In chemistry a carbenoid is a reactive intermediate that shares reaction characteristics with a carbene. In the Simmons–Smith reaction the carbenoid intermediate is a zinc / iodine complex that takes the form of I-CH2-Zn-I This complex reacts with an alkene to form a cyclopropane just as a carbene would do. The enantiopurity of the chiral sulfoxide is preserved in the ultimate product after oxidation of the boronic ester to the alcohol indicating that a true carbene was never involved in the sequence.
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- Carbenoide (de)
- Carbenoid (en)
- Carbenoide (it)
- Карбеноїд (uk)
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| - In chimica un carbenoide è un intermedio reattivo di struttura generale M-CR2-X (M = metallo, X = alogeno, sia esso cloro, bromo, iodio o fluoro, R = gruppo funzionale alchile o arile), cioè la presenza simultanea di un metallo e di almeno un gruppo elettron-attrattore, che condivide le caratteristiche di reazione con un carbene. La IUPAC li definisce entità complesse simili ai carbeni mostrando caratteristiche di reattività, direttamente o agendo come fonti di carbeni. (it)
- Карбеноїд (рос. карбеноид, англ. Carbenoid) — закомплексована карбеноподібна хімічна частинка, яка проявляє реактивні властивості карбенів безпосередньо або діючи як джерело карбенів. (uk)
- In der Chemie ist ein Carbenoid eine reaktives Intermediat, welches die charakteristische Eigenschaft wie ein Carben besitzt, oder als Quelle von Carbenen dient. Hergestellt werden sie in situ aus geminalen Dihalogenverbindungen durch Ummetallierung z. B. mit Lithiumorganischen Verbindungen oder durch Metallierung durch Umsetzung mit den elementaren Metallen. (de)
- In chemistry a carbenoid is a reactive intermediate that shares reaction characteristics with a carbene. In the Simmons–Smith reaction the carbenoid intermediate is a zinc / iodine complex that takes the form of I-CH2-Zn-I This complex reacts with an alkene to form a cyclopropane just as a carbene would do. The enantiopurity of the chiral sulfoxide is preserved in the ultimate product after oxidation of the boronic ester to the alcohol indicating that a true carbene was never involved in the sequence. (en)
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| - In chemistry a carbenoid is a reactive intermediate that shares reaction characteristics with a carbene. In the Simmons–Smith reaction the carbenoid intermediate is a zinc / iodine complex that takes the form of I-CH2-Zn-I This complex reacts with an alkene to form a cyclopropane just as a carbene would do. Carbenoids appear as intermediates in many other reactions. In one system a carbenoid chloroalkyllithium reagent is prepared in situ from a sulfoxide and t-BuLi which reacts the boronic ester to give an ate complex. The ate complex undergoes a 1,2-metallate rearrangement to give the homologated product, which is then further oxidised to a secondary alcohol. The enantiopurity of the chiral sulfoxide is preserved in the ultimate product after oxidation of the boronic ester to the alcohol indicating that a true carbene was never involved in the sequence. (en)
- In der Chemie ist ein Carbenoid eine reaktives Intermediat, welches die charakteristische Eigenschaft wie ein Carben besitzt, oder als Quelle von Carbenen dient. Hergestellt werden sie in situ aus geminalen Dihalogenverbindungen durch Ummetallierung z. B. mit Lithiumorganischen Verbindungen oder durch Metallierung durch Umsetzung mit den elementaren Metallen. Carbenoide treten bei einer Reihe von Reaktionen als reaktive Zwischenstufe auf. Dazu gehört zum Beispiel die Simmons-Smith-Reaktion. Dabei wird das Carbenoid durch Umsetzung von Diiodmethan mit einem Zink-Kupfer-Paar erhalten. Dieses reagiert dann mit einem Alken zu einem Cyclopropan; eigentlich eine typische Reaktion eines Carbens. Ein weiteres Beispiel einer Reaktion von Carbenoiden ist die Fritsch-Buttenberg-Wiechell-Umlagerung. Durch Lithiierung eines geminalen Vinyldihalogenids mit Butyllithium wird das Carbenoid erhalten. Dieses lagert sich anschließend zum substituierten Acetylen (Alkin) um. (de)
- In chimica un carbenoide è un intermedio reattivo di struttura generale M-CR2-X (M = metallo, X = alogeno, sia esso cloro, bromo, iodio o fluoro, R = gruppo funzionale alchile o arile), cioè la presenza simultanea di un metallo e di almeno un gruppo elettron-attrattore, che condivide le caratteristiche di reazione con un carbene. La IUPAC li definisce entità complesse simili ai carbeni mostrando caratteristiche di reattività, direttamente o agendo come fonti di carbeni. (it)
- Карбеноїд (рос. карбеноид, англ. Carbenoid) — закомплексована карбеноподібна хімічна частинка, яка проявляє реактивні властивості карбенів безпосередньо або діючи як джерело карбенів. (uk)
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