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Calicene Calicene 杯烯 カリセン Caliceno
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カリセン(Calicene)またはトリアペンタフルバレン(Triapentafulvalene)は、化学式C8H6の炭化水素である。シクロペンタジエン環とシクロプロペン環が結合した構造を持つ。 Caliceno ou triapentafulvaleno é um hidrocarboneto da classe dos fulvalenos de fórmula química C8H6, composto por um anel de ciclopentadieno ligado e um anel de ciclopropeno. 杯烯（Calicene）的分子式为C8H6，是富瓦烯类（fulvalenes）的一种。杯烯具有环丙烯环和环戊二烯环，根据休克尔分子轨道法的计算，杯烯应有很大的共振能，不过实验值不如理论值大。杯烯两环之间的双键高度极化，形成环戊二烯负离子和环丙烯正离子各自满足芳香性的4n+2规则，这也造成了分子不寻常的大偶极矩，达4.66D。 Calicene or triapentafulvalene is a hydrocarbon of the fulvalene class with chemical formula C8H6, composed of a cyclopentadiene ring and a cyclopropene ring linked by a double bond. Its name is derived from the Latin calix meaning "goblet", from its shape. Il calicene o triapentafulvalene è un idrocarburo di formula C8H6. Appartiene della famiglia dei fulvaleni, ed è ottenuto formalmente connettendo un ciclopentadiene e un ciclopropene tramite un doppio legame. Il nome comune calicene, usato per la prima volta da Horst Prinzbach nel 1964, deriva dal fatto che la sua formula assomiglia a un calice da vino. Un significativo effetto di risonanza provoca una separazione di carica sui due anelli, generando una struttura molto polare.
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カリセン(Calicene)またはトリアペンタフルバレン(Triapentafulvalene)は、化学式C8H6の炭化水素である。シクロペンタジエン環とシクロプロペン環が結合した構造を持つ。 Calicene or triapentafulvalene is a hydrocarbon of the fulvalene class with chemical formula C8H6, composed of a cyclopentadiene ring and a cyclopropene ring linked by a double bond. Its name is derived from the Latin calix meaning "goblet", from its shape. Il calicene o triapentafulvalene è un idrocarburo di formula C8H6. Appartiene della famiglia dei fulvaleni, ed è ottenuto formalmente connettendo un ciclopentadiene e un ciclopropene tramite un doppio legame. Il nome comune calicene, usato per la prima volta da Horst Prinzbach nel 1964, deriva dal fatto che la sua formula assomiglia a un calice da vino. Un significativo effetto di risonanza provoca una separazione di carica sui due anelli, generando una struttura molto polare. Come tutti fulvaleni, il calicene è una molecola molto instabile, anche se il metodo di Hückel prevede un'energia di risonanza elevata. Nella forma limite con una carica positiva sull'anello triangolare e una carica negativa in quello pentagonale, entrambi gli anelli risultano aromatici secondo la regola di Hückel. Il momento dipolare del calicene è stato calcolato essere 4,66 D. Il calicene non è stato sinora sintetizzato, ma si conoscono vari suoi derivati come il 2,3-diciano-5,6-difenilcalicene, il 1,2,3,4-tetracloro-5,6-difenilcalicene, l'esafenilcalicene e altri. Sono noti inoltre vari composti che mostrano proprietà aromatiche e contengono più unità calicene, come il dimero trans- (ciclico) e vari policaliceni lineari. Caliceno ou triapentafulvaleno é um hidrocarboneto da classe dos fulvalenos de fórmula química C8H6, composto por um anel de ciclopentadieno ligado e um anel de ciclopropeno. 杯烯（Calicene）的分子式为C8H6，是富瓦烯类（fulvalenes）的一种。杯烯具有环丙烯环和环戊二烯环，根据休克尔分子轨道法的计算，杯烯应有很大的共振能，不过实验值不如理论值大。杯烯两环之间的双键高度极化，形成环戊二烯负离子和环丙烯正离子各自满足芳香性的4n+2规则，这也造成了分子不寻常的大偶极矩，达4.66D。
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