About: Arecoline

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Arecoline (/əˈrɛkəliːn/) is a nicotinic acid-based mild parasympathomimetic stimulant alkaloid found in the areca nut, the fruit of the areca palm (Areca catechu). It is an odourless oily liquid. It can bring a sense of enhanced alertness and energy, euphoria and relaxation. Its psychoactive effects are comparable to that of nicotine.

Property Value
dbo:abstract
  • أريكولين (بالإنجليزية: Arecoline)‏ هو شبه قلوي ذو قاعدة حمض نيكوتيني يوجد في في مكسرات الفوفل، وهي ثمرة نخلة فوفل كاتشو. والأريكولين مادة زيتية سائلة عديمة الرائحة. (ar)
  • Arecolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Es ist der Methylester des Arecaidins und wirkt auf das vegetative Nervensystem als Acetylcholinrezeptor-Agonist. Arzneilich verarbeitet wurden die wasserlöslichen Salze (Arecolinhydrobromid, Arecolinhydrochlorid); als freie Base ist die Substanz eine ölige Flüssigkeit. (de)
  • Arecoline (/əˈrɛkəliːn/) is a nicotinic acid-based mild parasympathomimetic stimulant alkaloid found in the areca nut, the fruit of the areca palm (Areca catechu). It is an odourless oily liquid. It can bring a sense of enhanced alertness and energy, euphoria and relaxation. Its psychoactive effects are comparable to that of nicotine. (en)
  • L'arécoline, extrait de la noix d'arec (fruit du palmier à bétel ou aréquier), est un alcaloïde dont la molécule se rapproche de la structure du benzène (noyau tétrahydropyridinique) et à fonction ester donnant à cette molécule, qui se comporte comme l'acétylcholine (un neurotransmetteur) des propriétés actives dans le système nerveux central (cholinomimétiques). L'arécoline a également des propriétés vermifuges (antihelminthique). (fr)
  • La Arecolina es un alcaloide derivado del ácido nicotínico encontrado en la nuez de areca, la fruta del Areca catechu.​ Es un líquido grasiento inodoro. (es)
  • アレコリン (arecoline) はアルカロイドに分類される天然物の一種。檳榔子(ビンロウジ:ビンロウ Areca cathechu の実)に含まれる。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの有機溶媒や水と混和するが、塩が溶解した水層からはジエチルエーテルで抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。臭化水素塩 (B•HBr) は熱エタノールから再結晶すると融点 177–179℃の細い角柱状結晶を形成し、塩化金酸塩 は油状、六塩化白金酸塩 は水からの再結晶で融点176℃のオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。メチオジド体(N-メチルヨージド体)は融点173–174℃の光沢ある結晶となる。 (ja)
  • L'arecolina è un alcaloide naturale ottenuto dalle noci di Betel, frutto della pianta Areca catechu. È un liquido oleoso, solubile in acqua, alcool ed etere. (it)
  • Arekolina – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna z grupy alkaloidów pirydynowych, zawarta w orzechach palmy arekowej. Arekolina otrzymywana jest też syntetycznie z kwasu nikotynowego. Jest silną trucizną, powodującą skurcze mięśni gładkich. Obecnie arekolina jest stosowana w weterynarii jako lek przeczyszczający oraz przeciw robakom. Arekolina jest środkiem parasympatykomimetycznym, a mianowicie agonistą trzech receptorów muskarynowych: M1, M2 i M3. Pobudza układ przywspółczulny – powoduje między innymi przyspieszenie perystaltyki przewodu pokarmowego i stymuluje czynność gruczołów wydzielniczych. (pl)
  • Arekolin är en verksam nikotinsyrabaserad mild parasympatomimetisk stimulerande alkaloid i drogen betel, som består arekanöt (betelnöt). Den är en luktfri oljig vätska, som kan ge en känsla av ökad vakenhet och energi, eufori och avkoppling. Dess psykoaktiva effekter är jämförbara med nikotin. (sv)
  • A Arecolina é um alcaloide encontrado na noz de areca, fruto da palmeira areca (Areca catechu). É o éster metílico da , e foi isolada pela primeira vez por em 1888. (pt)
  • Ареколин — алкалоид пиридинового ряда. Был выделен в 1888—1891 гг. в смеси алкалоидов из плодов бетелевой (арековой) пальмы (Areca catechu), по латинскому названию которого и получил своё название. Ареколин представляет собой бесцветное густое масло, не обладающее оптической активностью. Хорошо растворим в воде и органических растворителях. Кипит при 209 °C, легко перегоняется с парами воды. Будучи третичным основанием, образует стабильные, гигроскопичные соли с неорганическими кислотами. При действии кислот и щелочей ареколин омыляется с превращением в . При гидрировании превращается в дигидроареколин. Схема препаративного синтеза ареколина из : Ареколин входит в состав парасимпатикомиметических веществ, по характеру действия похож на пилокарпин: применяется в виде бромгидрата и вызывает понижение артериального и внутриглазного давления, замедляет сердечный ритм, усиливает слюно- и потоотделение, усиливает сокращение гладкой мускулатуры кишечника с резким усилением перистальтики. Ввиду высокой токсичности ныне применяется ограниченно. Также находил применение в ветеринарии как глистогонное, слабительное средство, а также при ревматическом поражении копыт. Фармакологические свойства ареколина в Российской империи изучал К. Ф. Архангельский. Применение ареколина как усилителя перистальтики кишечника упоминается в книге ветеринара Джеймса Хэрриота «О всех созданиях — больших и малых». (ru)
  • 槟榔碱是一种有机化合物,化学式为C8H13NO2。它可以3-甲氧羰基-1-甲基吡啶鎓碘化物和硼氢化钠的还原反应制得。它和三氟过氧乙酸反应,生成相应的环氧化物。 (zh)
  • Ареколін — психоактивний алкалоїд, який міститься в горіхах пальми Ареки (Areca catechu), частковий агоніст мускаринових та нікотинових рецепторів ацетилхоліну. (uk)
dbo:casNumber
  • 63-75-2
dbo:chEBI
  • 2814
dbo:chEMBL
  • 7303
dbo:drugbank
  • DB04365
dbo:fdaUniiCode
  • 4ALN5933BH
dbo:kegg
  • C10129
dbo:pubchem
  • 2230
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 3396634 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 20103 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1119061848 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:atcPrefix
  • none (en)
dbp:boilingPoint
  • 209 (xsd:integer)
dbp:c
  • 8 (xsd:integer)
dbp:casNumber
  • 63 (xsd:integer)
dbp:chebi
  • 2814 (xsd:integer)
dbp:chembl
  • 7303 (xsd:integer)
dbp:chemspiderid
  • 13872064 (xsd:integer)
dbp:density
  • 1.049500 (xsd:double)
dbp:drugName
  • Arecoline (en)
dbp:drugbank
  • DB04365 (en)
dbp:h
  • 13 (xsd:integer)
dbp:image
  • Arecoline3d.png (en)
dbp:iupacName
  • Methyl 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (en)
dbp:iupharLigand
  • 296 (xsd:integer)
dbp:kegg
  • 10129.0
dbp:legalAu
dbp:legalStatus
  • Uncontrolled (en)
dbp:meltingPoint
  • 27 (xsd:integer)
dbp:molecularWeight
  • 155.197000 (xsd:double)
dbp:n
  • 1 (xsd:integer)
dbp:o
  • 2 (xsd:integer)
dbp:pubchem
  • 2230 (xsd:integer)
dbp:smiles
  • O=CC=1CNCCC=1 (en)
dbp:stdinchi
  • 1 (xsd:integer)
dbp:stdinchikey
  • HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N (en)
dbp:synonyms
  • Arecaline; Arecholine; Arecolin; Arecoline base; Arekolin; Methylarecaidin (en)
dbp:unii
  • 4 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 457139132 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • أريكولين (بالإنجليزية: Arecoline)‏ هو شبه قلوي ذو قاعدة حمض نيكوتيني يوجد في في مكسرات الفوفل، وهي ثمرة نخلة فوفل كاتشو. والأريكولين مادة زيتية سائلة عديمة الرائحة. (ar)
  • Arecolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Es ist der Methylester des Arecaidins und wirkt auf das vegetative Nervensystem als Acetylcholinrezeptor-Agonist. Arzneilich verarbeitet wurden die wasserlöslichen Salze (Arecolinhydrobromid, Arecolinhydrochlorid); als freie Base ist die Substanz eine ölige Flüssigkeit. (de)
  • Arecoline (/əˈrɛkəliːn/) is a nicotinic acid-based mild parasympathomimetic stimulant alkaloid found in the areca nut, the fruit of the areca palm (Areca catechu). It is an odourless oily liquid. It can bring a sense of enhanced alertness and energy, euphoria and relaxation. Its psychoactive effects are comparable to that of nicotine. (en)
  • L'arécoline, extrait de la noix d'arec (fruit du palmier à bétel ou aréquier), est un alcaloïde dont la molécule se rapproche de la structure du benzène (noyau tétrahydropyridinique) et à fonction ester donnant à cette molécule, qui se comporte comme l'acétylcholine (un neurotransmetteur) des propriétés actives dans le système nerveux central (cholinomimétiques). L'arécoline a également des propriétés vermifuges (antihelminthique). (fr)
  • La Arecolina es un alcaloide derivado del ácido nicotínico encontrado en la nuez de areca, la fruta del Areca catechu.​ Es un líquido grasiento inodoro. (es)
  • アレコリン (arecoline) はアルカロイドに分類される天然物の一種。檳榔子(ビンロウジ:ビンロウ Areca cathechu の実)に含まれる。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの有機溶媒や水と混和するが、塩が溶解した水層からはジエチルエーテルで抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。臭化水素塩 (B•HBr) は熱エタノールから再結晶すると融点 177–179℃の細い角柱状結晶を形成し、塩化金酸塩 は油状、六塩化白金酸塩 は水からの再結晶で融点176℃のオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。メチオジド体(N-メチルヨージド体)は融点173–174℃の光沢ある結晶となる。 (ja)
  • L'arecolina è un alcaloide naturale ottenuto dalle noci di Betel, frutto della pianta Areca catechu. È un liquido oleoso, solubile in acqua, alcool ed etere. (it)
  • Arekolin är en verksam nikotinsyrabaserad mild parasympatomimetisk stimulerande alkaloid i drogen betel, som består arekanöt (betelnöt). Den är en luktfri oljig vätska, som kan ge en känsla av ökad vakenhet och energi, eufori och avkoppling. Dess psykoaktiva effekter är jämförbara med nikotin. (sv)
  • A Arecolina é um alcaloide encontrado na noz de areca, fruto da palmeira areca (Areca catechu). É o éster metílico da , e foi isolada pela primeira vez por em 1888. (pt)
  • 槟榔碱是一种有机化合物,化学式为C8H13NO2。它可以3-甲氧羰基-1-甲基吡啶鎓碘化物和硼氢化钠的还原反应制得。它和三氟过氧乙酸反应,生成相应的环氧化物。 (zh)
  • Ареколін — психоактивний алкалоїд, який міститься в горіхах пальми Ареки (Areca catechu), частковий агоніст мускаринових та нікотинових рецепторів ацетилхоліну. (uk)
  • Arekolina – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna z grupy alkaloidów pirydynowych, zawarta w orzechach palmy arekowej. Arekolina otrzymywana jest też syntetycznie z kwasu nikotynowego. Jest silną trucizną, powodującą skurcze mięśni gładkich. Obecnie arekolina jest stosowana w weterynarii jako lek przeczyszczający oraz przeciw robakom. (pl)
  • Ареколин — алкалоид пиридинового ряда. Был выделен в 1888—1891 гг. в смеси алкалоидов из плодов бетелевой (арековой) пальмы (Areca catechu), по латинскому названию которого и получил своё название. Ареколин представляет собой бесцветное густое масло, не обладающее оптической активностью. Хорошо растворим в воде и органических растворителях. Кипит при 209 °C, легко перегоняется с парами воды. Будучи третичным основанием, образует стабильные, гигроскопичные соли с неорганическими кислотами. При действии кислот и щелочей ареколин омыляется с превращением в . При гидрировании превращается в дигидроареколин. (ru)
rdfs:label
  • Arecoline (en)
  • أريكولين (ar)
  • Arecolin (de)
  • Arecolina (es)
  • Arécoline (fr)
  • Arecolina (it)
  • アレコリン (ja)
  • Arekolina (pl)
  • Arecolina (pt)
  • Ареколин (ru)
  • Arekolin (sv)
  • 槟榔碱 (zh)
  • Ареколін (uk)
owl:differentFrom
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Arecoline (en)
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License