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Trögerova zásada Trögersche Base Tröger's base Основа Треґера トレーガー塩基 Trögers base Base de Tröger
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Die Trögersche Base ist eine nach ihrem Entdecker, dem Chemiker Julius Tröger (1862–1942), benannte heterocyclische Verbindung, die der organischen Chemie zugerechnet wird. La base de Tröger est un composé organique de formule (CH3C6H4NCH2)2CH2 qui a joué un rôle important dans la première moitié du XXe siècle pour le développement de la stéréochimie, et plus particulièrement l'étude des molécules chirales. Il se présente sous la forme de cristaux blancs, solubles dans une solution polaire. C'est une diamine chirale de par la présence de deux ponts azote stéréogènes. Elle n'a plus aujourd'hui qu'un intérêt historique. Trögers base, genoemd naar haar ontdekker (Duits scheikundige, 1862-1942), is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C17H18N2. Trögerova zásada (systematický název 2,8-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin je tetracyklická organická sloučenina. Trögerova zásada a její analogy jsou rozpustné v mnoha organických rozpouštědlech a jejich vodné roztoky jsou silně kyselé. トレーガー塩基（トレーガーえんき、英: Tröger's base）は、構造中の2つの立体中心橋頭窒素原子の存在のためキラリティーを示す有機化合物の一種である。本化合物は、1887年にユリウス・トレーガーによって酸性溶液中のp-トルイジンおよびホルムアルデヒドから初めて合成された。分子構造の解明は1935年までかかった。トレーガー塩基はホルムアルデヒドの代替物としてDMSOおよび塩酸、あるいはヘキサメチレンテトラミンを用いて調整することもできる。 この反応におけるメチレン供与体としてのDMSOを用いた反応機構はプメラー転位のものと類似している。DMSOと塩酸の相互作用により、求電子付加反応によって芳香族アミンと反応する求電子的なスルフェニウムイオンが得られる。CH2Sが脱離し、得られたイミンが2つめのアミンと反応する。2つめのアミンに対するスルフェニウムイオンの付加および脱離が繰り返され、イミン基が分子内芳香族求電子置換反応により反応する。3度目のイミンの生成が繰り返され、反応はもう一方の芳香環との求電子置換反応により終了する。 Основа Треґера (англ. Tröger's base) — оптично активна діазанова мiсткова сполука, хіральність якої зберiгається за рахунок стерично забороненої пiрамiдальної iнверсiї в мiстковiй циклiчнiй ланцi >N–СH2–N<. Tröger's base is a white solid tetracyclic organic compound. structure and formula of (CH3C6H3NCH2)2CH2. Tröger's base and its analogs are soluble in various organic solvents and strong acidic aqueous solutions due to their protonation.
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Основа Треґера (англ. Tröger's base) — оптично активна діазанова мiсткова сполука, хіральність якої зберiгається за рахунок стерично забороненої пiрамiдальної iнверсiї в мiстковiй циклiчнiй ланцi >N–СH2–N<. トレーガー塩基（トレーガーえんき、英: Tröger's base）は、構造中の2つの立体中心橋頭窒素原子の存在のためキラリティーを示す有機化合物の一種である。本化合物は、1887年にユリウス・トレーガーによって酸性溶液中のp-トルイジンおよびホルムアルデヒドから初めて合成された。分子構造の解明は1935年までかかった。トレーガー塩基はホルムアルデヒドの代替物としてDMSOおよび塩酸、あるいはヘキサメチレンテトラミンを用いて調整することもできる。 この反応におけるメチレン供与体としてのDMSOを用いた反応機構はプメラー転位のものと類似している。DMSOと塩酸の相互作用により、求電子付加反応によって芳香族アミンと反応する求電子的なスルフェニウムイオンが得られる。CH2Sが脱離し、得られたイミンが2つめのアミンと反応する。2つめのアミンに対するスルフェニウムイオンの付加および脱離が繰り返され、イミン基が分子内芳香族求電子置換反応により反応する。3度目のイミンの生成が繰り返され、反応はもう一方の芳香環との求電子置換反応により終了する。 二環性骨格によって分子中の芳香環が硬く固定された配座に近接しているため、トレーガー塩基は分子ピンセットと考えることができる。メチル基がピリジンアミド基によって置換された時、トレーガー塩基と脂肪族ジカルボン酸との間で相互作用が起こる。空洞の寸法はスベリン酸の包摂には最適であるが、より長鎖のセバシン酸あるいはより短いアジピン酸とは相互作用があまり好ましくないことが明らかにされている。 Die Trögersche Base ist eine nach ihrem Entdecker, dem Chemiker Julius Tröger (1862–1942), benannte heterocyclische Verbindung, die der organischen Chemie zugerechnet wird. Trögers base, genoemd naar haar ontdekker (Duits scheikundige, 1862-1942), is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C17H18N2. La base de Tröger est un composé organique de formule (CH3C6H4NCH2)2CH2 qui a joué un rôle important dans la première moitié du XXe siècle pour le développement de la stéréochimie, et plus particulièrement l'étude des molécules chirales. Il se présente sous la forme de cristaux blancs, solubles dans une solution polaire. C'est une diamine chirale de par la présence de deux ponts azote stéréogènes. Elle n'a plus aujourd'hui qu'un intérêt historique. Trögerova zásada (systematický název 2,8-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin je tetracyklická organická sloučenina. Trögerova zásada a její analogy jsou rozpustné v mnoha organických rozpouštědlech a jejich vodné roztoky jsou silně kyselé. Tröger's base is a white solid tetracyclic organic compound. structure and formula of (CH3C6H3NCH2)2CH2. Tröger's base and its analogs are soluble in various organic solvents and strong acidic aqueous solutions due to their protonation.
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