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XPhos is a phosphine ligand derived from biphenyl. Its palladium complexes exhibit high activity for Buchwald-Hartwig amination reactions involving aryl chlorides and aryl tosylates. Both palladium and copper complexes of the compound exhibit high activity for the coupling of aryl halides and aryl tosylates with various amides. It is also an efficient ligand for several commonly used C–C bond-forming cross-coupling reactions, including the Negishi, Suzuki, and the copper-free Sonogashira coupling reactions. It is especially efficient and general when employed as a (2-aminobiphenyl)-cyclometalated palladium mesylate precatalyst complex (Buchwald's third generation precatalyst system), XPhos-G3-Pd, which is commercially available and stable to bench storage. The ligand itself also has conven

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  • XPhos (ja)
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  • XPhosはビフェニルから誘導されるアルキル置換ビアリールホスフィン配位子の一種である。そのパラジウム錯体はハロゲン化アリールとアリールトシラートが反応するバックワルド・ハートウィッグアミノ化において高い触媒活性を示すことがわかっている。パラジウム錯体と銅錯体の両方がハロゲン化アリールやアリールトシラートと様々なアミドのカップリングに活性を持つ。また多くの根岸カップリング、鈴木・宮浦カップリング、銅を使わない薗頭カップリングなど多くの炭素-炭素結合形成クロスカップリング反応に有効な配位子でもある。特に(2-アミノビフェニル)-パラジウムメシラートプレ触媒錯体(バックワルドの第三世代プレ触媒システム)XPhos-G3-Pdは市販されており、安定性が高く保存も容易である。配位子自体も結晶性固体であり、空気に安定であるという特性がある。 (ja)
  • XPhos is een organofosfor-ligand, afgeleid van bifenyl. Het ligand vormt palladiumcomplexen die de Buchwald-Hartwig-aminering mogelijk maken van aryl-tosylaten en . De verbinding is stabiel en commercieel beschikbaar. XPhos en vergelijkbare bifenylfosfine-liganden worden Buchwald-liganden genoemd. Ze verhogen de reactiviteit van palladium-gekatalyseerde koppelingsreacties, en worden veel gebruikt in de synthese van geneesmiddelen, natuurlijke producten, polymeren en nieuwe materialen. XPhos kan in de katalysatoren van de Suzuki-Miyaura-, , Negishi-, Sonogashira-, Stille- en Heck-koppelingsreacties gebruikt worden. (nl)
  • XPhos is a phosphine ligand derived from biphenyl. Its palladium complexes exhibit high activity for Buchwald-Hartwig amination reactions involving aryl chlorides and aryl tosylates. Both palladium and copper complexes of the compound exhibit high activity for the coupling of aryl halides and aryl tosylates with various amides. It is also an efficient ligand for several commonly used C–C bond-forming cross-coupling reactions, including the Negishi, Suzuki, and the copper-free Sonogashira coupling reactions. It is especially efficient and general when employed as a (2-aminobiphenyl)-cyclometalated palladium mesylate precatalyst complex (Buchwald's third generation precatalyst system), XPhos-G3-Pd, which is commercially available and stable to bench storage. The ligand itself also has conven (en)
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  • XPhos is a phosphine ligand derived from biphenyl. Its palladium complexes exhibit high activity for Buchwald-Hartwig amination reactions involving aryl chlorides and aryl tosylates. Both palladium and copper complexes of the compound exhibit high activity for the coupling of aryl halides and aryl tosylates with various amides. It is also an efficient ligand for several commonly used C–C bond-forming cross-coupling reactions, including the Negishi, Suzuki, and the copper-free Sonogashira coupling reactions. It is especially efficient and general when employed as a (2-aminobiphenyl)-cyclometalated palladium mesylate precatalyst complex (Buchwald's third generation precatalyst system), XPhos-G3-Pd, which is commercially available and stable to bench storage. The ligand itself also has convenient handling characteristics as a crystalline, air-stable solid. (en)
  • XPhosはビフェニルから誘導されるアルキル置換ビアリールホスフィン配位子の一種である。そのパラジウム錯体はハロゲン化アリールとアリールトシラートが反応するバックワルド・ハートウィッグアミノ化において高い触媒活性を示すことがわかっている。パラジウム錯体と銅錯体の両方がハロゲン化アリールやアリールトシラートと様々なアミドのカップリングに活性を持つ。また多くの根岸カップリング、鈴木・宮浦カップリング、銅を使わない薗頭カップリングなど多くの炭素-炭素結合形成クロスカップリング反応に有効な配位子でもある。特に(2-アミノビフェニル)-パラジウムメシラートプレ触媒錯体(バックワルドの第三世代プレ触媒システム)XPhos-G3-Pdは市販されており、安定性が高く保存も容易である。配位子自体も結晶性固体であり、空気に安定であるという特性がある。 (ja)
  • XPhos is een organofosfor-ligand, afgeleid van bifenyl. Het ligand vormt palladiumcomplexen die de Buchwald-Hartwig-aminering mogelijk maken van aryl-tosylaten en . De verbinding is stabiel en commercieel beschikbaar. XPhos en vergelijkbare bifenylfosfine-liganden worden Buchwald-liganden genoemd. Ze verhogen de reactiviteit van palladium-gekatalyseerde koppelingsreacties, en worden veel gebruikt in de synthese van geneesmiddelen, natuurlijke producten, polymeren en nieuwe materialen. XPhos kan in de katalysatoren van de Suzuki-Miyaura-, , Negishi-, Sonogashira-, Stille- en Heck-koppelingsreacties gebruikt worden. (nl)
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alternative name
  • XPhos (en)
IUPAC name
  • Dicyclohexyl[2′,4′,6′-tris(propan-2-yl)[1,1′-biphenyl]-2-yl]phosphane (en)
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