)
- De Pictet-Spengler-reactie is een belangrijke organische reactie voor de synthese van alkaloïden en farmaceutische stoffen. Het is een condensatiereactie tussen een β-arylethylamine, zoals fenylethylamine of tryptamine, en een aldehyde of keton, waarbij ringvorming optreedt. Voor de reactie is in de regel een zuur als katalysator en verwarming nodig. (nl)
- Pictet–Spengler反应（P-S反应），又称Pictet–Spengler合成 β-芳基乙胺在酸性条件下与羰基化合物（如醛）缩合再环化为1,2,3,4-四氢异喹啉。 反应由瑞士化学家 Amé Pictet 和 Theodor Spengler 在1911年报道，至今已有将近100年的历史，现在该反应仍是合成四氢异喹啉和 衍生物最为有效的方法，常用于异喹啉类生物碱和药物的合成中。 酱油和番茄酱中的色氨酸与醛糖之间也存在类似的反应。 这个反应可以看作是 Mannich 反应的特殊例子，也可看作是 Bischler–Napieralski 反应的一种改进法。 反应一般需要酸催化和加热的条件，但 1934 年 Hahn 等报道了活性较高的化合物在温和条件下进行的 Pictet–Spengler 反应。 1944 年 Schöpf 等也发现高度活性的羟基取代的芳环可使 Pictet–Spengler 反应在温和的接近生理的条件下进行。 最常用的羰基化合物为甲醛、甲醛缩二甲醇。甲醛在许多例子中能得到较好的产率。酮类一般反应结果不理想。 最常用的乙胺衍生物为取代苯乙胺、、β-吲哚乙胺（色胺），其中以 β-吲哚乙胺的应用最为广泛。 β-芳基乙醇也能发生类似的反应，称为“氧杂-Pictet–Spengler 反应”（Oxa-Pictet-Spengler reaction）。 (zh)
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- Pictet-Spengler-Reaktion (de)
- Reacción de Pictet-Spengler (es)
- Réaction de Pictet-Spengler (fr)
- ピクテ・スペングラー反応 (ja)
- Pictet–Spengler reaction (en)
- Pictet-Spengler-reactie (nl)
- Реакція Пікте — Шпенглера (uk)
- 皮克特－施彭格勒反应 (zh)
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