| dbo:abstract
|
- DeMayova reakce je , při níž enol 1,3-diketonu reaguje s alkenem (nebo jinou sloučeninou s dvojnou vazbou mezi uhlíkovými atomy) a vzniklý cyklobutanový kruh podstupuje retro-aldolovou reakci za tvorby 1,5-diketonu. Vložení svou uhlíků vazby C=C mezi dvě karbonylové skupiny může být využito v organické syntéze jako poměrně selektivní způsob spojení svou částí molekuly a způsob využití chemie 1,3-diketonů k přípravě 1,5-diketonů. Prvním krokem procesu je [2+2] cykloadice. Následná retro-aldolová reakce je usnadněna nízkou stabilitou cyklobutanového kruhu. (cs)
- Die De-Mayo-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und benannt nach Paul Jose De Mayo (1924–1994). In dieser Reaktion kann ein 1,5-Diketon erhalten werden, indem eine photochemische Reaktion eines Alkens mit einem enolisierbaren 1,3-Diketon stattfindet. Die Reaktion wird als Dominoreaktion klassifiziert. (de)
- The DeMayo reaction is a photochemical reaction in which the enol of a 1,3-diketone reacts with an alkene (or another species with a C=C bond) and the resulting cyclobutane ring undergoes a retro-aldol reaction to yield a 1,5-diketone: The net effect is to add the two carbon atoms in the C=C double bond between the two carbonyl groups of the diketone. It is thus useful in syntheses both as a relatively selective way to join two parts of a molecule and as a way to apply the more developed chemistry of 1,3-diketone synthesis to 1,5-diketones. The first part is a [2+2] cycloaddition. The ensuing retro-aldol cleavage is favored by the relative instability of the cyclobutane ring. (en)
- La reacción de De Mayo es una reacción fotoquímica en la que el enol de una 1,3-dicetona reacciona con un alqueno (u otra especie con un enlace C = C) y el anillo de ciclobutano resultante sufre una reacción de condensación retroaldólica para producir un 1,5 -dicetona: El efecto neto es agregar los dos átomos de carbono en el enlace doble C = C entre los dos grupos carbonilo de la dicetona. Por lo tanto, es útil en síntesis como una forma relativamente selectiva de unir dos partes de una molécula y como una forma de aplicar la química más desarrollada de la síntesis de 1,3-dicetona a 1,5-dicetonas. La primera parte es una cicloadición [2 + 2]. La consiguiente división de retroaldol se ve favorecida por la relativa inestabilidad del anillo de ciclobutano. (es)
- La reazione De Mayo è una reazione di cicloaddizione fotochimica in cui l'enolo di un 1,3 dichetone reagisce con un alchene (o un'altra specie con un legame C=C) per formare un ciclobutano, il quale subisce una reazione retro-aldolica andando a formare un 1,5 dichetone: L'effetto risultante è l'addizione di due atomi di carbonio provenienti dal doppio legame tra i due gruppi carbonilici del dichetone. Diviene perciò utile in sintesi quando si vogliono unire due parti di una molecola che porta entrambe le funzionalità in questione oppure nella sintesi di 1,5-dichetoni sfruttando la reattività dei 1,3-dichetoni. Per quanto riguarda il meccanismo la prima parte è una cicloaddizione [2+2], mentre la retro aldolica viene favorita dalla intrinseca instabilità dell'anello a 4 termini. (it)
- De De Mayo-reactie is een organische reactie waarbij de enolvorm van een 1,3-diketon onder invloed van licht van een geschikte golflengte met een alkeen reageert tot een cyclobutaanderivaat, dat vervolgens, doorgaans onder invloed van een milde base, een retro-aldolreactie ondergaat. Het resultaat is de vorming van een 1,5-diketon: De reactie start met een [2π+2π]-cycloadditie, waarna een base de retro-aldolreactie induceert. Deze verloopt vlot: de drijvende kracht is het opheffen van de ringspanning in de cyclobutaanring. Het netto-effect van de De Mayo-reactie is een formele insertie van de dubbele binding tussen de twee ketonfunctionaliteiten. De reactie bewijst haar nut bij sommige transformaties, waarbij een alternatieve 1,5-diketonsynthese (zoals een Michael-additie) niet mogelijk blijkt. Verder is ze interessant wanneer de cycloadditie intramoleculair kan plaatsgrijpen: op deze manier kunnen grotere ringen gevormd worden. Een voorbeeld daarvan komt voor in de totaalsynthese van het natuurproduct door : De reactie is genoemd naar Paul de Mayo, een onderzoeker van de . (nl)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 1202 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- DeMayova reakce je , při níž enol 1,3-diketonu reaguje s alkenem (nebo jinou sloučeninou s dvojnou vazbou mezi uhlíkovými atomy) a vzniklý cyklobutanový kruh podstupuje retro-aldolovou reakci za tvorby 1,5-diketonu. Vložení svou uhlíků vazby C=C mezi dvě karbonylové skupiny může být využito v organické syntéze jako poměrně selektivní způsob spojení svou částí molekuly a způsob využití chemie 1,3-diketonů k přípravě 1,5-diketonů. Prvním krokem procesu je [2+2] cykloadice. Následná retro-aldolová reakce je usnadněna nízkou stabilitou cyklobutanového kruhu. (cs)
- Die De-Mayo-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und benannt nach Paul Jose De Mayo (1924–1994). In dieser Reaktion kann ein 1,5-Diketon erhalten werden, indem eine photochemische Reaktion eines Alkens mit einem enolisierbaren 1,3-Diketon stattfindet. Die Reaktion wird als Dominoreaktion klassifiziert. (de)
- The DeMayo reaction is a photochemical reaction in which the enol of a 1,3-diketone reacts with an alkene (or another species with a C=C bond) and the resulting cyclobutane ring undergoes a retro-aldol reaction to yield a 1,5-diketone: (en)
- La reacción de De Mayo es una reacción fotoquímica en la que el enol de una 1,3-dicetona reacciona con un alqueno (u otra especie con un enlace C = C) y el anillo de ciclobutano resultante sufre una reacción de condensación retroaldólica para producir un 1,5 -dicetona: (es)
- La reazione De Mayo è una reazione di cicloaddizione fotochimica in cui l'enolo di un 1,3 dichetone reagisce con un alchene (o un'altra specie con un legame C=C) per formare un ciclobutano, il quale subisce una reazione retro-aldolica andando a formare un 1,5 dichetone: (it)
- De De Mayo-reactie is een organische reactie waarbij de enolvorm van een 1,3-diketon onder invloed van licht van een geschikte golflengte met een alkeen reageert tot een cyclobutaanderivaat, dat vervolgens, doorgaans onder invloed van een milde base, een retro-aldolreactie ondergaat. Het resultaat is de vorming van een 1,5-diketon: De reactie is genoemd naar Paul de Mayo, een onderzoeker van de . (nl)
|
| rdfs:label
|
- DeMayova reakce (cs)
- De-Mayo-Reaktion (de)
- Reacción de De Mayo (es)
- DeMayo reaction (en)
- Reazione di De Mayo (it)
- De Mayo-reactie (nl)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
