This HTML5 document contains 98 embedded RDF statements represented using HTML+Microdata notation.

The embedded RDF content will be recognized by any processor of HTML5 Microdata.

Namespace Prefixes

PrefixIRI
dctermshttp://purl.org/dc/terms/
yago-reshttp://yago-knowledge.org/resource/
dbohttp://dbpedia.org/ontology/
n18http://dbpedia.org/resource/File:
foafhttp://xmlns.com/foaf/0.1/
n7https://global.dbpedia.org/id/
yagohttp://dbpedia.org/class/yago/
dbthttp://dbpedia.org/resource/Template:
rdfshttp://www.w3.org/2000/01/rdf-schema#
freebasehttp://rdf.freebase.com/ns/
dbpedia-cshttp://cs.dbpedia.org/resource/
n17http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/
dbpedia-fahttp://fa.dbpedia.org/resource/
rdfhttp://www.w3.org/1999/02/22-rdf-syntax-ns#
owlhttp://www.w3.org/2002/07/owl#
dbpedia-zhhttp://zh.dbpedia.org/resource/
wikipedia-enhttp://en.wikipedia.org/wiki/
dbchttp://dbpedia.org/resource/Category:
dbphttp://dbpedia.org/property/
provhttp://www.w3.org/ns/prov#
xsdhhttp://www.w3.org/2001/XMLSchema#
wikidatahttp://www.wikidata.org/entity/
goldhttp://purl.org/linguistics/gold/
dbrhttp://dbpedia.org/resource/

Statements

Subject Item
dbr:Sigmatropic_reaction
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:List_of_organic_reactions
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:1,2-Wittig_rearrangement
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:Georg_Wittig
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
dbo:knownFor
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
rdf:type
yago:PhysicalEntity100001930 dbo:ProgrammingLanguage yago:Process100029677 yago:WikicatNameReactions yago:ChemicalReaction113447361 yago:ChemicalProcess113446390 yago:NaturalProcess113518963
rdfs:label
2,3-Wittig rearrangement 2,3-Wittigův přesmyk 2,3-维蒂希重排反应
rdfs:comment
[2,3]-维蒂希重排反应是将一个烯丙基醚转换成一个高烯丙醇的协同周环反应。该反应属于协同反应，因此具有较高的立体选择性，可以在合成途径前期用于构建手性中心。不过因为关键中间体有着碳负的结构，维蒂希重排需要强碱性条件。[1,2]-维蒂希重排反应是其竞争反应。 产生异构戊-5-烯-1-醇的[1,2]-威悌重排是一种在高温下发生的竞争过程。由于[2,3]-威悌重排的高原子经济性和立体选择性，它已经获得了相当大的合成效用。碳阴离子通过中等酸性底物的直接锂化，锡金属转移反应或O，S-缩醛的还原锂化而产生。使用手性起始材料的立体选择性方法已被用于实现不对称诱导或简单的非对映选择 (1) The [2,3]-Wittig rearrangement is the transformation of an allylic ether into a homoallylic alcohol via a concerted, pericyclic process. Because the reaction is concerted, it exhibits a high degree of stereocontrol, and can be employed early in a synthetic route to establish stereochemistry. The Wittig rearrangement requires strongly basic conditions, however, as a carbanion intermediate is essential. [1,2]-Wittig rearrangement is a competitive process. 2,3-Wittigův přesmyk je organická reakce spočívající v přeměně allylového etheru na allylový alkohol pericyklickou reakcí. Reakce probíhá soustředěným mechanismem a tak může být uskutečněna s vysokou stereoselektivitou a použita jako součást stereoselektivní syntézy různých sloučenin. Reakce probíhá pouze v silně zásaditém prostředí a vytváří se při ní karboaniontový meziprodukt. Vedlejší reakcí je [1,2]-Wittigův přesmyk. [2,3] sigmatropní přesmyky probíhají u sloučenin s mnoha různými skupinami X a Y. Pokud je X karboanion a Y alkoxid, jedná se o [2,3]-Wittigův přesmyk a produkty jsou pent-1-en-5-oly. Při [1,2]-Wittigově přesmyku vznikají pent-5-en-1-oly; tento druh reakce se vyskytuje společně s [2,3]-přesmykem a objevuje se při vyšších teplotách. Díky vysokým výtěžnostem a stereoselekti
foaf:depiction
n17:23Mech1.png n17:23Stereo1.png n17:23Stereo2.png n17:23Stereo3.png n17:23Synth.png n17:23Gen.png n17:23Mech2.png n17:23Scope1.png n17:23Scope2.png n17:23Scope3.png n17:23Scope4.png n17:23Scope5.png
dcterms:subject
dbc:Chemical_reactions_of_ethers dbc:Rearrangement_reactions dbc:Name_reactions
dbo:wikiPageID
27585793
dbo:wikiPageRevisionID
1097149009
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Pericyclic_reaction dbc:Name_reactions dbc:Rearrangement_reactions dbc:Chemical_reactions_of_ethers dbr:Ether dbr:Carbanion dbr:Sigmatropic dbr:1,2-Wittig_rearrangement dbr:Alkynyl dbr:Asymmetric_induction dbr:Smiles_rearrangement dbr:Isomeric dbr:Oxy-Cope_rearrangement dbr:Alkenyl n18:23Synth.png dbr:Allylic dbr:Phenyl n18:23Gen.png n18:23Mech1.png n18:23Mech2.png n18:23Scope1.png n18:23Scope2.png n18:23Scope3.png n18:23Scope4.png n18:23Scope5.png n18:23Stereo1.png n18:23Stereo2.png n18:23Stereo3.png dbr:Alkoxide dbr:Transmetallation dbr:Deprotonation dbr:Chiral_(chemistry) dbr:Stereoselectivity
owl:sameAs
n7:4GGjg wikidata:Q4596766 freebase:m.0dlmyn7 yago-res:2,3-Wittig_rearrangement dbpedia-fa:بازآرایی_۳،۲-ویتیگ dbpedia-zh:2,3-维蒂希重排反应 dbpedia-cs:2,3-Wittigův_přesmyk
dbp:wikiPageUsesTemplate
dbt:Correct_title dbt:Center dbt:Organic_reactions dbt:Short_description dbt:Reflist
dbo:thumbnail
n17:23Gen.png?width=300
dbo:abstract
The [2,3]-Wittig rearrangement is the transformation of an allylic ether into a homoallylic alcohol via a concerted, pericyclic process. Because the reaction is concerted, it exhibits a high degree of stereocontrol, and can be employed early in a synthetic route to establish stereochemistry. The Wittig rearrangement requires strongly basic conditions, however, as a carbanion intermediate is essential. [1,2]-Wittig rearrangement is a competitive process. 2,3-Wittigův přesmyk je organická reakce spočívající v přeměně allylového etheru na allylový alkohol pericyklickou reakcí. Reakce probíhá soustředěným mechanismem a tak může být uskutečněna s vysokou stereoselektivitou a použita jako součást stereoselektivní syntézy různých sloučenin. Reakce probíhá pouze v silně zásaditém prostředí a vytváří se při ní karboaniontový meziprodukt. Vedlejší reakcí je [1,2]-Wittigův přesmyk. [2,3] sigmatropní přesmyky probíhají u sloučenin s mnoha různými skupinami X a Y. Pokud je X karboanion a Y alkoxid, jedná se o [2,3]-Wittigův přesmyk a produkty jsou pent-1-en-5-oly. Při [1,2]-Wittigově přesmyku vznikají pent-5-en-1-oly; tento druh reakce se vyskytuje společně s [2,3]-přesmykem a objevuje se při vyšších teplotách. Díky vysokým výtěžnostem a stereoselektivitě jsou [2,3]-Wittigovy přesmyky používány poměrně často. Karboanion se tvoří přímou lithiací středně kyselých substrátů, transmetalací ze sloučenin cínu nebo redukční lithiací O,S-acetalů. K dosažení stereoselektivity se mohou použít chirální reaktanty, ale také izolace jednotlivých diastereomerů. (1) [2,3]-维蒂希重排反应是将一个烯丙基醚转换成一个高烯丙醇的协同周环反应。该反应属于协同反应，因此具有较高的立体选择性，可以在合成途径前期用于构建手性中心。不过因为关键中间体有着碳负的结构，维蒂希重排需要强碱性条件。[1,2]-维蒂希重排反应是其竞争反应。 产生异构戊-5-烯-1-醇的[1,2]-威悌重排是一种在高温下发生的竞争过程。由于[2,3]-威悌重排的高原子经济性和立体选择性，它已经获得了相当大的合成效用。碳阴离子通过中等酸性底物的直接锂化，锡金属转移反应或O，S-缩醛的还原锂化而产生。使用手性起始材料的立体选择性方法已被用于实现不对称诱导或简单的非对映选择 (1)
gold:hypernym
dbr:Transformation
prov:wasDerivedFrom
wikipedia-en:2,3-Wittig_rearrangement?oldid=1097149009&ns=0
dbo:wikiPageLength
13262
foaf:isPrimaryTopicOf
wikipedia-en:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:2,3-sigmatropic_rearrangement
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:Wittig
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
dbo:wikiPageDisambiguates
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:Wittig_rearrangement
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
dbo:wikiPageDisambiguates
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:Organolithium_reagent
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:Outline_of_organic_chemistry
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
dbr:W._Clark_Still
dbo:wikiPageWikiLink
dbr:2,3-Wittig_rearrangement
Subject Item
wikipedia-en:2,3-Wittig_rearrangement
foaf:primaryTopic
dbr:2,3-Wittig_rearrangement