In chemistry, the double bond rule states that elements with a principal quantum number greater than 2 for their valence electrons (period 3 elements and higher) tend not to form multiple bonds (e.g. double bonds and triple bonds). The double bonds, when they exist, are often weak due to poor orbital overlap. Although such compounds are not intrinsically unstable, they instead tend to polymerize. An example is the rapid polymerization that occurs upon condensation of disulfur, the heavy analogue of O2. Numerous violations to the rule exist.
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| - Regla del enlace doble (es)
- Double bond rule (en)
- 二重結合則 (ja)
- Правило подвійного зв'язку (uk)
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| - In chemistry, the double bond rule states that elements with a principal quantum number greater than 2 for their valence electrons (period 3 elements and higher) tend not to form multiple bonds (e.g. double bonds and triple bonds). The double bonds, when they exist, are often weak due to poor orbital overlap. Although such compounds are not intrinsically unstable, they instead tend to polymerize. An example is the rapid polymerization that occurs upon condensation of disulfur, the heavy analogue of O2. Numerous violations to the rule exist. (en)
- 二重結合則(Double bond rule)は、2種類あるがここでは主に元素間の結合に関するルールについて述べる（有機化学反応における二重結合即は記事の後半に述べる）。主量子数が2より大きい元素、即ち第3周期元素以降の元素について、同一元素同士または他の元素との間で、二重結合や三重結合を形成できないというものである。。二重結合が存在するとしても、軌道の重なりが小さいため、弱いことが多い。このような化合物は本質的に不安定ということではないが、重合しやすい傾向がある。この効果は、酸素分子のアナログである二硫黄で急速な重合が起こることにより認められる。 この規則は、1980年以前までは多くの化学の教科書に採用されていたが、1981年以降、ケイ素-ケイ素、リン-リン間の二重結合を持つ物質の結晶が単離されたことにより見直しを迫られ、最終的に改訂された。通常は形成されない二重結合は、電子的または立体的に適切な官能基によって安定化されうる。 (ja)
- Пра́вило подві́йного зв'язку́ — уявлення, що атоми з головним квантовим числом більшим за 2 (елементи третього періоду та нижче) не можуть створювати стабільні кратні зв'язки з атомами того ж елементу, або атомами інших елементів. Було спростоване у 1981 році синтезом стабільних силенів (Si=C), (Si=Si) та (P=P). (uk)
- La regla del enlace doble expresa que los elementos químicos con número cuántico principal mayor a 2 (esto es: elementos del periodo 3 en adelante) no forman enlaces múltiples (enlace doble y enlace triple) con ellos mismos o con otros elementos. Los enlaces dobles, si existen, son débiles debido al enlace pi débil como resultado de un pobre traslape (solapamiento) de orbitales. (es)
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| - In chemistry, the double bond rule states that elements with a principal quantum number greater than 2 for their valence electrons (period 3 elements and higher) tend not to form multiple bonds (e.g. double bonds and triple bonds). The double bonds, when they exist, are often weak due to poor orbital overlap. Although such compounds are not intrinsically unstable, they instead tend to polymerize. An example is the rapid polymerization that occurs upon condensation of disulfur, the heavy analogue of O2. Numerous violations to the rule exist. (en)
- La regla del enlace doble expresa que los elementos químicos con número cuántico principal mayor a 2 (esto es: elementos del periodo 3 en adelante) no forman enlaces múltiples (enlace doble y enlace triple) con ellos mismos o con otros elementos. Los enlaces dobles, si existen, son débiles debido al enlace pi débil como resultado de un pobre traslape (solapamiento) de orbitales. Esta regla fue desafiada y finalmente hecha obsoleta a principios de 1981 con el descubrimiento de enlaces dobles de silicio y fósforo Los enlaces dobles que ordinariamente no se formaría pueden estabilizarse con grupos funcionales apropiados tanto electrónica como estéricamente (estabilización cinética). (es)
- 二重結合則(Double bond rule)は、2種類あるがここでは主に元素間の結合に関するルールについて述べる（有機化学反応における二重結合即は記事の後半に述べる）。主量子数が2より大きい元素、即ち第3周期元素以降の元素について、同一元素同士または他の元素との間で、二重結合や三重結合を形成できないというものである。。二重結合が存在するとしても、軌道の重なりが小さいため、弱いことが多い。このような化合物は本質的に不安定ということではないが、重合しやすい傾向がある。この効果は、酸素分子のアナログである二硫黄で急速な重合が起こることにより認められる。 この規則は、1980年以前までは多くの化学の教科書に採用されていたが、1981年以降、ケイ素-ケイ素、リン-リン間の二重結合を持つ物質の結晶が単離されたことにより見直しを迫られ、最終的に改訂された。通常は形成されない二重結合は、電子的または立体的に適切な官能基によって安定化されうる。 (ja)
- Пра́вило подві́йного зв'язку́ — уявлення, що атоми з головним квантовим числом більшим за 2 (елементи третього періоду та нижче) не можуть створювати стабільні кратні зв'язки з атомами того ж елементу, або атомами інших елементів. Було спростоване у 1981 році синтезом стабільних силенів (Si=C), (Si=Si) та (P=P). (uk)
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