| dbo:abstract
|
- السيانوهيدرين هي مجموعة وظيفية في الكيمياء العضوية تتميز بوجود مجموعة نتريل ومجموعة هيدروكسيل مرتبطتين على ذرة الكربون ذاتها، وبذلك تكون الصيغة العامة R2C(OH)CN، حيث R يمكن أن تكون ذرة هيدروجين H أو ألكيل أو أريل. تعد مركبات السيانوهيدرين ذات أهمية صناعية وتطبيقية، إذ أنها من المواد البادئة لتحضير الأحماض الكربوكسيلية وبعض الأحماض الأمينية. تحضر مركبات السيانوهيدرين من تفاعل الألدهيدات أو الكيتونات مع سيانيد الهيدروجين (HCN) بوجود كمية فائضة من سيانيد الصوديوم (NaCN)، الذي يساهم بدور حفاز في تفاعل التحضير، الذي يسمى . (ar)
- Cyanhydrine (Synonym: α-Hydroxynitrile) enthalten, an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden, je eine Hydroxy- und eine Nitrilgruppe, können demnach also als geminale Hydroxynitrile bezeichnet werden. Sie entstehen bei der Additionsreaktion von Blausäure an die Carbonylgruppe von Aldehyden oder Ketonen. Die Halbstrukturformel der Cyanhydrine lautet R–CH(OH)–CN (R = Alkyl- oder Arylrest), wenn bei der Synthese von einem Aldehyd ausgegangen wurde. Aus Ketonen R2C=O und Blausäure erhält man hingegen Cyanhydrine der Halbstrukturformel R2C(OH)-CN .Unter Verwendung des Enzyms (R)-Oxynitrilase lassen sich aus Aldehyden enantiomerenreine (R)-Cyanhydrine direkt gewinnen. Die Cyanhydrine sind Edukte für eine Anzahl wichtiger organischer Substanzen. Durch saure Hydrolyse von Cyanhydrinen entstehen α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, Mandelsäure etc.). Darüber hinaus spielen Cyanhydrine als Zwischenstufen der Benzoin-Addition und der Kiliani-Fischer-Synthese eine Rolle. (de)
- In organic chemistry, a cyanohydrin or hydroxynitrile is a functional group found in organic compounds in which a cyano and a hydroxy group are attached to the same carbon atom. The general formula is R2C(OH)CN, where R is H, alkyl, or aryl. Cyanohydrins are industrially important precursors to carboxylic acids and some amino acids. Cyanohydrins can be formed by the cyanohydrin reaction, which involves treating a ketone or an aldehyde with hydrogen cyanide (HCN) in the presence of excess amounts of sodium cyanide (NaCN) as a catalyst: RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN In this reaction, the nucleophilic CN− ion attacks the electrophilic carbonyl carbon in the ketone, followed by protonation by HCN, thereby regenerating the cyanide anion. Cyanohydrins are also prepared by displacement of sulfite by cyanide salts: Cyanohydrins are intermediates in the Strecker amino acid synthesis. In aqueous acid, they are hydrolyzed to the α-hydroxy acid. (en)
- Une cyanhydrine (cyanohydrin en anglais) est un composé organique contenant un groupe hydroxyle et un groupe cyano sur le même atome de carbone. (fr)
- En química orgánica, una cianohidrina, también llamada cianhidrina, es un grupo funcional encontrado en compuestos orgánicos. Las cianohidrinas tienen la fórmula R2C(OH)CN, donde R es H, alquilo, o arilo. Las cianohidrinas son importantes precursores industriales de los ácidos carboxílicos y algunos aminoácidos. Las cianohidrinas pueden ser formadas por la , que involucra el tratamiento de una cetona o un aldehído con cianuro de hidrógeno (HCN), con cianuro de sodio (NaCN) como catalizador: RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN En esta reacción, el ion nucleófilo CN− ataca al carbono electrófilo del carbonilo en la cetona, seguido por la protonación por el HCN, con lo que se regenera el anión cianuro. Las cianohidrinas también son preparadas por desplazamiento de sulfito por sales de cianuro: Las cianohidrinas son intermediarios en la . (es)
- シアノヒドリン (cyanohydrin) は分子内にシアノ基とヒドロキシ基を持つ化学種の総称である。特にシアノ基のα位にヒドロキシ基を持つα-シアノヒドリンを指すことが多い。 カルボン酸やアミノ酸の前駆体として工業的に重要である。また、ストレッカー反応において中間体として生成する。 (ja)
- Een cyanohydrine is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse met als algemene formule R2C(OH)CN, waarbij R waterstof, een alkyl of aryl kan zijn. Op industrieel niveau zijn cyanohydrines van belang bij de productie van carbonzuren en aminozuren. Cyanohydrine kan worden gevormd door een reactie, waarbij een keton of aldehyde met waterstofcyanide wordt behandeld. Gezien de giftigheid van deze stof is natrium- of kaliumcyanide meestal de bron van het cyanide-ion. Het noodzakelijke waterstofion wordt aan water omtrokken: NaCN → Na+ + CN—RR’C=O + CN— → RR’C(O—)CNRR’C(O—)CN + H2O → RR’C(OH)CN Met als netto-reactie: NaCN + RR’C=O → RR’C(OH)CN + NaOH Tijdens de reactie is controle van de pH belangrijk. Een te lage pH zal tot gevolg hebben dat gasvormig HCN ontstaat, een te hoge pH heeft tot gevolg dat de reactie van het alcoholaat met water tot het eindproduct minder goed verloopt. (nl)
- Le cianidrine sono una classe di composti organici avente formula generale R2C(OH)CN, dove R può rappresentare un atomo di idrogeno (H), un alchile o un arile. Le cianidrine sono industrialmente importanti precursori degli acidi carbossilici inclusi alcuni aminoacidi. Le cianidrine si possono formare per tramite trattamento di un chetone o di un'aldeide con acido cianidrico (HCN) in presenza di una piccola quantità di cianuro di sodio (NaCN) come catalizzatore: RR'C=O + HCN → RR'C(OH)CN In questa reazione lo ione nucleofilo CN− si lega all'atomo di carbonio carbonilico del chetone, elettrofilo, segue quindi la protonazione da parte dell'HCN, che rigenera l'anione cianuro. Le cianidrine sono anche prodotte per scambio di solfito con sali di cianuro. Le cianidrine sono intermediarie nella sintesi di Strecker degli amminoacidi. (it)
- Cyjanohydryny, α-hydroksynitryle – grupa organicznych związków chemicznych, które zawierają dwie grupy funkcyjne: nitrylową i hydroksylową przy tym samym atomie węgla. Cyjanohydryny są związkami nietrwałymi. Mogą wykazywać czynność optyczną, jeśli dwa podstawniki znajdujące się przy węglu z grupami nitrylową i hydroksylową nie są identyczne. Powstają m.in. w wyniku reakcji odwracalnego przyłączenia cyjanowodoru do grupy karbonylowej. (pl)
- Циангидрины (α-гидроксинитрилы, нитрилы α-оксикислот) — соединения, содержащие нитрильную и гидроксильную группы при одном углеродном атоме, формально — продукты присоединения синильной кислоты к альдегидам и кетонам. В систематической номенклатуре циангидрины именуются как гидроксинитрилы, однако используются и тривиальные названия, образованные добавлением суффикса -циангидрин к названию карбонильного соединения-предшественника, например, (CH3)2C(OH)CN — ацетонциангидрин (2-гидрокси-2-метилпропаннитрил). (ru)
- Cyanohydrin eller cyanhydrin betecknar inom organisk kemi en förening, eller en funktionell grupp, hos vilken en nitrilgrupp och en hydroxylgrupp är bundna till samma kolatom. De kan också kallas hydroxinitriler. Den allmänna formeln är R1R2C(OH)CN där R1 och R2 betecknar väte, alkylgrupp eller arylgrupp. Inom industrin används cyanohydriner som viktiga utgångssubstrat för synteser av karboxylsyror, inkluderande några aminosyror. Cyanohydriner kan syntetiseras genom behandling av en keton eller aldehyd med vätecyanid under överskott av natriumcyanid eller kaliumcyanid R1R2C=O + HCN → R1R2C(OH)CN eller via ersättande av en sulfitgrupp med ett cyanidsalt . (sv)
- Uma cianoidrina ou hidroxinitrila é uma função orgânica à qual pertencem compostos orgânicos nos quais um grupo cianeto e uma hidroxila estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Sua fórmula geral é R2C(OH)CN, em que R pode ser um H, um substituinte alquila ou um substituinte arila. As cianoidrinas são precursores industrialmente importantes dos ácidos carboxílicos e de alguns aminoácidos. Elas podem ser formadas pela reação de uma cetona ou um aldeído com cianeto de hidrogênio (HCN) na presença de cianeto de sódio (NaCN) em excesso como catalisador: Nessa reação, o íon CN- nucleofílico ataca o carbono carbonílico eletrofílico da cetona ou do aldeído, sucedendo a protonação pelo HCN, a qual regenera o ânion cianeto. As cianoidrinas também podem ser preparadas pelo deslocamento do sulfito por sais cianetos: As cianoidrinas são intermediários na síntese de aminoácidos de Strecker. Em meio aquoso ácido, eles são hidrolisados ao α-hidroxiácido. (pt)
- 羟腈（cyanohydrin），又称氰醇（cyanoalcohol），有机化合物的一类，是醛或酮分子中羰基发生氰化氢加成反应生成的化合物。 羟腈水解可得α-羟基羧酸，羟腈脱水可得α,β-。 羟腈为重要的有机合成中间产物。 (zh)
- Ціангідрини, оксинітрили[джерело?] (англ. cyanohydrins, рос. циангидрины) — алкоголі, які мають ціаногрупу як замісника, але не обов'язково такі, в яких ціано- й гідроксигрупа приєднані до одного й того ж вуглецевого атома, що формально відповідають продуктам приєднання до альдегідів або кетонів гідроген ціаніду. Наприклад, ацетонціангідрин (2-гідрокси-2-метилпропаннітрил) (CH3)2C(OH)C≡N, етиленціаногідрин (3-гідроксипропаннітрил) OHCH2CH2C≡N. (uk)
|
| rdfs:comment
|
- السيانوهيدرين هي مجموعة وظيفية في الكيمياء العضوية تتميز بوجود مجموعة نتريل ومجموعة هيدروكسيل مرتبطتين على ذرة الكربون ذاتها، وبذلك تكون الصيغة العامة R2C(OH)CN، حيث R يمكن أن تكون ذرة هيدروجين H أو ألكيل أو أريل. تعد مركبات السيانوهيدرين ذات أهمية صناعية وتطبيقية، إذ أنها من المواد البادئة لتحضير الأحماض الكربوكسيلية وبعض الأحماض الأمينية. تحضر مركبات السيانوهيدرين من تفاعل الألدهيدات أو الكيتونات مع سيانيد الهيدروجين (HCN) بوجود كمية فائضة من سيانيد الصوديوم (NaCN)، الذي يساهم بدور حفاز في تفاعل التحضير، الذي يسمى . (ar)
- Une cyanhydrine (cyanohydrin en anglais) est un composé organique contenant un groupe hydroxyle et un groupe cyano sur le même atome de carbone. (fr)
- シアノヒドリン (cyanohydrin) は分子内にシアノ基とヒドロキシ基を持つ化学種の総称である。特にシアノ基のα位にヒドロキシ基を持つα-シアノヒドリンを指すことが多い。 カルボン酸やアミノ酸の前駆体として工業的に重要である。また、ストレッカー反応において中間体として生成する。 (ja)
- Cyjanohydryny, α-hydroksynitryle – grupa organicznych związków chemicznych, które zawierają dwie grupy funkcyjne: nitrylową i hydroksylową przy tym samym atomie węgla. Cyjanohydryny są związkami nietrwałymi. Mogą wykazywać czynność optyczną, jeśli dwa podstawniki znajdujące się przy węglu z grupami nitrylową i hydroksylową nie są identyczne. Powstają m.in. w wyniku reakcji odwracalnego przyłączenia cyjanowodoru do grupy karbonylowej. (pl)
- Циангидрины (α-гидроксинитрилы, нитрилы α-оксикислот) — соединения, содержащие нитрильную и гидроксильную группы при одном углеродном атоме, формально — продукты присоединения синильной кислоты к альдегидам и кетонам. В систематической номенклатуре циангидрины именуются как гидроксинитрилы, однако используются и тривиальные названия, образованные добавлением суффикса -циангидрин к названию карбонильного соединения-предшественника, например, (CH3)2C(OH)CN — ацетонциангидрин (2-гидрокси-2-метилпропаннитрил). (ru)
- 羟腈（cyanohydrin），又称氰醇（cyanoalcohol），有机化合物的一类，是醛或酮分子中羰基发生氰化氢加成反应生成的化合物。 羟腈水解可得α-羟基羧酸，羟腈脱水可得α,β-。 羟腈为重要的有机合成中间产物。 (zh)
- Ціангідрини, оксинітрили[джерело?] (англ. cyanohydrins, рос. циангидрины) — алкоголі, які мають ціаногрупу як замісника, але не обов'язково такі, в яких ціано- й гідроксигрупа приєднані до одного й того ж вуглецевого атома, що формально відповідають продуктам приєднання до альдегідів або кетонів гідроген ціаніду. Наприклад, ацетонціангідрин (2-гідрокси-2-метилпропаннітрил) (CH3)2C(OH)C≡N, етиленціаногідрин (3-гідроксипропаннітрил) OHCH2CH2C≡N. (uk)
- Cyanhydrine (Synonym: α-Hydroxynitrile) enthalten, an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden, je eine Hydroxy- und eine Nitrilgruppe, können demnach also als geminale Hydroxynitrile bezeichnet werden. Sie entstehen bei der Additionsreaktion von Blausäure an die Carbonylgruppe von Aldehyden oder Ketonen. Die Halbstrukturformel der Cyanhydrine lautet R–CH(OH)–CN (R = Alkyl- oder Arylrest), wenn bei der Synthese von einem Aldehyd ausgegangen wurde. Aus Ketonen R2C=O und Blausäure erhält man hingegen Cyanhydrine der Halbstrukturformel R2C(OH)-CN .Unter Verwendung des Enzyms (R)-Oxynitrilase lassen sich aus Aldehyden enantiomerenreine (R)-Cyanhydrine direkt gewinnen. (de)
- In organic chemistry, a cyanohydrin or hydroxynitrile is a functional group found in organic compounds in which a cyano and a hydroxy group are attached to the same carbon atom. The general formula is R2C(OH)CN, where R is H, alkyl, or aryl. Cyanohydrins are industrially important precursors to carboxylic acids and some amino acids. Cyanohydrins can be formed by the cyanohydrin reaction, which involves treating a ketone or an aldehyde with hydrogen cyanide (HCN) in the presence of excess amounts of sodium cyanide (NaCN) as a catalyst: RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN (en)
- En química orgánica, una cianohidrina, también llamada cianhidrina, es un grupo funcional encontrado en compuestos orgánicos. Las cianohidrinas tienen la fórmula R2C(OH)CN, donde R es H, alquilo, o arilo. Las cianohidrinas son importantes precursores industriales de los ácidos carboxílicos y algunos aminoácidos. Las cianohidrinas pueden ser formadas por la , que involucra el tratamiento de una cetona o un aldehído con cianuro de hidrógeno (HCN), con cianuro de sodio (NaCN) como catalizador: RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN Las cianohidrinas son intermediarios en la . (es)
- Le cianidrine sono una classe di composti organici avente formula generale R2C(OH)CN, dove R può rappresentare un atomo di idrogeno (H), un alchile o un arile. Le cianidrine sono industrialmente importanti precursori degli acidi carbossilici inclusi alcuni aminoacidi. Le cianidrine si possono formare per tramite trattamento di un chetone o di un'aldeide con acido cianidrico (HCN) in presenza di una piccola quantità di cianuro di sodio (NaCN) come catalizzatore: RR'C=O + HCN → RR'C(OH)CN Le cianidrine sono intermediarie nella sintesi di Strecker degli amminoacidi. (it)
- Een cyanohydrine is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse met als algemene formule R2C(OH)CN, waarbij R waterstof, een alkyl of aryl kan zijn. Op industrieel niveau zijn cyanohydrines van belang bij de productie van carbonzuren en aminozuren. Cyanohydrine kan worden gevormd door een reactie, waarbij een keton of aldehyde met waterstofcyanide wordt behandeld. Gezien de giftigheid van deze stof is natrium- of kaliumcyanide meestal de bron van het cyanide-ion. Het noodzakelijke waterstofion wordt aan water omtrokken: Met als netto-reactie: NaCN + RR’C=O → RR’C(OH)CN + NaOH (nl)
- Uma cianoidrina ou hidroxinitrila é uma função orgânica à qual pertencem compostos orgânicos nos quais um grupo cianeto e uma hidroxila estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Sua fórmula geral é R2C(OH)CN, em que R pode ser um H, um substituinte alquila ou um substituinte arila. As cianoidrinas são precursores industrialmente importantes dos ácidos carboxílicos e de alguns aminoácidos. Elas podem ser formadas pela reação de uma cetona ou um aldeído com cianeto de hidrogênio (HCN) na presença de cianeto de sódio (NaCN) em excesso como catalisador: (pt)
- Cyanohydrin eller cyanhydrin betecknar inom organisk kemi en förening, eller en funktionell grupp, hos vilken en nitrilgrupp och en hydroxylgrupp är bundna till samma kolatom. De kan också kallas hydroxinitriler. Den allmänna formeln är R1R2C(OH)CN där R1 och R2 betecknar väte, alkylgrupp eller arylgrupp. Inom industrin används cyanohydriner som viktiga utgångssubstrat för synteser av karboxylsyror, inkluderande några aminosyror. Cyanohydriner kan syntetiseras genom behandling av en keton eller aldehyd med vätecyanid under överskott av natriumcyanid eller kaliumcyanid . (sv)
|
