An Entity of Type: disease, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org:8891

The Neber rearrangement is an organic reaction in which a ketoxime is converted into an alpha-aminoketone via a rearrangement reaction. The oxime is first converted to an O-sulfonate, for example a tosylate by reaction with tosyl chloride. Added base forms a carbanion which displaces the tosylate group in a nucleophilic displacement to an azirine and added water subsequently hydrolyses it to the aminoketone. The Beckmann rearrangement is a side reaction.

Property Value
dbo:abstract
  • إعادة ترتيب نيبر هو تفاعل عضوي يتم فيه تحول الأكسيم إلى ألفا-أمينو كيتون عن طريق تفاعل إعادة ترتيب. ينسب التفاعل إلى الكيميائي الألماني بيتر نيبر Peter Neber. (ar)
  • Die Neber-Umlagerung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie wird benutzt um α-Aminoketone aus Ketonen herzustellen. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Peter Neber (1883–1960), der sie 1926 entdeckte, benannt. Tatsächlich handelt es sich nicht um eine Umlagerung, wie man zur Zeit der Entdeckung dachte, sondern um eine Aminierung. (de)
  • La transposición de Neber es una reacción orgánica en la cual una oxima se convierte en una α-aminocetona a través de una transposición en medio básico.​​ La oxima primero se convierte en la O- de cetoxima por reacción con cloruro de tosilo. La base adicionada forma un carbanión el cual reemplaza al grupo tositlato en una sustitución nucleófila para dar una aziridina. La adición posterior de agua subsecuentemente hidroliza la aziridina para rendir la aminocetona. La transposición de Beckmann es una reacción secundaria. (es)
  • The Neber rearrangement is an organic reaction in which a ketoxime is converted into an alpha-aminoketone via a rearrangement reaction. The oxime is first converted to an O-sulfonate, for example a tosylate by reaction with tosyl chloride. Added base forms a carbanion which displaces the tosylate group in a nucleophilic displacement to an azirine and added water subsequently hydrolyses it to the aminoketone. The Beckmann rearrangement is a side reaction. (en)
  • Un réarrangement de Neber, nommé d'après le chimiste allemand (de), est une réaction de réarrangement qui convertit une cétoxime en α-aminocétone. Principe d'un réarrangement de Neber avec du chlorure de tosyle TsCl. L'oxime est d'abord convertie en O-sulfonate, par exemple un tosylate sous l'action du chlorure de tosyle. L'ajout d'une base forme un carbanion qui déplace le groupe tosylate par substitution nucléophile pour former une azirine, qui est finalement hydrolysée en donnant l'aminocétone. Le réarrangement de Beckmann est une réaction parasite de ce réarrangement. (fr)
  • Penataan ulang Neber merupakan reaksi organik di mana diubah menjadi alfa-aminoketon melalui reaksi penataan ulang. Oksim pertama-tama diubah menjadi ketoksim dengan bereaksi dengan . Penambahan basa akan membentuk karbanion yang akan menggantikan gugus tosilat dalam reaksi substitusi nukleofilik menjadi azirina. Air kemudian akan menghidrolisisnya menjadi aminoketon. merupakan reaksi ini. (in)
  • Il riarrangiamento di Neber o reazione di Neber è una reazione organica nella quale una chetossima viene convertita in un alfa- per mezzo di una reazione di riarrangiamento. Prende il nome dal chimico tedesco (1883-1960), che la scoprì nel 1926 mentre svolgeva ricerche sul riarrangiamento di Beckmann. Riarrangiamento di Neber (it)
  • ネバー転位(Neber rearrangement)は、転位反応によって、オキシムがα-に変換される反応である。 オキシムは、まず塩化パラトルエンスルホニルとの反応によって、トシルに変換される。塩基の付加によって塩化パラトルエンスルホニルとなり、求核置換反応によってトシル基が除去されてアジリンとなり、アミノケトンに加水分解される。 ベックマン転位は、副反応である。 (ja)
  • Przegrupowanie Nebera – reakcja chemiczna, w której oksymy przekształcają się w α- pod wpływem działania . Mechanizm jest następujący: Oksym jest najpierw konwertowany do tosylanu. Po dodaniu do układy zasady tworzy się karboanion, który wypiera grupę tosylową w reakcji podstawienia nukleofilowego z utworzeniem przejściowej iminy, która w kontakcie z wodą ulega hydrolizie do aminoketonu. (pl)
  • Перегрупування Небера (рос. перегруппировка Небера, англ. Neber rearrangement) — перегрупування сульфонатів кетоксимів у α-амінокетони під дією основ. Таким чином одержуються також і циклічні α-амінокетони. Реакцію провадять у інертній атмосфері. Механізм реакції: (uk)
  • Перегруппировка Небера — перегруппировка O-сульфонатов кетоксимов под действием сильных оснований в азирины и далее в α-аминокетоны. Перегруппировка была открыта в 1925 году при исследовании свойств O-сульфонил- и O-ацилкетоксимов, применяется как метод синтеза α-аминокетонов. В дальнейшем было показано, что перегруппировку в азирины претерпевают изоэлектронные по отношению к O-сульфонилкетоксимам соединения общей формулы RR1CH(C=NX)R2, где X — хорошая уходящая группа. (ru)
  • Neber重排反应(内博重排反应;内本肟重排为氨基甲基酮) 酮用羟胺处理生成肟,肟再转化为对甲苯磺酸酯,最后酮肟的对甲苯磺酸酯用碱(如乙醇钾或吡啶)处理,发生重排得到 α-氨基酮。 反应由 P. W. Neber 等于 1926 年首先报道。 左边的 R 基通常为芳香基,但 R 为烷基或氢时也能发生反应。右边的 R 基可以是芳香基也可以是烷基,但不能是氢原子。 反应用于从酮制取 α-氨基酮。也用于合成中间体 1-吖丙烯。 副反应为 Beckmann重排以及异常Beckmann重排。但它与 Beckmann 重排不同的是,该反应无立体性的差别,顺式肟和反式肟都能进行反应,反应后得到相同产物。 不对称的 Neber 重排可在手性相转移催化剂催化下进行。 类似的不对称催化反应也被用于吖丙烯的不对称合成。 (zh)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 15184100 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 1722 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1115160935 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • إعادة ترتيب نيبر هو تفاعل عضوي يتم فيه تحول الأكسيم إلى ألفا-أمينو كيتون عن طريق تفاعل إعادة ترتيب. ينسب التفاعل إلى الكيميائي الألماني بيتر نيبر Peter Neber. (ar)
  • Die Neber-Umlagerung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie wird benutzt um α-Aminoketone aus Ketonen herzustellen. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Peter Neber (1883–1960), der sie 1926 entdeckte, benannt. Tatsächlich handelt es sich nicht um eine Umlagerung, wie man zur Zeit der Entdeckung dachte, sondern um eine Aminierung. (de)
  • La transposición de Neber es una reacción orgánica en la cual una oxima se convierte en una α-aminocetona a través de una transposición en medio básico.​​ La oxima primero se convierte en la O- de cetoxima por reacción con cloruro de tosilo. La base adicionada forma un carbanión el cual reemplaza al grupo tositlato en una sustitución nucleófila para dar una aziridina. La adición posterior de agua subsecuentemente hidroliza la aziridina para rendir la aminocetona. La transposición de Beckmann es una reacción secundaria. (es)
  • The Neber rearrangement is an organic reaction in which a ketoxime is converted into an alpha-aminoketone via a rearrangement reaction. The oxime is first converted to an O-sulfonate, for example a tosylate by reaction with tosyl chloride. Added base forms a carbanion which displaces the tosylate group in a nucleophilic displacement to an azirine and added water subsequently hydrolyses it to the aminoketone. The Beckmann rearrangement is a side reaction. (en)
  • Un réarrangement de Neber, nommé d'après le chimiste allemand (de), est une réaction de réarrangement qui convertit une cétoxime en α-aminocétone. Principe d'un réarrangement de Neber avec du chlorure de tosyle TsCl. L'oxime est d'abord convertie en O-sulfonate, par exemple un tosylate sous l'action du chlorure de tosyle. L'ajout d'une base forme un carbanion qui déplace le groupe tosylate par substitution nucléophile pour former une azirine, qui est finalement hydrolysée en donnant l'aminocétone. Le réarrangement de Beckmann est une réaction parasite de ce réarrangement. (fr)
  • Penataan ulang Neber merupakan reaksi organik di mana diubah menjadi alfa-aminoketon melalui reaksi penataan ulang. Oksim pertama-tama diubah menjadi ketoksim dengan bereaksi dengan . Penambahan basa akan membentuk karbanion yang akan menggantikan gugus tosilat dalam reaksi substitusi nukleofilik menjadi azirina. Air kemudian akan menghidrolisisnya menjadi aminoketon. merupakan reaksi ini. (in)
  • Il riarrangiamento di Neber o reazione di Neber è una reazione organica nella quale una chetossima viene convertita in un alfa- per mezzo di una reazione di riarrangiamento. Prende il nome dal chimico tedesco (1883-1960), che la scoprì nel 1926 mentre svolgeva ricerche sul riarrangiamento di Beckmann. Riarrangiamento di Neber (it)
  • ネバー転位(Neber rearrangement)は、転位反応によって、オキシムがα-に変換される反応である。 オキシムは、まず塩化パラトルエンスルホニルとの反応によって、トシルに変換される。塩基の付加によって塩化パラトルエンスルホニルとなり、求核置換反応によってトシル基が除去されてアジリンとなり、アミノケトンに加水分解される。 ベックマン転位は、副反応である。 (ja)
  • Przegrupowanie Nebera – reakcja chemiczna, w której oksymy przekształcają się w α- pod wpływem działania . Mechanizm jest następujący: Oksym jest najpierw konwertowany do tosylanu. Po dodaniu do układy zasady tworzy się karboanion, który wypiera grupę tosylową w reakcji podstawienia nukleofilowego z utworzeniem przejściowej iminy, która w kontakcie z wodą ulega hydrolizie do aminoketonu. (pl)
  • Перегрупування Небера (рос. перегруппировка Небера, англ. Neber rearrangement) — перегрупування сульфонатів кетоксимів у α-амінокетони під дією основ. Таким чином одержуються також і циклічні α-амінокетони. Реакцію провадять у інертній атмосфері. Механізм реакції: (uk)
  • Перегруппировка Небера — перегруппировка O-сульфонатов кетоксимов под действием сильных оснований в азирины и далее в α-аминокетоны. Перегруппировка была открыта в 1925 году при исследовании свойств O-сульфонил- и O-ацилкетоксимов, применяется как метод синтеза α-аминокетонов. В дальнейшем было показано, что перегруппировку в азирины претерпевают изоэлектронные по отношению к O-сульфонилкетоксимам соединения общей формулы RR1CH(C=NX)R2, где X — хорошая уходящая группа. (ru)
  • Neber重排反应(内博重排反应;内本肟重排为氨基甲基酮) 酮用羟胺处理生成肟,肟再转化为对甲苯磺酸酯,最后酮肟的对甲苯磺酸酯用碱(如乙醇钾或吡啶)处理,发生重排得到 α-氨基酮。 反应由 P. W. Neber 等于 1926 年首先报道。 左边的 R 基通常为芳香基,但 R 为烷基或氢时也能发生反应。右边的 R 基可以是芳香基也可以是烷基,但不能是氢原子。 反应用于从酮制取 α-氨基酮。也用于合成中间体 1-吖丙烯。 副反应为 Beckmann重排以及异常Beckmann重排。但它与 Beckmann 重排不同的是,该反应无立体性的差别,顺式肟和反式肟都能进行反应,反应后得到相同产物。 不对称的 Neber 重排可在手性相转移催化剂催化下进行。 类似的不对称催化反应也被用于吖丙烯的不对称合成。 (zh)
rdfs:label
  • إعادة ترتيب نيبر (ar)
  • Neber-Umlagerung (de)
  • Transposición de Neber (es)
  • Réarrangement de Neber (fr)
  • Penataan ulang Neber (in)
  • Riarrangiamento di Neber (it)
  • Neber rearrangement (en)
  • ネバー転位 (ja)
  • Przegrupowanie Nebera (pl)
  • Перегруппировка Небера (ru)
  • Перегрупування Небера (uk)
  • 内博重排反应 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License