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- Unter der Pauson-Khand-Reaktion (kurz: PK-Reaktion oder PKR; auch: Cyclopentenon-Anellierung) versteht man in der Organischen Chemie eine Namensreaktion, welche die Mehrkomponentenreaktion zur Synthese substituierter Cyclopentenone beschreibt. Sie wurde von dem britisch-jüdischen Chemiker Peter Ludwig Pauson (1925–2013) und dem indischen Chemiker (1935–1980) sowie und 1971 an der University of Strathclyde in Glasgow entwickelt. Es handelt sich um eine [2+2+1]-Cycloaddition, zu der ein Alken, ein Alkin und Kohlenmonoxid sowie Dicobaltoctacarbonyl benötigt werden. (de)
- La reacción de Pauson-Khand (o PKR o reacción tipo PK) es una reacción orgánica se describe como una cicloadición [2 +2 +1] entre un alquino, un alqueno y monóxido de carbono para formar una α, β-ciclopentenona. Esta reacción fue mediada originalmente por cantidades estequiométricas de octacarbonilo de dicobalto, pero esto ha sido sustituido por sistemas de catalizadores nuevos y más eficientes. Con alquenos o alquinos asimétricos la regioselectividad es siempre un problema, pero esta dificultad disminuye en reacciones intramoleculares. La reacción funciona con alquinos terminales e internos a pesar de que los alquinos internos tienden a dar rendimientos más bajos. El orden de reactividades para alquenos se muestran en orden descendente:
* alqueno cíclico> alqueno terminal> alquenos disustituidos > alquenos trisustituidos. Los alquenos que son inadecuados para esta reacción son los tetrasustituidos y los que contengan grupos electroatractores. (es)
- The Pauson–Khand reaction (or PKR or PK-type reaction) is a chemical reaction described as a [2+2+1] cycloaddition between an alkyne, an alkene and carbon monoxide to form a α,β-cyclopentenone. (1935-1980) discovered the reaction around 1970, while working as a postdoctoral associate with Peter Ludwig Pauson (1925–2013) at the University of Strathclyde in Glasgow. Pauson and Khand's initial findings were intermolecular in nature, but starting a decade after the reaction's discovery, many intramolecular examples have been highlighted in both synthesis and methodology reports. This reaction was originally mediated by stoichiometric amounts of dicobalt octacarbonyl, but newer versions are both more efficient, enhancing reactivity and yield via utilizing different chiral auxiliaries for stereo induction, main group transition-metals (Ti, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Ir and Pd), and additives. (en)
- ポーソン・カンド反応 (Pauson–Khand reaction) とは、アルキン、アルケン、そして一酸化炭素が[2+2+1]-環化付加反応で結びついて α,β-シクロペンテノンを与える化学反応のこと（下式）。最初に報告されたときの触媒はジコバルトオクタカルボニル (Co2(CO)8) であったが、その後の研究により他の触媒で代用されるようになった。 上の例のように非対称なアルケンやアルキンを基質とした分子間反応では位置選択性が問題となる。下の例のような分子内エンインでは位置選択的な環化が起こる。 ロジウムを中心金属とするウィルキンソン触媒 (RhCl(PPh3)3) は、トリフルオロメタンスルホン酸銀 (AgOTf) を助触媒としてポーソン・カンド反応を進行させる。 (Mo(CO)6) は一酸化炭素源としてはたらく。アレンとアルキンに加え、ジメチルスルホキシド中で加熱して環化させる。 鉄(0)-シクロブタジエン錯体に硝酸セリウム(IV)アンモニウム (CAN) を作用させて鉄を解離させると、自発的に [2+2+1]-環化が進行して縮合環化合物を与える。 (ja)
- De Pauson-Khand-reactie is een organische reactie tussen een alkyn, een alkeen en koolstofmonoxide tot een 2-cyclopenten-1-onderivaat: De reactie is formeel een [2+2+1]-cycloadditie en werd aanvankelijk geactiveerd met een stoichiometrische equivalent dikobaltoctacarbonyl. Later zijn nieuwere en efficiëntere katalytische methoden ontwikkeld op basis van transitiemetalen, waaronder rodium, molybdeen, ijzer en iridium. In het geval van asymmetrische alkenen en alkynen treedt regioselectiviteit op. Dit kan leiden tot mengsels van verschillende reactieproducten, hetgeen meestal ongewenst is. Daarom wordt van intramoleculaire cycloadditie gebruikgemaakt, waar dit probleem veel minder optreedt: De opbrengst van de reactie is lager wanneer gebruikgemaakt wordt van niet-terminale alkynen of sterk gesubstitueerde alkenen. (nl)
- Реакція Паусона — Ханда (англ. Pauson — Khand reaction) — утворення циклопентанонів при взаємодії з етиленами ацетиленового комплексу з Со2(СО)6 (утворюється дією на похідне ацетилену Со2(СО)8). Реакція може відбуватися як міжмолекулярно, так і внутрімолекулярно. (uk)
- 葆森–侃德反应（英語：Pauson–Khand reaction，缩写为“PKR”），又称“PK型反应”，是炔烃、烯烃与一氧化碳之间发生的[2+2+1]环加成反应，一步生成α,β-环戊烯酮衍生物。 此反应最早的催化剂为八羰基二钴，但其他催化剂（如、和）也可使用。 理论上反应可以有四种产物（如下图中的1-4），其中1和2为主要产物。 对于不对称的烯烃与炔烃来说反应的区域选择性不甚理想。这一缺点可以通过使用分子内烯炔底物得以弥补。 (zh)
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- Unter der Pauson-Khand-Reaktion (kurz: PK-Reaktion oder PKR; auch: Cyclopentenon-Anellierung) versteht man in der Organischen Chemie eine Namensreaktion, welche die Mehrkomponentenreaktion zur Synthese substituierter Cyclopentenone beschreibt. Sie wurde von dem britisch-jüdischen Chemiker Peter Ludwig Pauson (1925–2013) und dem indischen Chemiker (1935–1980) sowie und 1971 an der University of Strathclyde in Glasgow entwickelt. Es handelt sich um eine [2+2+1]-Cycloaddition, zu der ein Alken, ein Alkin und Kohlenmonoxid sowie Dicobaltoctacarbonyl benötigt werden. (de)
- ポーソン・カンド反応 (Pauson–Khand reaction) とは、アルキン、アルケン、そして一酸化炭素が[2+2+1]-環化付加反応で結びついて α,β-シクロペンテノンを与える化学反応のこと（下式）。最初に報告されたときの触媒はジコバルトオクタカルボニル (Co2(CO)8) であったが、その後の研究により他の触媒で代用されるようになった。 上の例のように非対称なアルケンやアルキンを基質とした分子間反応では位置選択性が問題となる。下の例のような分子内エンインでは位置選択的な環化が起こる。 ロジウムを中心金属とするウィルキンソン触媒 (RhCl(PPh3)3) は、トリフルオロメタンスルホン酸銀 (AgOTf) を助触媒としてポーソン・カンド反応を進行させる。 (Mo(CO)6) は一酸化炭素源としてはたらく。アレンとアルキンに加え、ジメチルスルホキシド中で加熱して環化させる。 鉄(0)-シクロブタジエン錯体に硝酸セリウム(IV)アンモニウム (CAN) を作用させて鉄を解離させると、自発的に [2+2+1]-環化が進行して縮合環化合物を与える。 (ja)
- Реакція Паусона — Ханда (англ. Pauson — Khand reaction) — утворення циклопентанонів при взаємодії з етиленами ацетиленового комплексу з Со2(СО)6 (утворюється дією на похідне ацетилену Со2(СО)8). Реакція може відбуватися як міжмолекулярно, так і внутрімолекулярно. (uk)
- 葆森–侃德反应（英語：Pauson–Khand reaction，缩写为“PKR”），又称“PK型反应”，是炔烃、烯烃与一氧化碳之间发生的[2+2+1]环加成反应，一步生成α,β-环戊烯酮衍生物。 此反应最早的催化剂为八羰基二钴，但其他催化剂（如、和）也可使用。 理论上反应可以有四种产物（如下图中的1-4），其中1和2为主要产物。 对于不对称的烯烃与炔烃来说反应的区域选择性不甚理想。这一缺点可以通过使用分子内烯炔底物得以弥补。 (zh)
- La reacción de Pauson-Khand (o PKR o reacción tipo PK) es una reacción orgánica se describe como una cicloadición [2 +2 +1] entre un alquino, un alqueno y monóxido de carbono para formar una α, β-ciclopentenona. Esta reacción fue mediada originalmente por cantidades estequiométricas de octacarbonilo de dicobalto, pero esto ha sido sustituido por sistemas de catalizadores nuevos y más eficientes. Con alquenos o alquinos asimétricos la regioselectividad es siempre un problema, pero esta dificultad disminuye en reacciones intramoleculares. (es)
- The Pauson–Khand reaction (or PKR or PK-type reaction) is a chemical reaction described as a [2+2+1] cycloaddition between an alkyne, an alkene and carbon monoxide to form a α,β-cyclopentenone. (1935-1980) discovered the reaction around 1970, while working as a postdoctoral associate with Peter Ludwig Pauson (1925–2013) at the University of Strathclyde in Glasgow. Pauson and Khand's initial findings were intermolecular in nature, but starting a decade after the reaction's discovery, many intramolecular examples have been highlighted in both synthesis and methodology reports. This reaction was originally mediated by stoichiometric amounts of dicobalt octacarbonyl, but newer versions are both more efficient, enhancing reactivity and yield via utilizing different chiral auxiliaries for stere (en)
- De Pauson-Khand-reactie is een organische reactie tussen een alkyn, een alkeen en koolstofmonoxide tot een 2-cyclopenten-1-onderivaat: De reactie is formeel een [2+2+1]-cycloadditie en werd aanvankelijk geactiveerd met een stoichiometrische equivalent dikobaltoctacarbonyl. Later zijn nieuwere en efficiëntere katalytische methoden ontwikkeld op basis van transitiemetalen, waaronder rodium, molybdeen, ijzer en iridium. De opbrengst van de reactie is lager wanneer gebruikgemaakt wordt van niet-terminale alkynen of sterk gesubstitueerde alkenen. (nl)
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- Pauson-Khand-Reaktion (de)
- Reacción de Pauson-Khand (es)
- ポーソン・カンド反応 (ja)
- Pauson–Khand reaction (en)
- Pauson-Khand-reactie (nl)
- Реакція Паусона — Ханда (uk)
- 葆森–侃德反应 (zh)
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