About: Pyrazole

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Pyrazole is an organic compound with the formula C3H3N2H. It is a heterocycle characterized by a 5-membered ring of three carbon atoms and two adjacent nitrogen atoms, which are in ortho-substitution. Pyrazole is a weak base, with pKb 11.5 (pKa of the conjugate acid 2.49 at 25 °C). Pyrazoles are also a class of compounds that have the ring C3N2 with adjacent nitrogen atoms. Notable drugs containing a pyrazole ring are celecoxib (celebrex) and the anabolic steroid stanozolol.

Property Value
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  • Pyrazol je heterocyklická dusíkatá sloučenina, založená na pětičlenném kruhu složeném ze tří atomů uhlíku a dvou atomů dusíku na sousedních pozicích. Tato sloučenina je také základem celé třídy sloučenin označovaných jako pyrazoly. Pyrazoly jsou (na základě složení a farmakologických vlastností) řazeny mezi alkaloidy, jejich výskyt v přírodě je však vzácný. V roce 1959 byla izolována ze semen vodního melounu první sloučenina patřící mezi pyrazoly, . Název pyrazoly dal této třídě sloučenin v roce 1883. (cs)
  • Το πυραζόλιο είναι αζωτούχος αρωματική ετεροκυκλική οργανική ένωση με τον τύπο (CH)3N(NH). Ανήκει στην τάξη των αλκαλοειδών και έχει τη μορφή άχρωμου στερεού. Έχει δύο γειτονικά άτομα αζώτου στον πενταμελή δακτύλιό της (θέσεις 1 και 2) και είναι ισομερής ένωση του ιμιδαζολίου, το οποίο έχει δύο άτομα αζώτου στις θέσεις 1 και 3. Με τον γενικό όρο πυραζόλια χαρακτηρίζονται ενώσεις που περιέχουν τον δακτύλιο του πυραζολίου στο μόριό τους. (el)
  • Pyrazol ist ein fünfgliedriger Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoffatomen. Es ist die Stammverbindung der Pyrazole. 1H-Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das Pyrazolidin. 1H-Pyrazol ist ein Heteroaromat, die 3H- und 4H-Isomere sind nicht aromatisch. (de)
  • بيرازول مركب عضوي بنيته عبارة عن حلقة عطرية بسيطة غير متجانسة وهي عبارة عن حلقة خماسية غير مشبعة تتألف من ثلاث ذرات كربون وذرتي نيتروجين متجاورتين. تسمى المركبات التي تحوي البيرازول في بنيتها البيرازولات. (ar)
  • Pirazolo estas organika heterocikla kombinaĵo karakterizata per kvin-membra ringo je tri karbonatomoj kaj du apudaj nitrogenatomoj. Pirazoloj estas malforta bazo kun pKb egala al 11.5. Ĝi estas klaso da komponaĵoj enhavantan la pirazolan ringon kaj uzata en farmacio nature trovata aŭ artefarite sintezita. Pirazoloj enhavas du duoblajn ligilojn en la molekulo, kiu donas aromatan karakteron al la substanco. Ili estas stabilaj komponaĵoj kaj povas ekzisti laŭ izomeraj strukturoj. Pirazoloj estas raraj en naturo kiam komparataj al la imidazoloj, kiuj estas vaste trovataj kaj posedas centran rolon en multaj biologiaj procezoj. (eo)
  • El pirazol (IUPAC: 1,2-diazaciclopenta-2,4-dieno, fórmula molecular: C3H4N2) es un compuesto orgánico heterocíclico que consiste en un anillo aromático simple de tres átomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes. También se denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser humano, y se clasifican como alcaloides. Son raros en la naturaleza. (es)
  • Pirazola C3H4N2 formula duen bost begiko da non bi nitrogeno-atomoak elkarren ondoan dauden. Halaber, eraztunaren deribatu ordezkatuen familiari esaten zaie pirazol. Base ahula da. Botika askok pirazol-eraztuna dute egituran hala nola antiflamatorioak edo esteroide anabolizanteak. Herbiziden egituretan ere ageri dira pirazol-eraztunak. (eu)
  • Le pyrazole est le composé organique parent de la classe des pyrazoles et consiste en un hétérocycle aromatique caractérisé par une structure de cycle à 5 avec trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en positions adjacentes. Les pyrazoles ainsi composés et ayant des effets pharmacologiques sur les humains, sont classés parmi les alcaloïdes, mais ils sont rares dans la nature. Le terme "pyrazole" a été donné à cette classe de composés par Ludwig Knorr en 1883. En 1959, le premier pyrazole naturel, la 1-pyrazolyle-alanine, a été isolé à partir de graines de pastèques. (fr)
  • Pyrazole is an organic compound with the formula C3H3N2H. It is a heterocycle characterized by a 5-membered ring of three carbon atoms and two adjacent nitrogen atoms, which are in ortho-substitution. Pyrazole is a weak base, with pKb 11.5 (pKa of the conjugate acid 2.49 at 25 °C). Pyrazoles are also a class of compounds that have the ring C3N2 with adjacent nitrogen atoms. Notable drugs containing a pyrazole ring are celecoxib (celebrex) and the anabolic steroid stanozolol. (en)
  • Il pirazolo (1,2-diazolo o 1H-pirazolo) è un composto eterociclico aromatico formato da un singolo anello aromatico di cinque atomi, di cui tre di carbonio e due di azoto in posizione adiacente, tutti ibridati sp2. Il pirazolo si presenta all'aspetto come cristalli incolori, ma spesso con leggerissima sfumatura gialla in campioni commerciali, che fondono a 68-70 °C, facilmente solubili in acqua (s ≈ 1000 g/L, ≈ 14,7 M), alcool e acetone, molto meno in etere etilico, benzene o toluene. Nel solido, come anche nel liquido, le molecole sono unite in catene lineari tramite legami idrogeno, a causa dei quali sono anche presenti dimeri e trimeri ciclici (e oligomeri), visto che la molecola è sia donatrice di legami idrogeno (NH), che accettrice (N). L'estesa presenza di legami idrogeno tra le sue molecole rende conto del fatto che esso sia solido a T ambiente, mentre il pirrolo, il furano e il tiofene (eterocicli aromatici pentaatomici con un solo eteroatomo) siano liquidi alquanto volatili (o molto nel caso del furano), aventi punti di ebollizione decisamente inferiori. La molecola è planare e ha un notevole momento dipolare, 2,20 D (H2O, 1,86 D), maggiore di quello del pirrolo (1,71 D). (it)
  • 피라졸(영어: pyrazole)은 화학식이 C3H3N2H인 유기 화합물이다. 피라졸은 3개의 탄소 원자와 2개의 인접한 질소 원자로 구성된 5원자 고리를 특징으로 하는 헤테로고리 화합물이다. 피라졸은 약염기이며, pKb는 11.5, 25 °C에서 피라졸의 짝산의 pKa는 2.49이다. 피라졸은 또한 인접한 질소 원자를 갖는 C3N2 고리를 가지고 있는 화합물의 일종이다. 피라졸 고리를 가지고 있는 주목할만한 약물로는 세레콕시브, 아나볼릭 스테로이드인 이 있다. (ko)
  • ピラゾール (pyrazole) は、分子式 C3H4N2、分子量 68.07 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。3つの炭素原子と2つの隣接した窒素原子で芳香性五員環を構成している。化学的に安定であり、人間に対して薬理効果を持つため、自然界での存在が知られていないにもかかわらずアルカロイド類に分類される化合物である。 ピラゾールはα,β-不飽和アルデヒドとヒドラジンとの反応、続く脱水素化により得られる。 ピラゾール誘導体はその活性を生かして鎮痛剤、抗炎症剤、解熱剤、不整脈治療剤、精神安定剤、筋弛緩剤、精神刺激剤、抗痙攣剤、モノアミン酸化酵素阻害剤、抗糖尿病薬、抗菌剤や染毛剤などに使用されている。 ピラゾール類似の構造を持つ化合物としてピラゾリン、ピラゾリジンが挙げられる。 (ja)
  • Pyrazool is een heterocyclische aromatische verbinding die bestaat uit een vlakke vijfring met drie koolstof- en twee stikstofatomen. In zuivere toestand is het een kleurloze kristallijne vaste stof met een pyridine-achtige geur. Pyrazool is een structuurisomeer van imidazool en heeft dan ook vergelijkbare chemische eigenschappen. (nl)
  • Pirazol (1,2-diazol) – organiczny, pięcioczłonowy aromatyczny heterocykliczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C3H4N2. Pirazol i jego pochodne stosowane są do wytwarzania leków, barwników i pestycydów. Ma właściwości słabo zasadowe. Izomerem pirazolu jest imidazol (1,3-diazol). (pl)
  • Pirazol é heterociclo aromático de cinco membros que possui grande importância na síntese orgânica. Devido a sua particularidade, é muito utilizado como base para síntese de novos compostos com diversaas finalidades. Nos últimos anos os compostos derivados do pirazol estão sendo testados para ações antibacterianas, antifúngicas, anticâncer, antidepressivas, antiinflamatórias, antituberculose, antioxidantes e antivirais. (pt)
  • Pyrazol är en heterocyklisk, aromatisk och organisk förening med formeln C3H4N2. Eftersom den har stark inverkan på människokroppen räknas den som en alkaloid trots att den är ovanlig i naturen. (sv)
  • Піразо́л (рос. пиразол, англ. pyrazole) — органічна сполука, що є 6π-гетероароматичним п'ятичленним 1,2-діазолом складу C3H4N2. (uk)
  • Пиразол — пятичленный гетероцикл, аналог пиррола, в котором группировка -СН- в положении 2 заменена на атом азота; изомерен имидазолу. (ru)
  • 吡唑既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物,它们都是含有五元环,包括三个碳原子和相邻的两个氮原子,也可以用来指这一类化合物的母体,即没有任何取代基。尽管在自然界中很难发现吡唑,但是因为它在制药工业上的意义重大,所以它也被归为生物碱。 (zh)
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  • 1,2-Diazole (en)
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  • 1,2-Diazacyclopenta-2,4-diene (en)
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  • Pyrazol je heterocyklická dusíkatá sloučenina, založená na pětičlenném kruhu složeném ze tří atomů uhlíku a dvou atomů dusíku na sousedních pozicích. Tato sloučenina je také základem celé třídy sloučenin označovaných jako pyrazoly. Pyrazoly jsou (na základě složení a farmakologických vlastností) řazeny mezi alkaloidy, jejich výskyt v přírodě je však vzácný. V roce 1959 byla izolována ze semen vodního melounu první sloučenina patřící mezi pyrazoly, . Název pyrazoly dal této třídě sloučenin v roce 1883. (cs)
  • Το πυραζόλιο είναι αζωτούχος αρωματική ετεροκυκλική οργανική ένωση με τον τύπο (CH)3N(NH). Ανήκει στην τάξη των αλκαλοειδών και έχει τη μορφή άχρωμου στερεού. Έχει δύο γειτονικά άτομα αζώτου στον πενταμελή δακτύλιό της (θέσεις 1 και 2) και είναι ισομερής ένωση του ιμιδαζολίου, το οποίο έχει δύο άτομα αζώτου στις θέσεις 1 και 3. Με τον γενικό όρο πυραζόλια χαρακτηρίζονται ενώσεις που περιέχουν τον δακτύλιο του πυραζολίου στο μόριό τους. (el)
  • Pyrazol ist ein fünfgliedriger Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoffatomen. Es ist die Stammverbindung der Pyrazole. 1H-Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das Pyrazolidin. 1H-Pyrazol ist ein Heteroaromat, die 3H- und 4H-Isomere sind nicht aromatisch. (de)
  • بيرازول مركب عضوي بنيته عبارة عن حلقة عطرية بسيطة غير متجانسة وهي عبارة عن حلقة خماسية غير مشبعة تتألف من ثلاث ذرات كربون وذرتي نيتروجين متجاورتين. تسمى المركبات التي تحوي البيرازول في بنيتها البيرازولات. (ar)
  • El pirazol (IUPAC: 1,2-diazaciclopenta-2,4-dieno, fórmula molecular: C3H4N2) es un compuesto orgánico heterocíclico que consiste en un anillo aromático simple de tres átomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes. También se denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser humano, y se clasifican como alcaloides. Son raros en la naturaleza. (es)
  • Pirazola C3H4N2 formula duen bost begiko da non bi nitrogeno-atomoak elkarren ondoan dauden. Halaber, eraztunaren deribatu ordezkatuen familiari esaten zaie pirazol. Base ahula da. Botika askok pirazol-eraztuna dute egituran hala nola antiflamatorioak edo esteroide anabolizanteak. Herbiziden egituretan ere ageri dira pirazol-eraztunak. (eu)
  • Le pyrazole est le composé organique parent de la classe des pyrazoles et consiste en un hétérocycle aromatique caractérisé par une structure de cycle à 5 avec trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en positions adjacentes. Les pyrazoles ainsi composés et ayant des effets pharmacologiques sur les humains, sont classés parmi les alcaloïdes, mais ils sont rares dans la nature. Le terme "pyrazole" a été donné à cette classe de composés par Ludwig Knorr en 1883. En 1959, le premier pyrazole naturel, la 1-pyrazolyle-alanine, a été isolé à partir de graines de pastèques. (fr)
  • Pyrazole is an organic compound with the formula C3H3N2H. It is a heterocycle characterized by a 5-membered ring of three carbon atoms and two adjacent nitrogen atoms, which are in ortho-substitution. Pyrazole is a weak base, with pKb 11.5 (pKa of the conjugate acid 2.49 at 25 °C). Pyrazoles are also a class of compounds that have the ring C3N2 with adjacent nitrogen atoms. Notable drugs containing a pyrazole ring are celecoxib (celebrex) and the anabolic steroid stanozolol. (en)
  • 피라졸(영어: pyrazole)은 화학식이 C3H3N2H인 유기 화합물이다. 피라졸은 3개의 탄소 원자와 2개의 인접한 질소 원자로 구성된 5원자 고리를 특징으로 하는 헤테로고리 화합물이다. 피라졸은 약염기이며, pKb는 11.5, 25 °C에서 피라졸의 짝산의 pKa는 2.49이다. 피라졸은 또한 인접한 질소 원자를 갖는 C3N2 고리를 가지고 있는 화합물의 일종이다. 피라졸 고리를 가지고 있는 주목할만한 약물로는 세레콕시브, 아나볼릭 스테로이드인 이 있다. (ko)
  • ピラゾール (pyrazole) は、分子式 C3H4N2、分子量 68.07 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。3つの炭素原子と2つの隣接した窒素原子で芳香性五員環を構成している。化学的に安定であり、人間に対して薬理効果を持つため、自然界での存在が知られていないにもかかわらずアルカロイド類に分類される化合物である。 ピラゾールはα,β-不飽和アルデヒドとヒドラジンとの反応、続く脱水素化により得られる。 ピラゾール誘導体はその活性を生かして鎮痛剤、抗炎症剤、解熱剤、不整脈治療剤、精神安定剤、筋弛緩剤、精神刺激剤、抗痙攣剤、モノアミン酸化酵素阻害剤、抗糖尿病薬、抗菌剤や染毛剤などに使用されている。 ピラゾール類似の構造を持つ化合物としてピラゾリン、ピラゾリジンが挙げられる。 (ja)
  • Pyrazool is een heterocyclische aromatische verbinding die bestaat uit een vlakke vijfring met drie koolstof- en twee stikstofatomen. In zuivere toestand is het een kleurloze kristallijne vaste stof met een pyridine-achtige geur. Pyrazool is een structuurisomeer van imidazool en heeft dan ook vergelijkbare chemische eigenschappen. (nl)
  • Pirazol (1,2-diazol) – organiczny, pięcioczłonowy aromatyczny heterocykliczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C3H4N2. Pirazol i jego pochodne stosowane są do wytwarzania leków, barwników i pestycydów. Ma właściwości słabo zasadowe. Izomerem pirazolu jest imidazol (1,3-diazol). (pl)
  • Pirazol é heterociclo aromático de cinco membros que possui grande importância na síntese orgânica. Devido a sua particularidade, é muito utilizado como base para síntese de novos compostos com diversaas finalidades. Nos últimos anos os compostos derivados do pirazol estão sendo testados para ações antibacterianas, antifúngicas, anticâncer, antidepressivas, antiinflamatórias, antituberculose, antioxidantes e antivirais. (pt)
  • Pyrazol är en heterocyklisk, aromatisk och organisk förening med formeln C3H4N2. Eftersom den har stark inverkan på människokroppen räknas den som en alkaloid trots att den är ovanlig i naturen. (sv)
  • Піразо́л (рос. пиразол, англ. pyrazole) — органічна сполука, що є 6π-гетероароматичним п'ятичленним 1,2-діазолом складу C3H4N2. (uk)
  • Пиразол — пятичленный гетероцикл, аналог пиррола, в котором группировка -СН- в положении 2 заменена на атом азота; изомерен имидазолу. (ru)
  • 吡唑既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物,它们都是含有五元环,包括三个碳原子和相邻的两个氮原子,也可以用来指这一类化合物的母体,即没有任何取代基。尽管在自然界中很难发现吡唑,但是因为它在制药工业上的意义重大,所以它也被归为生物碱。 (zh)
  • Pirazolo estas organika heterocikla kombinaĵo karakterizata per kvin-membra ringo je tri karbonatomoj kaj du apudaj nitrogenatomoj. Pirazoloj estas malforta bazo kun pKb egala al 11.5. Ĝi estas klaso da komponaĵoj enhavantan la pirazolan ringon kaj uzata en farmacio nature trovata aŭ artefarite sintezita. (eo)
  • Il pirazolo (1,2-diazolo o 1H-pirazolo) è un composto eterociclico aromatico formato da un singolo anello aromatico di cinque atomi, di cui tre di carbonio e due di azoto in posizione adiacente, tutti ibridati sp2. Il pirazolo si presenta all'aspetto come cristalli incolori, ma spesso con leggerissima sfumatura gialla in campioni commerciali, che fondono a 68-70 °C, facilmente solubili in acqua (s ≈ 1000 g/L, ≈ 14,7 M), alcool e acetone, molto meno in etere etilico, benzene o toluene. Nel solido, come anche nel liquido, le molecole sono unite in catene lineari tramite legami idrogeno, a causa dei quali sono anche presenti dimeri e trimeri ciclici (e oligomeri), visto che la molecola è sia donatrice di legami idrogeno (NH), che accettrice (N). L'estesa presenza di legami idrogeno tra le sue (it)
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  • بيرازول (ar)
  • Pyrazol (cs)
  • Pyrazol (de)
  • Πυραζόλιο (el)
  • Pirazolo (eo)
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  • Pirazol (eu)
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  • ピラゾール (ja)
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  • Pirazol (pt)
  • Pirazol (pl)
  • Пиразол (ru)
  • Pyrazol (sv)
  • Піразол (uk)
  • 吡唑 (zh)
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