About: 2,6-Diaminopurine

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2,6-diaminopurine (2,6-DAP, also known as 2-aminoadenine) is a compound once used in the treatment of leukemia. As the Z base, it is found instead of adenine (A) in the genetic material of some bacteriophage viruses. In August 2011, a report, based on NASA studies with meteorites found on Earth, was published suggesting 2,6-diaminopurine and related organic molecules, including the DNA and RNA components adenine and guanine, may have been formed extraterrestrially in outer space.

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  • 2,6-diaminopurine (2,6-DAP, also known as 2-aminoadenine) is a compound once used in the treatment of leukemia. As the Z base, it is found instead of adenine (A) in the genetic material of some bacteriophage viruses. In August 2011, a report, based on NASA studies with meteorites found on Earth, was published suggesting 2,6-diaminopurine and related organic molecules, including the DNA and RNA components adenine and guanine, may have been formed extraterrestrially in outer space. (en)
  • 2,6-Diaminopurin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es gehört zu den Purin-Nukleinbasen. Diaminopurin (Z) geht eine ideale Basenpaarung mit Thymin (T) ein, da es sich wie Adenin (A) verhält. Es hat eine zusätzliche Aminogruppe an Position 2, so dass nun drei intramolekulare Wasserstoffbrücken gebildet werden können. Im (informelle Gattung Cyanostylovirus, Caudoviricetes vom Morphotyp der Siphoviren) wird Diaminopurin anstelle von Adenin verwendet (host evasion ‚Wirtsumgehung‘, eine Art von nicht erworbener, sondern angeborener Immunantwort). Durch das Paarungsverhalten von Diaminopurin wird der Hauptunterschied zwischen den beiden Arten von Basenpaaren (schwach: A-T und stark: C-G) eliminiert. Drei Arbeiten, die 2021 zusammen veröffentlicht wurden, identifizieren und beschreiben Proteine, die vom Cyanophagen S-2L und ähnlichen Viren kodiert werden und die bei der Synthese und Nutzung von Diaminopurin helfen. Eine Zusammenfassung der drei Arbeiten findet sich auf sciencealert. Ähnliches gilt für die Spezies Acinetobacter phage SH-Ab 15497 (ebenfalls Siphoviren) und eine Reihe weiterer Viren dieses Morphotyps sowie der Caudoviricetes vom Morphotyp der Podoviren. (de)
  • La 2,6-diaminopurine, ou 2-aminoadénine, est un composé organique hétérocyclique de la famille des purines. Cette base nucléique, très semblable à l'adénine, s'en distingue par la présence d'un groupe amine –NH2 sur l'atome de carbone 2. Cette amine supplémentaire permet à cette base de s'apparier avec la thymine ou avec l'uracile en formant trois liaisons hydrogène et non deux comme l'adénine. La 2,6-diaminopurine fait partie des bases observées dans plusieurs chondrites carbonées, suggérant que des bases nucléiques seraient présentes dans les astéroïdes et autres corps rocheux en orbite dans le Système solaire. (fr)
  • 2,6-다이아미노퓨린(영어: 2,6-diaminopurine)은 한 때 백혈병 치료에 사용되었던 화합물이다. 2011년 8월에 지구에서 발견된 운석에 대한 NASA의 연구에 기반한 보고서가 발표되었는데, 2,6-다이아미노퓨린과 DNA 및 RNA의 구성 성분인 아데닌과 구아닌을 포함한 관련 유기 분자들이 우주 공간에서 형성되었을 가능성이 있음을 시사했다. (ko)
  • 2,6-二氨基嘌呤（2,6-Diaminopurine，簡稱2,6-DAP或Z）又稱2-氨基腺嘌呤（2-Aminoadenine），是腺嘌呤（A）的一個，結構上比腺嘌呤多了一個氨基，過去曾為治療白血病的一種藥物。2011年NASA分析一些隕石的成分，發現其含有腺嘌呤（A）、鳥嘌呤（G）與2, 6-二氨基嘌呤（Z），顯示這些鹼基可能存在於外太空。2020年有研究發現2,6-二氨基嘌呤可在具UGA無義突變的mRNA轉譯時促進（translational readthrough），忽視突變產生的UGA而繼續轉譯，可能機制為2,6-二氨基嘌呤抑制tRNA的甲基轉移酶，影響tRNA修飾而增加其在UGA發生轉譯連讀的機率。 早在1977即有科學家發現S-2L（感染聚球藻屬藍綠菌的噬菌體）基因組中不含有腺嘌呤，所有腺嘌呤都被2,6-二氨基嘌呤（Z）取代，相較於前者和胸腺嘧啶形成兩個氫鍵，後者可和胸腺嘧啶形成三個氫鍵，此為首次發現有基因組中一種嘌呤完全被取代的情形。2021年4月有三篇關於2,6-二氨基嘌呤的論文同時發表於《科學》期刊，提出除S-2L外還有許多噬菌體（多屬短尾噬菌體科與長尾噬菌體科）也有A完全被Z取代的現象，並首度發現了噬菌體基因組中參與合成dZTP的酵素PurZ、在DNA複製時選擇性使用Z而不使用A的DNA聚合酶DpoZ以及可能分解脫氧腺苷三磷酸（dATP）以避免其被加入DNA中的水解酶，而宿主細胞不會將Z加入其自身DNA中的機制仍不清楚。dAMP合成途徑中，PurA可將肌苷酸（I）轉為，後者可再由琥珀酸裂解酶PurB轉為腺苷酸（A），PurZ與PurA同源，可能以類似途徑可成dZTP，將dGMP轉為dSMP（N6-succino-2-amino-2′-deoxyadenylate），後者再由PurB轉為dZTP。噬菌體以2,6-二氨基嘌呤取代腺嘌呤的功能可能為避免病毒DNA被宿主的限制酶切割。 (zh)
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  • 2-aminoadenine; 2,6-DAP (en)
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  • 2,6-diaminopurine (2,6-DAP, also known as 2-aminoadenine) is a compound once used in the treatment of leukemia. As the Z base, it is found instead of adenine (A) in the genetic material of some bacteriophage viruses. In August 2011, a report, based on NASA studies with meteorites found on Earth, was published suggesting 2,6-diaminopurine and related organic molecules, including the DNA and RNA components adenine and guanine, may have been formed extraterrestrially in outer space. (en)
  • 2,6-다이아미노퓨린(영어: 2,6-diaminopurine)은 한 때 백혈병 치료에 사용되었던 화합물이다. 2011년 8월에 지구에서 발견된 운석에 대한 NASA의 연구에 기반한 보고서가 발표되었는데, 2,6-다이아미노퓨린과 DNA 및 RNA의 구성 성분인 아데닌과 구아닌을 포함한 관련 유기 분자들이 우주 공간에서 형성되었을 가능성이 있음을 시사했다. (ko)
  • 2,6-Diaminopurin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es gehört zu den Purin-Nukleinbasen. Diaminopurin (Z) geht eine ideale Basenpaarung mit Thymin (T) ein, da es sich wie Adenin (A) verhält. Es hat eine zusätzliche Aminogruppe an Position 2, so dass nun drei intramolekulare Wasserstoffbrücken gebildet werden können. Im (informelle Gattung Cyanostylovirus, Caudoviricetes vom Morphotyp der Siphoviren) wird Diaminopurin anstelle von Adenin verwendet (host evasion ‚Wirtsumgehung‘, eine Art von nicht erworbener, sondern angeborener Immunantwort). (de)
  • La 2,6-diaminopurine, ou 2-aminoadénine, est un composé organique hétérocyclique de la famille des purines. Cette base nucléique, très semblable à l'adénine, s'en distingue par la présence d'un groupe amine –NH2 sur l'atome de carbone 2. Cette amine supplémentaire permet à cette base de s'apparier avec la thymine ou avec l'uracile en formant trois liaisons hydrogène et non deux comme l'adénine. (fr)
  • 2,6-二氨基嘌呤（2,6-Diaminopurine，簡稱2,6-DAP或Z）又稱2-氨基腺嘌呤（2-Aminoadenine），是腺嘌呤（A）的一個，結構上比腺嘌呤多了一個氨基，過去曾為治療白血病的一種藥物。2011年NASA分析一些隕石的成分，發現其含有腺嘌呤（A）、鳥嘌呤（G）與2, 6-二氨基嘌呤（Z），顯示這些鹼基可能存在於外太空。2020年有研究發現2,6-二氨基嘌呤可在具UGA無義突變的mRNA轉譯時促進（translational readthrough），忽視突變產生的UGA而繼續轉譯，可能機制為2,6-二氨基嘌呤抑制tRNA的甲基轉移酶，影響tRNA修飾而增加其在UGA發生轉譯連讀的機率。 (zh)
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  • 2,6-Diaminopurin (de)
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  • 2,6-二氨基嘌呤 (zh)
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