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Tellurocysteine (in some publications referred to as Te-Cys) is an amino acid analogous to serine, cysteine and selenocysteine with tellurium in place of oxygen, sulfur or selenium in its side chain. It is not naturally found in organisms.

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  • La tellurocystéine est un acide L-α-aminé analogue de la cystéine et de la sélénocystéine dans lequel un atome de tellure remplace respectivement l'atome de soufre et de sélénium. L'énergie de liaison du tellure au carbone n'est que de 200 kJ·mol-1, à comparer à 234 kJ·mol-1 pour le sélénium et 272 kJ·mol-1 pour le soufre, ce qui explique probablement que la tellurocystéine est normalement absente des êtres vivants, contrairement à ses homologues protéinogènes que sont la cystéine et la sélénocystéine, et demeure peu étudiée. Cependant, certains organismes comme le champignon Aspergillus fumigatus sont capables d'incorporer la tellurocystéine et la dans leurs protéines lorsqu'on les fait croître dans un milieu dépourvu de soufre. On a observé que la tellurocystéine, lorsqu'elle est incorporée à une glutathion S-transférase, inhibe efficacement l'aminoacylation, tandis qu'elle active les glutathion peroxydases. La L-tellurocystéine peut être obtenue en faisant réagir du tellure avec du (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropionate de méthyle dans le tétrahydrofurane en présence de triéthylborohydrure de lithium, ce qui donne une huile rouge qui est acidifiée puis traitée à la soude avant adjonction d'acide citrique pour amener son pH à 4,0 et former un solide orange après filtration et séchage. (fr)
  • Tellurocysteine (in some publications referred to as Te-Cys) is an amino acid analogous to serine, cysteine and selenocysteine with tellurium in place of oxygen, sulfur or selenium in its side chain. It is not naturally found in organisms. (en)
  • テルロシステイン(Tellurocysteine, Te-Cys)はアミノ酸の1つで、それぞれ側鎖中の酸素、硫黄、セリンをテルルで置換した、セリン、システイン、セレノシステインのアナログである。天然の生物中には見られない。 恐らく、炭素との結合エネルギーが低いために(セレンの234 kJ/mol、硫黄の272 kJ/molに対して200 kJ/mol)、テルロシステインは既知の生物は持っておらず、そのためセレノシステインと比べると研究が進んでいない。一方、Aspergillus fumigatus等の特定の菌類は、硫黄のない環境では、テルロシステインやをタンパク質に取り込むことができる。 グルタチオン-S-トランスフェラーゼに取り込まれた場合、テルロシステインはを効率的に阻害し、グルタチオンペルオキシダーゼの効率を高める。 (ja)
  • 碲半胱氨酸,又称Te-Cys是一种结构类似丝氨酸、半胱氨酸和硒半胱氨酸的氨基酸,由碲原子取代侧链的氧、硫或硒而成。它不存在于生物体中。 (zh)
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  • Tellurocystine (en)
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  • (2R)-2-Amino-3-tellanylpropanoic acid (en)
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  • テルロシステイン(Tellurocysteine, Te-Cys)はアミノ酸の1つで、それぞれ側鎖中の酸素、硫黄、セリンをテルルで置換した、セリン、システイン、セレノシステインのアナログである。天然の生物中には見られない。 恐らく、炭素との結合エネルギーが低いために(セレンの234 kJ/mol、硫黄の272 kJ/molに対して200 kJ/mol)、テルロシステインは既知の生物は持っておらず、そのためセレノシステインと比べると研究が進んでいない。一方、Aspergillus fumigatus等の特定の菌類は、硫黄のない環境では、テルロシステインやをタンパク質に取り込むことができる。 グルタチオン-S-トランスフェラーゼに取り込まれた場合、テルロシステインはを効率的に阻害し、グルタチオンペルオキシダーゼの効率を高める。 (ja)
  • 碲半胱氨酸,又称Te-Cys是一种结构类似丝氨酸、半胱氨酸和硒半胱氨酸的氨基酸,由碲原子取代侧链的氧、硫或硒而成。它不存在于生物体中。 (zh)
  • La tellurocystéine est un acide L-α-aminé analogue de la cystéine et de la sélénocystéine dans lequel un atome de tellure remplace respectivement l'atome de soufre et de sélénium. L'énergie de liaison du tellure au carbone n'est que de 200 kJ·mol-1, à comparer à 234 kJ·mol-1 pour le sélénium et 272 kJ·mol-1 pour le soufre, ce qui explique probablement que la tellurocystéine est normalement absente des êtres vivants, contrairement à ses homologues protéinogènes que sont la cystéine et la sélénocystéine, et demeure peu étudiée. (fr)
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  • Tellurocystéine (fr)
  • テルロシステイン (ja)
  • Tellurocysteine (en)
  • 碲半胱氨酸 (zh)
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