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Iodoacetic acid is a derivative of acetic acid. It is a toxic compound, because, like many alkyl halides, it is an alkylating agent. It reacts with cysteine residues in proteins. It is often used to modify SH-groups to prevent the re-formation of disulfide bonds after the reduction of cystine residues to cysteine during protein sequencing.

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  • Jodoacetata acido, hidrogena jodoacetato aŭ IH2C-COOH estas organika komponaĵo derivaĵo el acetata acido, toksa kaj koroda substanco, kaj tiel kiel multaj alkialaj halogenidoj, ĝi estas alkiligagento. Ĝi reakcias kun cisteino en proteinoj. Ĝi ofte uzatas kiel modifanto de la SH-grupo de la proteinoj por preventi la formigon de dusulfidaj ligoj post reduktiĝo de la reziduaj cisteinoj al cisteino dum la proteina sekvencado. Jodoacetata acido estas teratogena agento kaj eĉ en etaj kvantoj ĝi povas okazigi damaĝojn al mambestaj ĉeloj. Jodoacetata acido same montriĝis tumorogena en musoj. Fluoroacetata, kloroacetata, bromoacetata kaj jodoacetata acidoj estas pli fortaj ol acetata acido. (eo)
  • Iodessigsäure (auch: Monoiodessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Iodatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Iodacetate bezeichnet. (de)
  • Iodoacetic acid is a derivative of acetic acid. It is a toxic compound, because, like many alkyl halides, it is an alkylating agent. It reacts with cysteine residues in proteins. It is often used to modify SH-groups to prevent the re-formation of disulfide bonds after the reduction of cystine residues to cysteine during protein sequencing. (en)
  • Joodazijnzuur is een chemische verbinding met de structuurformule . Deze in zuivere toestand kleurloze vaste stof is een goed alkyleringsreagens. Joodazijnzuur kan gemaakt worden door jood te laten reageren met azijnzuur. (nl)
  • L'acido iodoacetico è un acido carbossilico. La sua struttura è assimilabile a quella di una molecola di acido acetico in cui uno degli atomi di idrogeno del gruppo metile è stato sostituito da un atomo di iodio. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore pungente. È un composto tossico e corrosivo. Nella determinazione della sequenza amminoacidica delle proteine bisogna rompere i ponti disolfuro (che si formano tra due residui di cisteina) per separare una catena polipeptidica dall'altra e per permettere alla catena polipeptidica di essere completamente lineare. Infatti, i residui di un polipeptide che si trovano tra due residui di Cys uniti da un ponte disolfuro possono risultare inaccessibili agli enzimi ed ai reagenti usati per il sequenziamento. L'acido iodoacetico viene spesso usato come alchilante per proteggere i residui amminoacidici di cisteina che si sono così venuti a formare. La reazione è chiamata di "carbossi-metilazione" ed è covalente, quindi irreversibile: In tal modo si impedisce che l'ossidazione da parte dell'ossigeno riformi i ponti disolfuro. Tuttavia, la proteina acquisisce una carica negativa in più per ogni cisteina che viene alchilata. In studi di biochimica o in biologia molecolare, trattando campioni biologici freschi (colture cellulari, tessuti omogenati, siero, ecc.) in apposite soluzioni tampone e/o denaturanti con una concentrazione finale di acido iodoacetico nell'ordine di 10-50 millimolare (mM), ed incubando successivamente a 37C per 1 o 2 ore, è possibile ottenere l'alchilazione completa di tutti i gruppi tiolicili liberi delle proteine. Tramite questo processo è possibile stabilire la proporzione di substrati ridotti ed ossidati, e lo stato delle proteine nei campioni biologici. Infatti, tramite l'elettroforesi nativa (senza aggiunta di sodio dodecilsolfato o SDS) in gel di poli-acrilammide (PAGE), è possibile separare tutte le specie con il loro rispettivo stato redox. L'elettroforesi PAGE, infatti, separa le proteine a seconda del numero delle cariche elettriche totali delle proteine. La normale elettroforesi (SDS-PAGE), invece, separa le proteine in base alla massa molecolare dato che l'SDS (detergente) maschera le cariche elettriche. Un'altra applicazione biochimica dell'acido iodoacetico è quello di veleno della glicolisi. Infatti, alchila il residuo di cisteina nel sito catalitico della gliceraldeide-3-fosfato deidrogenasi (GAPDH) e porta al blocco dell'utilizzazione del glucosio dentro la cellula. (it)
  • ヨード酢酸(iodoacetic acid)とは、酢酸の2位の炭素に結合している3つの水素のうちの1つが、ヨウ素に置換された有毒な化合物である。モノヨード酢酸(monoiodoacetic acid)、2-ヨード酢酸、ヨードエタン酸などとも呼ばれる場合がある。なお、英語名が似ているヨウ化アセチル(acetyl iodide)とは異なる。 (ja)
  • 碘乙酸是乙酸的一种衍生物,分子式为C2H3IO2,碘乙酸有毒性和腐蚀性。与许多卤代烃一样,碘乙酸是一种烷基化试剂。碘乙酸能与蛋白质中的半胱氨酸残基反应,常被用于修饰巯基,以防止在蛋白质胱氨酸残基被还原为半胱氨酸后又重新形成二硫键。 (zh)
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  • 2-Iodoacetic acid (en)
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  • Iodessigsäure (auch: Monoiodessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Iodatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Iodacetate bezeichnet. (de)
  • Iodoacetic acid is a derivative of acetic acid. It is a toxic compound, because, like many alkyl halides, it is an alkylating agent. It reacts with cysteine residues in proteins. It is often used to modify SH-groups to prevent the re-formation of disulfide bonds after the reduction of cystine residues to cysteine during protein sequencing. (en)
  • Joodazijnzuur is een chemische verbinding met de structuurformule . Deze in zuivere toestand kleurloze vaste stof is een goed alkyleringsreagens. Joodazijnzuur kan gemaakt worden door jood te laten reageren met azijnzuur. (nl)
  • ヨード酢酸(iodoacetic acid)とは、酢酸の2位の炭素に結合している3つの水素のうちの1つが、ヨウ素に置換された有毒な化合物である。モノヨード酢酸(monoiodoacetic acid)、2-ヨード酢酸、ヨードエタン酸などとも呼ばれる場合がある。なお、英語名が似ているヨウ化アセチル(acetyl iodide)とは異なる。 (ja)
  • 碘乙酸是乙酸的一种衍生物,分子式为C2H3IO2,碘乙酸有毒性和腐蚀性。与许多卤代烃一样,碘乙酸是一种烷基化试剂。碘乙酸能与蛋白质中的半胱氨酸残基反应,常被用于修饰巯基,以防止在蛋白质胱氨酸残基被还原为半胱氨酸后又重新形成二硫键。 (zh)
  • Jodoacetata acido, hidrogena jodoacetato aŭ IH2C-COOH estas organika komponaĵo derivaĵo el acetata acido, toksa kaj koroda substanco, kaj tiel kiel multaj alkialaj halogenidoj, ĝi estas alkiligagento. Ĝi reakcias kun cisteino en proteinoj. Ĝi ofte uzatas kiel modifanto de la SH-grupo de la proteinoj por preventi la formigon de dusulfidaj ligoj post reduktiĝo de la reziduaj cisteinoj al cisteino dum la proteina sekvencado. (eo)
  • L'acido iodoacetico è un acido carbossilico. La sua struttura è assimilabile a quella di una molecola di acido acetico in cui uno degli atomi di idrogeno del gruppo metile è stato sostituito da un atomo di iodio. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore pungente. È un composto tossico e corrosivo. L'acido iodoacetico viene spesso usato come alchilante per proteggere i residui amminoacidici di cisteina che si sono così venuti a formare. La reazione è chiamata di "carbossi-metilazione" ed è covalente, quindi irreversibile: (it)
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  • Iodessigsäure (de)
  • Jodoacetata acido (eo)
  • Iodoacetic acid (en)
  • Acido iodoacetico (it)
  • ヨード酢酸 (ja)
  • Joodazijnzuur (nl)
  • 碘乙酸 (zh)
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