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- Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný je hydridové redukční činidlo, používané v organické syntéze, se vzorcem NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. Molekula se skládá z tetraedrického hlinitého centra, na které jsou navázány dvě hydridové skupiny a dvě skupiny alkoxidové, odvozené od . Komerčně prodávané roztoky jsou bezbarvé až nažloutlé viskózní kapaliny. Za nízkých teplot (pod −60 °C) se roztok mění na sklovitou pevnou látku bez ostrého bodu tání. Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný je všestranným hydridovým redukčním činidlem. Snadno přeměňuje epoxidy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, estery, acylhalogenidy a anhydridy karboxylových kyselin na příslušné alkoholy. Dusíkaté deriváty, jako jsou karboxamidy, nitrily, iminy, i většina ostatních organodusíkatých sloučenin, se redukuje na aminy. Nitroareny lze v závislosti na reakčních podmínkách přeměnit na azoxyareny, azoareny, nebo hydroazoareny. Níže jsou zobrazeny některé běžné redukce funkčních skupin bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitanem sodným: (cs)
- Red-Al ist ein Markenname der Firma Sigma-Aldrich und der gebräuchliche Trivialname für Natrium-bis(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid. Es ist eine und ist als gutes Reduktionsmittel in der organischen Synthesechemie im Gebrauch. (de)
- Le bis(2-méthoxyéthoxy)aluminohydrure de sodium, commercialisé sous les appellations Red-Al, Vitride et Synhydrid, est un composé organométallique de formule chimique NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. Le nom Red-Al renvoie au fait qu'il s'agit d'un réducteur à base d'aluminium. Il est utilisé essentiellement comme réducteur en synthèse organique. Il présente un atome d'aluminium lié à deux ligands hydrure et deux alcoolates de 2-méthoxyéthanol CH3OCH2CH2OH. Les solutions commerciales sont visqueuses et incolores ou légèrement tintées de jaune pâle. Elles se solidifient à basse température (< −60 °C) en formant une substance vitreuse pulvérisable qui ne présente pas de température de fusion nette. Le Red-Al est un réducteur polyvalent. Il convertit facilement les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques, les esters, les halogénures d'acyle et les anhydrides en alcools primaires. Les composés cycliques comme les lactones et les époxydes sont réduits en diols. Les dérivés azotés comme les amides, les nitriles, les imines et la plupart des molécules azotées sont réduites en amines correspondantes. Les nitroarènes peuvent être convertis en azoxyarènes, azoarènes ou hydroazoarènes selon les conditions de réaction. La planche ci-dessous résume les principales réactions de réduction réalisées avec le Red-Al : (fr)
- Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride (SMEAH; trade names Red-Al, Synhydrid, Vitride) is a complex hydride reductant with the formula NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. The trade name Red-Al refers to its being a reducing aluminium compound. It is used predominantly as a reducing agent in organic synthesis. The compound features a tetrahedral aluminium center attached to two hydride and two alkoxide groups, the latter derived from 2-methoxyethanol. Commercial solutions are colorless/pale yellow and viscous. At low temperatures (<-60°C), the solution solidifies to a glassy pulverizable substance with no sharp melting point. SMEAH is a versatile hydride reducing agent. It readily converts epoxides, aldehydes, ketones, carboxylic acids, esters, acyl halides, and anhydrides to the corresponding alcohols. Nitrogen derivates such as amides, nitriles, imines, and most other organonitrogen compounds are reduced to the corresponding amines. Nitroarenes can be converted to azoxyarenes, azoarenes, or hydroazoarenes, depending on the reaction conditions. Some common functional group reductions using SMEAH can be found below: (en)
- 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム（すいそかビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム）は、アルミニウムヒドリド誘導体。有機合成において還元剤として用いられるアルミニウム中心に2個のヒドリドと2個のアルコキシド（2-メトキシエトキシド）が配位している。水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム自身は無色の固体だが水との反応性が高いため、通常はトルエンなど芳香族炭化水素の溶液のかたちで取り扱われる。別名Vitride, Red-Al, Synhydridと呼ばれる。Red-Al はシグマアルドリッチ社の登録商標である。 カルボン酸無水物やラクトンをジオールに還元したり、アミドやニトリル、イミンなどの有機窒素化合物をアミンまで還元するのに用いられる。 (ja)
- Red-Al är ett vedertaget namn för natriumbis(2-metoxietoxi)aluminiumhydrid. Red-Al är ett potent reduktionsmedel jämförbart med litiumaluminiumhydrid. Det är tämligen stabil mot syre och är bra lösligt i organiska lösningsmedel. Det skiljer sig från litiumaluminiumhydrid i reaktioner med aromatiska aldehyder, som reduceras fullständigt till en metylgrupp, och i reaktioner med nitriler, som reduceras till aldehyder. (sv)
- 紅鋁（二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，商品名稱為Red-Al）是一種化學式為NaAlH2(OC2H4OCH3)2的有機化合物，是無色的固體，此化合物大部份都是製備成甲苯溶液，作為有機合成的試劑。此化合物的酸根中心為一個鋁原子，以四面體的構形連結二個氫原子和二個和由乙二醇單甲醚衍生的醇基。 紅鋁是一種強力的氫化物還原劑，可以將羧酸酸酐及內酯還原成二元醇，也可將酰胺、腈或是亚胺及大部份含氮的有機化合物還原成對應的胺。 Red-Al是Sigma-Aldrich公司的註冊商標。 (zh)
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- Red-Al, Synhydrid, Vitride (en)
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- Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride (en)
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- Red-Al ist ein Markenname der Firma Sigma-Aldrich und der gebräuchliche Trivialname für Natrium-bis(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid. Es ist eine und ist als gutes Reduktionsmittel in der organischen Synthesechemie im Gebrauch. (de)
- 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム（すいそかビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム）は、アルミニウムヒドリド誘導体。有機合成において還元剤として用いられるアルミニウム中心に2個のヒドリドと2個のアルコキシド（2-メトキシエトキシド）が配位している。水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム自身は無色の固体だが水との反応性が高いため、通常はトルエンなど芳香族炭化水素の溶液のかたちで取り扱われる。別名Vitride, Red-Al, Synhydridと呼ばれる。Red-Al はシグマアルドリッチ社の登録商標である。 カルボン酸無水物やラクトンをジオールに還元したり、アミドやニトリル、イミンなどの有機窒素化合物をアミンまで還元するのに用いられる。 (ja)
- Red-Al är ett vedertaget namn för natriumbis(2-metoxietoxi)aluminiumhydrid. Red-Al är ett potent reduktionsmedel jämförbart med litiumaluminiumhydrid. Det är tämligen stabil mot syre och är bra lösligt i organiska lösningsmedel. Det skiljer sig från litiumaluminiumhydrid i reaktioner med aromatiska aldehyder, som reduceras fullständigt till en metylgrupp, och i reaktioner med nitriler, som reduceras till aldehyder. (sv)
- 紅鋁（二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，商品名稱為Red-Al）是一種化學式為NaAlH2(OC2H4OCH3)2的有機化合物，是無色的固體，此化合物大部份都是製備成甲苯溶液，作為有機合成的試劑。此化合物的酸根中心為一個鋁原子，以四面體的構形連結二個氫原子和二個和由乙二醇單甲醚衍生的醇基。 紅鋁是一種強力的氫化物還原劑，可以將羧酸酸酐及內酯還原成二元醇，也可將酰胺、腈或是亚胺及大部份含氮的有機化合物還原成對應的胺。 Red-Al是Sigma-Aldrich公司的註冊商標。 (zh)
- Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný je hydridové redukční činidlo, používané v organické syntéze, se vzorcem NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. Molekula se skládá z tetraedrického hlinitého centra, na které jsou navázány dvě hydridové skupiny a dvě skupiny alkoxidové, odvozené od . Komerčně prodávané roztoky jsou bezbarvé až nažloutlé viskózní kapaliny. Za nízkých teplot (pod −60 °C) se roztok mění na sklovitou pevnou látku bez ostrého bodu tání. Níže jsou zobrazeny některé běžné redukce funkčních skupin bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitanem sodným: (cs)
- Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride (SMEAH; trade names Red-Al, Synhydrid, Vitride) is a complex hydride reductant with the formula NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. The trade name Red-Al refers to its being a reducing aluminium compound. It is used predominantly as a reducing agent in organic synthesis. The compound features a tetrahedral aluminium center attached to two hydride and two alkoxide groups, the latter derived from 2-methoxyethanol. Commercial solutions are colorless/pale yellow and viscous. At low temperatures (<-60°C), the solution solidifies to a glassy pulverizable substance with no sharp melting point. (en)
- Le bis(2-méthoxyéthoxy)aluminohydrure de sodium, commercialisé sous les appellations Red-Al, Vitride et Synhydrid, est un composé organométallique de formule chimique NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. Le nom Red-Al renvoie au fait qu'il s'agit d'un réducteur à base d'aluminium. Il est utilisé essentiellement comme réducteur en synthèse organique. Il présente un atome d'aluminium lié à deux ligands hydrure et deux alcoolates de 2-méthoxyéthanol CH3OCH2CH2OH. Les solutions commerciales sont visqueuses et incolores ou légèrement tintées de jaune pâle. Elles se solidifient à basse température (< −60 °C) en formant une substance vitreuse pulvérisable qui ne présente pas de température de fusion nette. (fr)
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- Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný (cs)
- Red-Al (de)
- Bis(2-méthoxyéthoxy)aluminohydrure de sodium (fr)
- 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム (ja)
- Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride (en)
- Red-Al (sv)
- 紅鋁 (zh)
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