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- Karbeniové ionty jsou karbokationty s obecným vzorcem RR′R″C+, obsahují trojvazný uhlík s nábojem +1; tím se liší od karboniových iontů, ve kterých je uhlík naprotonován a je pětivazný. Definici obou těchto pojmů navrhl George Andrew Olah roku 1972. Karbeniové ionty jsou velmi reaktivní, protože nemají plný elektronový oktet, některé, jako je , jsou poměrně stabilní díky delokalizaci kladného náboje. (cs)
- Als Carbeniumion wird in der Organischen Chemie ein Kohlenwasserstoff-Molekül bezeichnet, das ein positiv geladenes Kohlenstoffatom besitzt. Carbeniumion ist ein Unterbegriff zu Carbokation. Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett und ein freies p-Orbital besitzt. Ein negativ geladenes Kohlenstoffatom als Bestandteil eines organischen Moleküls wird Carbanion genannt. Nach der Anzahl der organischen Reste werden primäre (+CH2R), sekundäre (+CHR2) und tertiäre Carbeniumionen (+CR3) unterschieden. Die Stabilität der Carbeniumionen nimmt in dieser Reihenfolge zu. Ist der Rest R eine Vinylgruppe oder ein Arylrest (z. B. Phenylrest), ist das Carbeniumion mesomeriestabilisiert. Besonders stabil ist das Triphenylcarbeniumion. Für die Einschätzung der relativen Stabilität verschiedener Carbeniumionen sind die mesomeren Einflüsse (M-Effekt) wichtiger als die induktiven Effekte (I-Effekte) und die Hyperkonjugation. Ist keine Mesomeriestabilisierung möglich, nimmt die Stabilität der Carbeniumionen durch den I-Effekt mit der Anzahl der Reste R von primär zu tertiär zu. Carbeniumionen treten häufig als reaktive Zwischenstufen bei chemischen Reaktionen in der Organischen Chemie auf, so zum Beispiel bei der nukleophilen Substitution 1. Ordnung (SN1-Reaktion). Carbeniumionen können in Konkurrenz zu Bromoniumionen auch bei der Bromaddition an die C=C-Doppelbindung von Alkenen auftreten: Sie können mit Supersäuren, wie Antimonpentafluorid (SbF5), erzeugt werden. Bei der Umsetzung von tert-Butylfluorid mit Antimonpentafluorid kommt es zu einer heterolytischen Spaltung der C-F-Bindung unter Bildung des tert-Butylkations und des Anions SbF6−. Beide Ionen können ein stabiles Salz bilden, das bei tiefen Temperaturen lange haltbar ist. Tertiäre Alkylcarbeniumionen lassen sich auch über die Abspaltung eines Hydridions aus dem entsprechenden Kohlenwasserstoff mithilfe einer starken Protonensäure, wie beispielsweise einer Mischung aus Antimonpentafluorid und Fluorsulfonsäure, herstellen. (de)
- A carbenium ion is a positive ion with the structure RR′R″C+, that is, a chemical species with a trivalent carbon that bears a +1 formal charge. In older literature the name carbonium ion was used for this class, but now it refers exclusively to another family of carbocations, the carbonium ions, where the charged carbon is pentavalent. The current definitions were proposed by the chemist George Andrew Olah in 1972, and are now widely accepted. Carbenium ions are generally highly reactive due to having an incomplete octet of electrons; however, certain carbenium ions, such as the tropylium ion, are relatively stable due to the positive charge being delocalised between the carbon atoms. (en)
- Un ion carbénium est un carbocation dont l'atome de carbone qui porte la charge électrique est trivalent, ce qui lui donne une configuration plane trigonale résultant d'une hybridation sp2. Outre l'ion méthylium CH3+, on distingue les ions carbénium primaires RCH2+, secondaires R2CH+ et tertiaires R3C+. (fr)
- Een carbeniumion is een trivalent carbokation van het type R3C+, dat ontstaat wanneer een covalente binding tussen de koolstof en een ander element zodanig gebroken wordt, dat na de binding de bindingselektronen naar het ander element verhuizen. (nl)
- Um íon carbênium é um íon positivo com a estruture RR′R″C+, que é uma espécie química com um carbono trivalente que possui uma carga elétrica +1. Na literatura mais antiga, o nome íon carbônium foi usado para esta classe, mas agora se refere exclusivamente a outra família de carbocátions, os , onde o carbono carregado é pentavalente. As definições atuais foram propostas pelo químico George Andrew Olah em 1972, e são agora amplamente aceitos. (pt)
- Карбенієвий іон (рос. карбениевый ион, англ. carbenium ion) — карбокатіон, реальний чи гіпотетичний, що містяиь принаймні один формально трикоординований атом вуглецю (–>C+), який має три sp2-гібридні орбіталі, розташовані в одній площині, і одну ортогональну вакантну р-орбіталь. Пр., пропан-2-ілій (CH3)2CH+, метоксиметилій CH3OCH2+, етилій CH3CH2+ (етил-катіон), тропілієвий іон. Застарілими термінами вважаються carbinyl cation, carbonium ion (IUPAC). Карбенієвий центр — У карбенієвому йоні — трикоординований атом C з вакантною р-орбіталлю, на якому сконцентрований максимальний над-лишковий позитивний заряд йона. Це формальне приписування приналежності заряду до даного атома не завжди відбиває реальний розподіл зарядів у молекулярній частинці, оскільки не завжди можна точно ідентифікувати такий атом. (uk)
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- Karbeniové ionty jsou karbokationty s obecným vzorcem RR′R″C+, obsahují trojvazný uhlík s nábojem +1; tím se liší od karboniových iontů, ve kterých je uhlík naprotonován a je pětivazný. Definici obou těchto pojmů navrhl George Andrew Olah roku 1972. Karbeniové ionty jsou velmi reaktivní, protože nemají plný elektronový oktet, některé, jako je , jsou poměrně stabilní díky delokalizaci kladného náboje. (cs)
- Un ion carbénium est un carbocation dont l'atome de carbone qui porte la charge électrique est trivalent, ce qui lui donne une configuration plane trigonale résultant d'une hybridation sp2. Outre l'ion méthylium CH3+, on distingue les ions carbénium primaires RCH2+, secondaires R2CH+ et tertiaires R3C+. (fr)
- Een carbeniumion is een trivalent carbokation van het type R3C+, dat ontstaat wanneer een covalente binding tussen de koolstof en een ander element zodanig gebroken wordt, dat na de binding de bindingselektronen naar het ander element verhuizen. (nl)
- Um íon carbênium é um íon positivo com a estruture RR′R″C+, que é uma espécie química com um carbono trivalente que possui uma carga elétrica +1. Na literatura mais antiga, o nome íon carbônium foi usado para esta classe, mas agora se refere exclusivamente a outra família de carbocátions, os , onde o carbono carregado é pentavalente. As definições atuais foram propostas pelo químico George Andrew Olah em 1972, e são agora amplamente aceitos. (pt)
- Als Carbeniumion wird in der Organischen Chemie ein Kohlenwasserstoff-Molekül bezeichnet, das ein positiv geladenes Kohlenstoffatom besitzt. Carbeniumion ist ein Unterbegriff zu Carbokation. Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett und ein freies p-Orbital besitzt. Ein negativ geladenes Kohlenstoffatom als Bestandteil eines organischen Moleküls wird Carbanion genannt. (de)
- A carbenium ion is a positive ion with the structure RR′R″C+, that is, a chemical species with a trivalent carbon that bears a +1 formal charge. In older literature the name carbonium ion was used for this class, but now it refers exclusively to another family of carbocations, the carbonium ions, where the charged carbon is pentavalent. The current definitions were proposed by the chemist George Andrew Olah in 1972, and are now widely accepted. (en)
- Карбенієвий іон (рос. карбениевый ион, англ. carbenium ion) — карбокатіон, реальний чи гіпотетичний, що містяиь принаймні один формально трикоординований атом вуглецю (–>C+), який має три sp2-гібридні орбіталі, розташовані в одній площині, і одну ортогональну вакантну р-орбіталь. Пр., пропан-2-ілій (CH3)2CH+, метоксиметилій CH3OCH2+, етилій CH3CH2+ (етил-катіон), тропілієвий іон. Застарілими термінами вважаються carbinyl cation, carbonium ion (IUPAC). Карбенієвий центр — (uk)
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