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- Dewar-Benzol (auch Dewar-Benzen) ist der Trivialname für die Verbindung Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dien, ein Valenzisomer des Benzols. Der Name beschreibt die von James Dewar vorgeschlagene Formel für C6H6, die seiner Meinung nach aber nicht Benzol darstellte. Dewar selbst hielt die von August Kekulé vorgeschlagene Formel für richtig. (de)
- Dewar benzene (also spelled dewarbenzene) or bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene is a bicyclic isomer of benzene with the molecular formula C6H6. The compound is named after James Dewar who included this structure in a list of possible C6H6 structures in 1869. However, he did not propose it as the structure of benzene, and in fact he supported the correct structure previously proposed by August Kekulé in 1865. (en)
- Le benzène de Dewar ou benzène Dewar est un isomère du benzène, C6H6, que James Dewar proposa (incorrectement) comme structure du benzène en 1867. C'est de fait un diène bicyclique dont le nom systématique est bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diène et qui n'a été synthétisé en laboratoire qu'en 1962 par E. van Tamelen sous forme du dérivé 1,2,5-tri-t-butyl et en 1963 sous forme non substituée par la même équipe via une photolyse du dérivé cis-1,2-dihydro de l'anhydre phtalique suivie d'une oxydation avec de l'acétate de plomb(IV). Contrairement au benzène, le benzène de Dewar n'est pas plan. Les deux cycles cyclobutène forment un angle différent de 180°. Il est aussi considérablement moins stable que le benzène en lequel il se convertit avec une demi-vie de deux jours. Ceci est dû aux contraintes angulaires très importantes dans ce composé qui a donc une énergie très haute ce qui le rend métastable vis-à-vis du benzène. En fait la demi-vie est si longue parce qu'il y a des transitions de symétrie orbitalaire interdites. Les autres isomères du benzène qui furent proposés pour sa structure sont le [3]prismane, le benzvalène et le benzène de Claus. (fr)
- デュワーベンゼン (Dewar benzene) とは、ベンゼンの立体異性体、ビシクロ[2.2.0]ヘキサ-2,5-ジエンの呼称。2個のシクロブテン環が縮合した二環性の構造である。1867年、イギリスの科学者ジェイムズ・デュワーによりベンゼンの構造として提唱された経緯からその名がある。その後ベンゼンの実際の構造はアウグスト・ケクレが提唱したケクレ構造であることが確かめられて現在にいたるが、デュワーベンゼンの構造も合成化学により作ることができる。 (ja)
- 듀어 벤젠(Dewar benzene), 또는 bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene(IUPAC 이름)은 2중고리 탄화수소인 벤젠의 이성질체이다. 화학식은 C6H6이다. 이 이름은 듀어벤젠의 구조를 벤젠의 구조로 잘못 제안한 제임스 듀어에서 따왔다. 실제 합성은 1962년에야 이뤄졌다. (ko)
- Il benzene di Dewar è un diene biciclico, isomero del benzene. (it)
- Dewarbenzeen is een structuurisomeer van benzeen met een door James Dewar voorgestelde structuur. Hoewel Friedrich Kekulé pas later de nu als correct erkende structuur van benzeen voorstelde, is nadien wel een molecule met de door Dewar voorgestelde structuur gevonden. Dewarbenzeen is geen aromaat en derhalve veel minder stabiel dan benzeen. Omdat dewarbenzeen net als benzeen opgebouwd is uit 6 CH-groepen, die alleen op een andere manier aan elkaar zitten, wordt dewarbenzeen ook wel een valentie-isomeer van benzeen genoemd. De structuur van dewarbenzeen kan worden opgevat als twee cyclobuteenringen die via 1 binding gefuseerd zijn met elkaar. (nl)
- Benzen Dewara, C6H6 – organiczny związek chemiczny z grupy olefin, nietrwały bicykliczny dien, nienasycony izomer benzenu, o budowie zaproponowanej w 1867 roku przez Jamesa Dewara jako jedna z 7 możliwych struktur dla benzenu. W temperaturze pokojowej jego czas połowicznego rozpadu wynosi 2 dni. Otrzymany jako pochodna w 1962 roku, a jako związek niepodstawiony w 1963 roku przez fotolizę cis-1,2-dihydro pochodnej bezwodnika ftalowego i utlenienie produktu fotolizy za pomocą tetraoctanu ołowiu. (pl)
- 杜瓦苯（英語：Dewar Benzene）是苯的价键异构体之一。为英国化学家詹姆斯·杜瓦（James Dewar）于1867年提出的苯的可能结构，故命名为「杜瓦苯」。 (zh)
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- Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene (en)
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- Left: Structure of , as drawn by Steven Bachrach (en)
- Right: Three-dimensional representation of the dication's rearranged pentagonal-pyramid framework, from the crystal structure (en)
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- Bachrach image of hexamethylbenzene dication.png (en)
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- Ball-and-stick model (en)
- Skeletal formula (en)
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- The conjoined cyclobutene rings of Dewar benzene form an obtuse angle. (en)
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- Dewar benzene (also spelled dewarbenzene) or bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene is a bicyclic isomer of benzene with the molecular formula C6H6. The compound is named after James Dewar who included this structure in a list of possible C6H6 structures in 1869. However, he did not propose it as the structure of benzene, and in fact he supported the correct structure previously proposed by August Kekulé in 1865. (en)
- デュワーベンゼン (Dewar benzene) とは、ベンゼンの立体異性体、ビシクロ[2.2.0]ヘキサ-2,5-ジエンの呼称。2個のシクロブテン環が縮合した二環性の構造である。1867年、イギリスの科学者ジェイムズ・デュワーによりベンゼンの構造として提唱された経緯からその名がある。その後ベンゼンの実際の構造はアウグスト・ケクレが提唱したケクレ構造であることが確かめられて現在にいたるが、デュワーベンゼンの構造も合成化学により作ることができる。 (ja)
- 듀어 벤젠(Dewar benzene), 또는 bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene(IUPAC 이름)은 2중고리 탄화수소인 벤젠의 이성질체이다. 화학식은 C6H6이다. 이 이름은 듀어벤젠의 구조를 벤젠의 구조로 잘못 제안한 제임스 듀어에서 따왔다. 실제 합성은 1962년에야 이뤄졌다. (ko)
- Il benzene di Dewar è un diene biciclico, isomero del benzene. (it)
- Dewarbenzeen is een structuurisomeer van benzeen met een door James Dewar voorgestelde structuur. Hoewel Friedrich Kekulé pas later de nu als correct erkende structuur van benzeen voorstelde, is nadien wel een molecule met de door Dewar voorgestelde structuur gevonden. Dewarbenzeen is geen aromaat en derhalve veel minder stabiel dan benzeen. Omdat dewarbenzeen net als benzeen opgebouwd is uit 6 CH-groepen, die alleen op een andere manier aan elkaar zitten, wordt dewarbenzeen ook wel een valentie-isomeer van benzeen genoemd. De structuur van dewarbenzeen kan worden opgevat als twee cyclobuteenringen die via 1 binding gefuseerd zijn met elkaar. (nl)
- Benzen Dewara, C6H6 – organiczny związek chemiczny z grupy olefin, nietrwały bicykliczny dien, nienasycony izomer benzenu, o budowie zaproponowanej w 1867 roku przez Jamesa Dewara jako jedna z 7 możliwych struktur dla benzenu. W temperaturze pokojowej jego czas połowicznego rozpadu wynosi 2 dni. Otrzymany jako pochodna w 1962 roku, a jako związek niepodstawiony w 1963 roku przez fotolizę cis-1,2-dihydro pochodnej bezwodnika ftalowego i utlenienie produktu fotolizy za pomocą tetraoctanu ołowiu. (pl)
- 杜瓦苯（英語：Dewar Benzene）是苯的价键异构体之一。为英国化学家詹姆斯·杜瓦（James Dewar）于1867年提出的苯的可能结构，故命名为「杜瓦苯」。 (zh)
- Le benzène de Dewar ou benzène Dewar est un isomère du benzène, C6H6, que James Dewar proposa (incorrectement) comme structure du benzène en 1867. C'est de fait un diène bicyclique dont le nom systématique est bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diène et qui n'a été synthétisé en laboratoire qu'en 1962 par E. van Tamelen sous forme du dérivé 1,2,5-tri-t-butyl et en 1963 sous forme non substituée par la même équipe via une photolyse du dérivé cis-1,2-dihydro de l'anhydre phtalique suivie d'une oxydation avec de l'acétate de plomb(IV). (fr)
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- Dewar-Benzol (de)
- Dewar benzene (en)
- Benzène de Dewar (fr)
- Benzene di Dewar (it)
- 듀어 벤젠 (ko)
- デュワーベンゼン (ja)
- Benzen Dewara (pl)
- Dewarbenzeen (nl)
- 杜瓦苯 (zh)
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