About: Prunasin

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org:8891

(R)-prunasin is a cyanogenic glycoside related to amygdalin. Chemically, it is the glucoside of (R)-mandelonitrile.

Property Value
dbo:abstract
  • La Prunasina és un que està relacionat amb l'amigdalina. Es troba de manera natural en espècies del gènere Prunus com Prunus japonica o i en les ametlles amargants També es troba en fulles i tiges d'Olinia ventosa, , i o en Acacia greggii. També es troba en el succedani del cafè, cafè de Taraxacum. (ca)
  • Prunasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Das am Nitril L-konfigurierte Stereoisomer wird als Sambunigrin, das Racemat mit dieser Verbindung als bezeichnet. (de)
  • La prunasina es un glucósido cianogénico. Químicamente, es el glucósido del mandelonitrilo. Es un compuesto quiral. Su enantiómero (R)-prunasina se encuentra en las partes verdes y el endocarpio del fruto de las plantas del género Prunus;​ en estos, la prunasina es un intermediario en la biosíntesis de la amigdalina.​ También la contienen las partes verdes de varias especies del género Olinia y Acacia.​ También se encuentra en un sucedáneo del café preparado con las raíces tostadas del diente de león.​ (es)
  • (R)-prunasin is a cyanogenic glycoside related to amygdalin. Chemically, it is the glucoside of (R)-mandelonitrile. (en)
  • La prunasine, ou prunasoside, est un glycoside cyanogène, synthétisé par diverses espèces de plantes, notamment dans le genre Prunus, d'où son nom. Chimiquement, elle est le glucoside du (R)-mandélonitrile. (fr)
  • プルナシン(Prunasin)は、アミグダリンと関連するである。 (ja)
  • Prunazyna – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (nitrylozyd) występujący w roślinach z rodzaju Prunus, np. w nasionach czeremchy amerykańskiej (P. serotina) oraz nasionach i liściach laurowiśnii wschodniej (P. laurocerasus). Zbudowana jest z reszty glukozy połączonej z grupą hydroksylową nitrylu kwasu D-migdałowego Jest także produktem enzymatycznej hydrolizy amigdaliny następującej w wyniku działania po zniszczeniu tkanki roślinnej. Dalsza hydroliza, katalizowana przez , prowadzi do powstania i glukozy. Nitryl ten pod wpływem kolejnego enzymu (liazy) przekształca się w aldehyd benzoesowy i silnie toksyczny cyjanowodór. W efekcie spożywanie części roślin zawierających amigdalinę lub prunazynę może prowadzić do zatruć. Diastereoizomerem prunazyny zawierającym resztę nitrylu kwasu L-migdałowego jest sambunigryna występująca w liściach czarnego bzu. (pl)
  • Prunasin är en cyanogen glykosid, närmare bestämt glukosiden av D-mandelonitril. Prunasin förekommer hos växter, speciellt i fröna av arter som tillhör familjen Rosaceae och då speciellt i släktet Prunus (exempelvis mandel, plommon, körsbär, aprikos) som givit ämnet dess namn. Hos växter förekommer den som mellanled i syntesen av amygdalin från mandelonitril. Hos djur bryts den ner i matsmältningskanalen med hjälp av enzymet prunasin-beta-glukosidas till mandelonitrl och en D-glukosmolekyl. Mandelonitril bryts i sin tur ner till vätecyanid och bensaldehyd med hjälp av mandelonitril-lysas. Diastereomeren (L-mandelonitril i stället för D-mandelonitril) sambunigrin, även kallad L-prunasin, har hittats hos bland annat fläder. (sv)
  • Прунази́н — гликозид циангидрина бензальдегида, цианогенный гликозид, содержащийся в растениях рода Prunus (Слива) — миндале, вишнях, абрикосе и др. Пруназин синтезируется из фенилаланина и является предшественником амигдалина, который образуется при его гликозилировании, степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах косточек плодов зависит активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких. Амигдалин гидролизуется до пруназина под действием амигдалин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.117, сам пруназин гидролизуется до манделонитрила и глюкозы при катализе пруназин-β-гликозидазы КФ 3.2.1.118. (ru)
dbo:alternativeName
  • (R)-Prunasin (en)
  • Sambunigrin (en)
  • (D)-Mandelonitrile-β-(D)-glucoside (en)
  • (D)-Prunasin (en)
  • Prulaurasin Laurocerasin (en)
dbo:iupacName
  • (2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitrile (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 38333382 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 13972 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1030994276 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagealt
  • Chemical structure of prunasin (en)
dbp:imagefile
  • Prunasin.svg (en)
dbp:imagesize
  • 200 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • Sambunigrin (en)
  • (D)-Mandelonitrile-β-(D)-glucoside (en)
  • (D)-Prunasin (en)
  • -Prunasin (en)
  • Prulaurasin Laurocerasin (en)
dbp:pin
  • -Phenyl{[-3,4,5-trihydroxy-6-oxan-2-yl]oxy}acetonitrile (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • La Prunasina és un que està relacionat amb l'amigdalina. Es troba de manera natural en espècies del gènere Prunus com Prunus japonica o i en les ametlles amargants També es troba en fulles i tiges d'Olinia ventosa, , i o en Acacia greggii. També es troba en el succedani del cafè, cafè de Taraxacum. (ca)
  • Prunasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Das am Nitril L-konfigurierte Stereoisomer wird als Sambunigrin, das Racemat mit dieser Verbindung als bezeichnet. (de)
  • La prunasina es un glucósido cianogénico. Químicamente, es el glucósido del mandelonitrilo. Es un compuesto quiral. Su enantiómero (R)-prunasina se encuentra en las partes verdes y el endocarpio del fruto de las plantas del género Prunus;​ en estos, la prunasina es un intermediario en la biosíntesis de la amigdalina.​ También la contienen las partes verdes de varias especies del género Olinia y Acacia.​ También se encuentra en un sucedáneo del café preparado con las raíces tostadas del diente de león.​ (es)
  • (R)-prunasin is a cyanogenic glycoside related to amygdalin. Chemically, it is the glucoside of (R)-mandelonitrile. (en)
  • La prunasine, ou prunasoside, est un glycoside cyanogène, synthétisé par diverses espèces de plantes, notamment dans le genre Prunus, d'où son nom. Chimiquement, elle est le glucoside du (R)-mandélonitrile. (fr)
  • プルナシン(Prunasin)は、アミグダリンと関連するである。 (ja)
  • Prunazyna – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (nitrylozyd) występujący w roślinach z rodzaju Prunus, np. w nasionach czeremchy amerykańskiej (P. serotina) oraz nasionach i liściach laurowiśnii wschodniej (P. laurocerasus). Zbudowana jest z reszty glukozy połączonej z grupą hydroksylową nitrylu kwasu D-migdałowego Diastereoizomerem prunazyny zawierającym resztę nitrylu kwasu L-migdałowego jest sambunigryna występująca w liściach czarnego bzu. (pl)
  • Прунази́н — гликозид циангидрина бензальдегида, цианогенный гликозид, содержащийся в растениях рода Prunus (Слива) — миндале, вишнях, абрикосе и др. Пруназин синтезируется из фенилаланина и является предшественником амигдалина, который образуется при его гликозилировании, степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах косточек плодов зависит активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких. (ru)
  • Prunasin är en cyanogen glykosid, närmare bestämt glukosiden av D-mandelonitril. Prunasin förekommer hos växter, speciellt i fröna av arter som tillhör familjen Rosaceae och då speciellt i släktet Prunus (exempelvis mandel, plommon, körsbär, aprikos) som givit ämnet dess namn. Hos växter förekommer den som mellanled i syntesen av amygdalin från mandelonitril. Hos djur bryts den ner i matsmältningskanalen med hjälp av enzymet prunasin-beta-glukosidas till mandelonitrl och en D-glukosmolekyl. Mandelonitril bryts i sin tur ner till vätecyanid och bensaldehyd med hjälp av mandelonitril-lysas. (sv)
rdfs:label
  • Prunasina (ca)
  • Prunasin (de)
  • Prunasina (es)
  • Prunasine (fr)
  • プルナシン (ja)
  • Prunazyna (pl)
  • Prunasin (en)
  • Пруназин (ru)
  • Prunasin (sv)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License