About: 1,1′-Bi-2-naphthol

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org:8891

1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) is an organic compound that is often used as a ligand for transition-metal catalysed asymmetric synthesis. BINOL has axial chirality and the two enantiomers can be readily separated and are stable toward racemisation. The specific rotation of the two enantiomers is 35.5° (c = 1 in THF), with the R enantiomer being the dextrorotary one. BINOL is a precursor for another chiral ligand called BINAP. The volumetric mass density of the two enantiomers is 0.62 g cm−3.

thumbnail
Property Value
dbo:abstract
  • 1,1'-Bi-2-naftol (zkráceně BINOL) je organická sloučenina často používaná jako ligand při asymetrické syntéze katalyzované přechodnými kovy. Je chirální, jeho enantiomery se dají snadno oddělit a jsou odolné vůči racemizaci; jejich je ±35,5° (při jednotkové molární koncentraci v THF). BINOL je prekurzorem dalšího chirálního ligandu 2,2'-bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftylu (BINAP). (cs)
  • 1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) is an organic compound that is often used as a ligand for transition-metal catalysed asymmetric synthesis. BINOL has axial chirality and the two enantiomers can be readily separated and are stable toward racemisation. The specific rotation of the two enantiomers is 35.5° (c = 1 in THF), with the R enantiomer being the dextrorotary one. BINOL is a precursor for another chiral ligand called BINAP. The volumetric mass density of the two enantiomers is 0.62 g cm−3. (en)
  • 1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) ist eine organische Substanz, dessen (R)- oder (S)-Enantiomer meist als Ligand oder Auxiliar zur übergangsmetallkatalysierten asymmetrischen Synthese genutzt wird. BINOL besitzt axiale Chiralität (Atropisomerie). Die Enantiomere können getrennt werden und sind stabil gegen Racemisierung. Der spezifische Drehwert der beiden Enantiomere beträgt ± 33–38° (20 °C, 589 nm) (c=1, THF). BINOL ist ein Vorläufer von BINAP, einem anderen chiralen Katalysator. (de)
  • Le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINOL est un dérivé d'un dimère de naphtalène souvent utilisé comme ligand de métaux de transition employés comme catalyseurs en synthèse asymétrique. En effet, BINOL présente une chiralité axiale de type atropoisomérie, c'est-à-dire que la rotation autour de la simple liaison naphtyl-naphtyl est bloquée du fait de l'encombrement stérique des groupes hydroxyle en position ortho par rapport à cette liaison. Ainsi, les deux atropoisomères peuvent être vraiment séparés et sont stables vis-à-vis de la racémisation. Le pouvoir rotatoire des deux énantiomères est de +/- 35,5° (c=1 dans le THF). Le BINOL est aussi le précurseur d'un autre ligand chiral appelé BINAP. (fr)
  • 1,1'-ビ-2-ナフトール (BINOL)は、遷移金属触媒を用いた不斉合成にしばしば用いられる有機化合物である。BINOLは軸不斉を持つため、二つの光学異性体があり、それらは光学分割することができ、通常、ラセミ化は起こらない。各々の光学異性体の比旋光度は+/- 35.5(c 1, THF)である。BINOLは重要な不斉配位子であるBINAPの原料でもある。 (ja)
  • 1,1'-bi-2-naftol, vaak afgekort tot BINOL, is een organische verbinding die vaak gebruikt wordt als ligand, of als bouwsteen voor een ligand, in door overgangsmetalen gekatalyseerde . BINOL heeft geen asymmetrisch koolstofatoom, maar is desondanks chiraal door de in het molecule vertoonde axiale chiraliteit. De twee enantiomeren zijn eenvoudig van elkaar te scheiden en zijn stabiel tegen racemisatie. De specifieke rotatie van de twee enantiomeren is ±35,5° (c = 1 in THF). BINOL is de uitgangsstof voor een andere chirale ligand: BINAP. (nl)
  • BINOL (bifenilnaftol ou 1,1'-Bi-2-naftol) é um composto orgânico freqüentemente usado como um ligante para síntese assimétrica catalisada por metais de transição. A molécula BINOL apresenta quiralidade axial forma por isso dois enantiômeros diferentes (R, S) que são opticamente ativos. Estes podem ser separados facilmente, sendo estáveis quanto à racemização. A dos dois enantiômeros é +/- 3,5° (c=1 em THF). BINOL é também precursor de outro ligante quiral proeminente chamado (bifenilfosfina). (pt)
  • 1,1'-Bi-2-naftol (BINOL) är en organisk förening vars huvudsakliga användningsområde är som en ligand i övergångsmetallkatalyserad . BINOL har och de två enantiomererna kan enkelt separeras och är stabila gentemot racemisering. Den för de två enantiomererna är +/- 35.5° (c=1 i THF). BINOL är en prekursor för liganden BINAP ((2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)). (sv)
  • 1,1'-联-2-萘酚（1,1'-Bi-2-naphthol，BINOL)，通常简称联萘酚，是一种不对称合成中十分重要的手性配体。联萘酚分子具有手性轴，有两个对映异构体，可通过拆分分离。(R)-(+)与(S)-(-)异构体的比旋光度分别为+/- 35.5°（c=1，溶剂THF）。 (zh)
dbo:alternativeName
  • (en)
  • BINOL (en)
  • Binol (en)
  • 1,1-Bi-2-naphthol (en)
  • 1,1-Binaphthol (en)
dbo:iupacName
  • [1,1{{prime}}-Binaphthalene]-2,2-diol (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 2021693 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 8726 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1120346568 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagecaptionl
  • --BINOL (en)
dbp:imagecaptionr
  • --BINOL (en)
dbp:imagefilel
  • R-BINOL-2D-skeletal.png (en)
  • R-BINOL-3D-balls.png (en)
dbp:imagefiler
  • S-BINOL-2D-skeletal.png (en)
  • S-BINOL-3D-balls.png (en)
dbp:imagenamel
  • Ball-and-stick model of R-BINOL (en)
  • Skeletal formula of R-BINOL (en)
dbp:imagenamer
  • Ball-and-stick model of S-BINOL (en)
  • Skeletal formula of S-BINOL (en)
dbp:name
  • 11 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • 11 (xsd:integer)
  • (en)
  • BINOL (en)
  • Binol (en)
dbp:pin
  • [1,1{{prime}}-Binaphthalene]-2,2-diol (en)
dbp:verifiedrevid
  • 413087241 (xsd:integer)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • 1,1'-Bi-2-naftol (zkráceně BINOL) je organická sloučenina často používaná jako ligand při asymetrické syntéze katalyzované přechodnými kovy. Je chirální, jeho enantiomery se dají snadno oddělit a jsou odolné vůči racemizaci; jejich je ±35,5° (při jednotkové molární koncentraci v THF). BINOL je prekurzorem dalšího chirálního ligandu 2,2'-bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftylu (BINAP). (cs)
  • 1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) is an organic compound that is often used as a ligand for transition-metal catalysed asymmetric synthesis. BINOL has axial chirality and the two enantiomers can be readily separated and are stable toward racemisation. The specific rotation of the two enantiomers is 35.5° (c = 1 in THF), with the R enantiomer being the dextrorotary one. BINOL is a precursor for another chiral ligand called BINAP. The volumetric mass density of the two enantiomers is 0.62 g cm−3. (en)
  • 1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) ist eine organische Substanz, dessen (R)- oder (S)-Enantiomer meist als Ligand oder Auxiliar zur übergangsmetallkatalysierten asymmetrischen Synthese genutzt wird. BINOL besitzt axiale Chiralität (Atropisomerie). Die Enantiomere können getrennt werden und sind stabil gegen Racemisierung. Der spezifische Drehwert der beiden Enantiomere beträgt ± 33–38° (20 °C, 589 nm) (c=1, THF). BINOL ist ein Vorläufer von BINAP, einem anderen chiralen Katalysator. (de)
  • Le 1,1'-bi-2-naphtol ou BINOL est un dérivé d'un dimère de naphtalène souvent utilisé comme ligand de métaux de transition employés comme catalyseurs en synthèse asymétrique. En effet, BINOL présente une chiralité axiale de type atropoisomérie, c'est-à-dire que la rotation autour de la simple liaison naphtyl-naphtyl est bloquée du fait de l'encombrement stérique des groupes hydroxyle en position ortho par rapport à cette liaison. Ainsi, les deux atropoisomères peuvent être vraiment séparés et sont stables vis-à-vis de la racémisation. Le pouvoir rotatoire des deux énantiomères est de +/- 35,5° (c=1 dans le THF). Le BINOL est aussi le précurseur d'un autre ligand chiral appelé BINAP. (fr)
  • 1,1'-ビ-2-ナフトール (BINOL)は、遷移金属触媒を用いた不斉合成にしばしば用いられる有機化合物である。BINOLは軸不斉を持つため、二つの光学異性体があり、それらは光学分割することができ、通常、ラセミ化は起こらない。各々の光学異性体の比旋光度は+/- 35.5(c 1, THF)である。BINOLは重要な不斉配位子であるBINAPの原料でもある。 (ja)
  • 1,1'-bi-2-naftol, vaak afgekort tot BINOL, is een organische verbinding die vaak gebruikt wordt als ligand, of als bouwsteen voor een ligand, in door overgangsmetalen gekatalyseerde . BINOL heeft geen asymmetrisch koolstofatoom, maar is desondanks chiraal door de in het molecule vertoonde axiale chiraliteit. De twee enantiomeren zijn eenvoudig van elkaar te scheiden en zijn stabiel tegen racemisatie. De specifieke rotatie van de twee enantiomeren is ±35,5° (c = 1 in THF). BINOL is de uitgangsstof voor een andere chirale ligand: BINAP. (nl)
  • BINOL (bifenilnaftol ou 1,1'-Bi-2-naftol) é um composto orgânico freqüentemente usado como um ligante para síntese assimétrica catalisada por metais de transição. A molécula BINOL apresenta quiralidade axial forma por isso dois enantiômeros diferentes (R, S) que são opticamente ativos. Estes podem ser separados facilmente, sendo estáveis quanto à racemização. A dos dois enantiômeros é +/- 3,5° (c=1 em THF). BINOL é também precursor de outro ligante quiral proeminente chamado (bifenilfosfina). (pt)
  • 1,1'-Bi-2-naftol (BINOL) är en organisk förening vars huvudsakliga användningsområde är som en ligand i övergångsmetallkatalyserad . BINOL har och de två enantiomererna kan enkelt separeras och är stabila gentemot racemisering. Den för de två enantiomererna är +/- 35.5° (c=1 i THF). BINOL är en prekursor för liganden BINAP ((2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)). (sv)
  • 1,1'-联-2-萘酚（1,1'-Bi-2-naphthol，BINOL)，通常简称联萘酚，是一种不对称合成中十分重要的手性配体。联萘酚分子具有手性轴，有两个对映异构体，可通过拆分分离。(R)-(+)与(S)-(-)异构体的比旋光度分别为+/- 35.5°（c=1，溶剂THF）。 (zh)
rdfs:label
  • 1,1'-bi-2-naftol (cs)
  • 1,1′-Bi-2-naphthol (de)
  • 1,1′-Bi-2-naphthol (en)
  • 1,1'-Bi-2-naphtol (fr)
  • 1,1'-ビ-2-ナフトール (ja)
  • 1,1'-bi-2-naftol (nl)
  • 1,1'-Bi-2-naftol (pt)
  • Binol (sv)
  • 1,1'-联-2-萘酚 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • 1,1-Bi-2-naphthol (en)
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License