| dbo:abstract
|
- Methylecgonidine (anhydromethylecgonine; anhydroecgonine methyl ester; AEME) is a chemical intermediate derived from ecgonine or cocaine. Methylecgonidine is a pyrolysis product formed when crack cocaine is smoked, making this substance a useful biomarker to specifically test for use of crack cocaine, as opposed to powder cocaine which does not form methylecgonidine as a metabolite. Methylecgonidine has a relatively short half-life of 18–21 minutes, after which it is metabolised to ecgonidine, meaning that the relative concentrations of the two compounds can be used to estimate how recently crack cocaine has been smoked. Methylecgonidine has been shown to be specifically more harmful to the body than other byproducts of cocaine; for example to the heart, lungs & liver. The toxicity is due to a partial agonist effect at M1 and M3 muscarinic receptors, leading to DNA fragmentation and neuronal death by apoptosis. AEME is also used in scientific research for the manufacture of phenyltropane analogues such as troparil, dichloropane, iometopane, and CFT. Methylecgonidine could also theoretically be used to produce cocaine and so may be a controlled substance in some countries. (en)
- Metilecgonidina (anidrometilecgonina; anidroecgonina metil éster; AEME) é um intermediário químico derivado de [en] e cocaína. A metilecgonidina é produto de reação por pirólise, formada quando o crack é fumado, o que torna a substância útil como biomarcador para testes de drogas voltados especificamente para detectar o uso de crack, pois a cocaína em pó (cloridrato de cocaína) não forma metilecgonidina como metabólito. A metilecgonidina tem uma meia-vida biológica relativamente curta de, em média, 18 a 21 minutos, quando é metabolizada em ecgonidina, por isso as concentrações relativas dos dois compostos podem ser usadas para estimar o quão recentemente o crack foi fumado. A metilecgonidina demonstrou ser especificamente mais prejudicial ao corpo do que outros subprodutos da cocaína; por exemplo para o coração, pulmões e fígado. A toxicidade elevada se deve a um efeito agonista parcial nos receptores muscarínicos M1 e M3, levando à fragmentação do DNA espermático e morte celular por apoptose. A AEME também é usada em pesquisas científicas para a síntese de análogos de feniltropano, como troparil, dicloropano e iometopano. A metilecgonidina também pode ser usada para produzir cocaína e, portanto, pode ser uma substância controlada em alguns países. (pt)
|
| dbo:alternativeName
|
- Anhydroecgonine methyl ester (en)
- Anhydromethylecgonine (en)
|
| dbo:iupacName
|
- Methyl (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate (en)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 9756 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:imagefile
|
- methylecgonidine.png (en)
|
| dbp:imagesize
| |
| dbp:othernames
|
- Anhydroecgonine methyl ester (en)
- Anhydromethylecgonine (en)
|
| dbp:pin
|
- Methyl -8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate (en)
|
| dbp:verifiedfields
| |
| dbp:verifiedrevid
| |
| dbp:watchedfields
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Methylecgonidine (anhydromethylecgonine; anhydroecgonine methyl ester; AEME) is a chemical intermediate derived from ecgonine or cocaine. Methylecgonidine is a pyrolysis product formed when crack cocaine is smoked, making this substance a useful biomarker to specifically test for use of crack cocaine, as opposed to powder cocaine which does not form methylecgonidine as a metabolite. Methylecgonidine has a relatively short half-life of 18–21 minutes, after which it is metabolised to ecgonidine, meaning that the relative concentrations of the two compounds can be used to estimate how recently crack cocaine has been smoked. Methylecgonidine has been shown to be specifically more harmful to the body than other byproducts of cocaine; for example to the heart, lungs & liver. The toxicity is due (en)
- Metilecgonidina (anidrometilecgonina; anidroecgonina metil éster; AEME) é um intermediário químico derivado de [en] e cocaína. A metilecgonidina é produto de reação por pirólise, formada quando o crack é fumado, o que torna a substância útil como biomarcador para testes de drogas voltados especificamente para detectar o uso de crack, pois a cocaína em pó (cloridrato de cocaína) não forma metilecgonidina como metabólito. (pt)
|
| rdfs:label
|
- Methylecgonidine (en)
- Metilecgonidina (pt)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
