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| - Fosfaalkyny (také se používá označení alkylidynfosfany) jsou organické sloučeniny fosforu obsahující trojné vazby mezi atomy fosforu a uhlíku, jejich obecný vzorec činí R-C≡P. Fosfaalkyny jsou těžšími analogy nitrilů, vzhledem k podobnosti elektronegativit fosforu a uhlíku se však více chovají jako alkyny. V důsledku své vysoké reaktivity se fosfaalkyny v přírodě nevyskytují, nejjednodušší sloučenina z této skupiny, (H-C≡P), však byla nalezena v mezihvězdném prostředí. (cs)
- In chemistry, a phosphaalkyne (IUPAC name: alkylidynephosphane) is an organophosphorus compound containing a triple bond between phosphorus and carbon with the general formula R-C≡P. Phosphaalkynes are the heavier congeners of nitriles, though, due to the similar electronegativities of phosphorus and carbon, possess reactivity patterns reminiscent of alkynes. Due to their high reactivity, phosphaalkynes are not found naturally on earth, but the simplest phosphaalkyne, phosphaethyne (H-C≡P) has been observed in the interstellar medium. (en)
- ホスファアルキン (Phosphaalkyne) は、炭素とリンの間に三重結合を持つ有機リン化合物である。IUPAC名は、アルキリジンホスファン (Alkylidynephosphane) である。 2つのタイプのホスファアルキンが知られている。1つめは、ニトリル (R–C≡N) のアナログであり、即ちニトリルの窒素原子がリン原子に置き換わったものである。もう1つは、五価の3配位リンである。これらは、イリドやホスフィノカルベンとも言える。イソニトリルR–P+≡C−でリンに対応するものは観察されていない。 1950年、H. Albersは、1つめのタイプのホスファアルキン (H–C≡P) の元となる化合物の存在を初めて示した。この化合物は赤外分光法によって同定され、その合成法は1987年にManfred Regitzによって改良された。最初の安定なホスファアルキンの合成は、置換基Rとしてtert-ブチル基を持つもの（）で、1981年にGerd BeckerとWerner Uhlによって報告された。これらのホスファアルキンは、1,2-付加反応と環化付加反応を経る。 2000年、Guy Bertrandは、2つめのタイプのホスファアルキンの最初の構造を報告した。このP-C-Rの結合角は152.6°であり、そのためこのタイプはリンのビニルイリド構造と呼ぶべきものである。 (ja)
- Phosphaalkine (englisch phosphaalkyne) sind chemische Verbindungen, welche eine Kohlenstoff-Phosphor-Dreifachbindung enthalten. Die Stammverbindung, oder (H–C≡P) ist äußerst instabil. Die erste Gewinnung erfolgte durch elektrische Entladungen zwischen Graphitelektroden in einer Phosphin-Atmosphäre. Die Verbindung wurde bei −196 °C ausgefroren und mittels IR-Spektroskopie charakterisiert (1961 von T. E. Gier von DuPont). Die Verbindung kann als farbloser Feststoff bei Temperaturen unterhalb von −124 °C gelagert werden. Bei höheren Temperaturen erfolgt eine Polymerisation. Phospaethin und daraus entstandenes frisches Polymer ist an der Luft pyrophor. Eine Reihe von Phosphaalkinen wurden als sehr kurzlebige Intermediate bei Gasphasenpyrolysen beobachtet. (de)
- En química, un fosfaalquino s una molécula que tiene el grupo funcional enlace triple fósforo-carbono. Este tipo de compuesto es ampliamente estudiado en química orgánica, pero no existe fuera del laboratorio. Hay dos tipos de fosfaalquinos. Un tipo de fosfaalquino es un análogo pesado de los nitrilos (R-C≡N). Otro tipo de fosfaalquino tiene un átomo de fósforo pentavalente tricoordinado. Esta molécula también puede ser descrita como un iluro o un fosfinocarbeno. El análogo de fósforo de los , R-P+≡C-, denominado isofosfaalquino jamás ha sido observado. (es)
- En chimie, un phosphoalcyne est une molécule qui possède une liaison triple phosphore-carbone. Ce type de composé chimique est étudié en chimie organique, mais n'existe pas en dehors des laboratoires. Il y a deux types de phosphoalcynes. L'un est plus lourd que la nitrile (R-C≡N). L'autre possède cinq liaisons de valence du phosphore, cette molécule peut aussi être décrite comme un ylure de phosphore ou un phosphanocarbène. En 2010, le complément phosphorique du isonitriles R-P+≡C− appelé isophosphoalcynes n'a pas encore été observé. (fr)
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| - Fosfaalkyny (také se používá označení alkylidynfosfany) jsou organické sloučeniny fosforu obsahující trojné vazby mezi atomy fosforu a uhlíku, jejich obecný vzorec činí R-C≡P. Fosfaalkyny jsou těžšími analogy nitrilů, vzhledem k podobnosti elektronegativit fosforu a uhlíku se však více chovají jako alkyny. V důsledku své vysoké reaktivity se fosfaalkyny v přírodě nevyskytují, nejjednodušší sloučenina z této skupiny, (H-C≡P), však byla nalezena v mezihvězdném prostředí. (cs)
- Phosphaalkine (englisch phosphaalkyne) sind chemische Verbindungen, welche eine Kohlenstoff-Phosphor-Dreifachbindung enthalten. Die Stammverbindung, oder (H–C≡P) ist äußerst instabil. Die erste Gewinnung erfolgte durch elektrische Entladungen zwischen Graphitelektroden in einer Phosphin-Atmosphäre. Die Verbindung wurde bei −196 °C ausgefroren und mittels IR-Spektroskopie charakterisiert (1961 von T. E. Gier von DuPont). Die Verbindung kann als farbloser Feststoff bei Temperaturen unterhalb von −124 °C gelagert werden. Bei höheren Temperaturen erfolgt eine Polymerisation. Phospaethin und daraus entstandenes frisches Polymer ist an der Luft pyrophor. Eine Reihe von Phosphaalkinen wurden als sehr kurzlebige Intermediate bei Gasphasenpyrolysen beobachtet. Die Ausgangsstoffe können bei diesen bei hohen Temperaturen und niedrigen Drücken durchgeführten Pyrolysen entsprechende Alkylphosphordichloride oder das Trifluormethylphosphin sein. Konjugierte Phosphaalkine können über eine Copyrolyse mit Phosphortrichlorid erhalten werden. Schließlich kann Phosphaethin mittels Cyanazid radikalisch substituiert werden. Als etwas länger lebige Verbindungen wurden das Phenylphosphaethin mit einer Halbwertszeit von 7 min bei 0 °C und das Trimethylsilylphosphaethin mit einer Halbwertszeit von 50 min bei 20 °C gefunden. Das erste bei Raumtemperatur stabile Phosphaethin tert-Butylphosphaethin wurde 1981 beschrieben und hinsichtlich seiner Eigenschaften untersucht. Noch stabiler ist das Adamant-1-ylphosphaethin, welches farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt bei 69 – 70 °C bildet, die unzersetzt sublimierbar sind.
* Phenylphosphaethin
* Trimethylsilylphosphaethin
* tert-Butylphosphaethin
* Adamant-1-ylphosphaethin Ein Bis(phosphaalkin) wurde, ebenso wie das erste stabile Bis(phosphaalken), von Veeck im Jahre 1996 hergestellt, jedoch nicht veröffentlicht. Als sterisch anspruchsvolles Gerüst zur Vermeidung sowohl intra- als auch intermolekularer Weiterreaktion wurde das Adamantangerüst eingesetzt. So konnte ausgehend von Adamantan-1,3-dicarbonsäuredichlorid durch Umsetzung mit Tris(trimethylsilyl)phosphin zunächst das Adamantan-1,3-bis(phosphaethen) und aus diesem durch Hexamethyldisiloxan-Eliminierung das Adamantan-1,3-bisphosphaethin gewonnen werden. Jedoch war das Bis(phosphaalkin) nicht stabil und es kam zu einer intramolekularen Umlagerung. Im Jahre 2003 konnte das erste wirklich stabile Diphosphaalkin realisiert, charakterisiert und mittels Einkristalldiffraktometrie analysiert werden. Dieses wurde dann auch in der Fachliteratur veröffentlicht. Die Synthese des ersten stabilen Diphosphaalkins gelang durch den Einsatz des sterisch anspruchsvollen Triptycen-Gerüsts als Grundkörper. So konnte verhindert werden konnte, dass intramolekulare Reaktionen zwischen den beiden reaktiven P≡C-Gruppen stattfinden.
* 1,3-Bis(phosphaethinyl)adamantan
* 9,10-Bis(phosphaethinyl)triptycen Phosphaalkine können als Ausgangsstoffe für die Synthese von Phosphor enthaltenden Heterocyclen dienen. So bilden sich in [3+2]-Cycloadditionsreaktionen mit Nitriloxiden 1,2,4-Oxazaphosphole 1, mit Methylazid 1,2,3,4-Triazaphosphole 2 und mit Diazoalkanen 1,2,4-Diazaphosphole 3. (de)
- En química, un fosfaalquino s una molécula que tiene el grupo funcional enlace triple fósforo-carbono. Este tipo de compuesto es ampliamente estudiado en química orgánica, pero no existe fuera del laboratorio. Hay dos tipos de fosfaalquinos. Un tipo de fosfaalquino es un análogo pesado de los nitrilos (R-C≡N). Otro tipo de fosfaalquino tiene un átomo de fósforo pentavalente tricoordinado. Esta molécula también puede ser descrita como un iluro o un fosfinocarbeno. El análogo de fósforo de los , R-P+≡C-, denominado isofosfaalquino jamás ha sido observado. En 1950, reportó la primera evidencia de la existencia del compuesto padre de los fosfaalquinos (tipo A), . Este compuesto fue identificado por espectroscopia infrarroja y su síntesis fue mejorada por en 1987. La síntesis del primer fosfaalquino cinéticamente estable, que tenía un grupo como sustituyente R, fue reportada en 1981. Estos fosfaalquinos exhiben reacciones de adición 1,2 y cicloadiciones en su reactividad. En el 2000, reportó la primera estructura de fosfaalquino del tipo B. Su ángulo de enlace P-C-R es de 152,6°, así que este tipo de fosfaalquino puede ser descrito mejor por una estructura de iluro de fósforo vinilo (B2). El ion ciafuro P≡C− como análogo de fósforo del anión cianuro no es conocido como una sal, y sólo ha sido observado en la fase gaseosa. Las mediciones in silico revelan que la carga negativa en este ion reside principalmente en el carbono (0,65). Por otra parte, la molécula existe como un ligando terminal en cierto complejo de metal de transición de rutenio, el trans-[(dppe)2Ru-(H)(C≡P)], estabilizado por . (es)
- En chimie, un phosphoalcyne est une molécule qui possède une liaison triple phosphore-carbone. Ce type de composé chimique est étudié en chimie organique, mais n'existe pas en dehors des laboratoires. Il y a deux types de phosphoalcynes. L'un est plus lourd que la nitrile (R-C≡N). L'autre possède cinq liaisons de valence du phosphore, cette molécule peut aussi être décrite comme un ylure de phosphore ou un phosphanocarbène. En 2010, le complément phosphorique du isonitriles R-P+≡C− appelé isophosphoalcynes n'a pas encore été observé. En 1950, H. Albers a pour la première fois rapporté l'existence du composé parent des phosphoalcynes (type A), le Méthylidynéphosphane (H-C≡P). Ce composé fut identifié par spectroscopie infrarouge et sa synthèse fut améliorée grâce aux travaux de Manfred Regitz en 1987. La synthèse du premier phosphoalcyne thermodynamiquement stable, qui possède un groupe tert-butyle comme substitut R, a été rapporté en 1981 par Gerd Becker et Werner Uhl. Ces phosphoalcynes présentent des réactions d'addition 1,2, ainsi que des cycloadditions lorsqu'elles réagissent. En 2000, Guy Bertrand a rapporté l'existence de la première structure de type B. Puisque l'angle de liaison de P-C-R est 152,6 degrés, ce type de molécule serait mieux décrite comme un vinyle ylure de phosphore (B2). (fr)
- In chemistry, a phosphaalkyne (IUPAC name: alkylidynephosphane) is an organophosphorus compound containing a triple bond between phosphorus and carbon with the general formula R-C≡P. Phosphaalkynes are the heavier congeners of nitriles, though, due to the similar electronegativities of phosphorus and carbon, possess reactivity patterns reminiscent of alkynes. Due to their high reactivity, phosphaalkynes are not found naturally on earth, but the simplest phosphaalkyne, phosphaethyne (H-C≡P) has been observed in the interstellar medium. (en)
- ホスファアルキン (Phosphaalkyne) は、炭素とリンの間に三重結合を持つ有機リン化合物である。IUPAC名は、アルキリジンホスファン (Alkylidynephosphane) である。 2つのタイプのホスファアルキンが知られている。1つめは、ニトリル (R–C≡N) のアナログであり、即ちニトリルの窒素原子がリン原子に置き換わったものである。もう1つは、五価の3配位リンである。これらは、イリドやホスフィノカルベンとも言える。イソニトリルR–P+≡C−でリンに対応するものは観察されていない。 1950年、H. Albersは、1つめのタイプのホスファアルキン (H–C≡P) の元となる化合物の存在を初めて示した。この化合物は赤外分光法によって同定され、その合成法は1987年にManfred Regitzによって改良された。最初の安定なホスファアルキンの合成は、置換基Rとしてtert-ブチル基を持つもの（）で、1981年にGerd BeckerとWerner Uhlによって報告された。これらのホスファアルキンは、1,2-付加反応と環化付加反応を経る。 2000年、Guy Bertrandは、2つめのタイプのホスファアルキンの最初の構造を報告した。このP-C-Rの結合角は152.6°であり、そのためこのタイプはリンのビニルイリド構造と呼ぶべきものである。 (ja)
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