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Reactiu de Fehling Larutan Fehling Реактив Фелінга محلول فهلنغ 斐林试剂 Fehlingsreagens Реактив Фелинга フェーリング反応 Reactivo de Fehling Fehlingovo činidlo 펠링 용액 Próba Fehlinga Fehlings lösning Fehling's solution Réaction de Fehling Saggio di Fehling Fehling-Probe Solução de Fehling Φελίγγειο υγρό
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Реактив Фелинга или медно-тартратный реактив, известный также как фелингова жидкость — химический реактив, служащий для количественного определения виноградного сахара (декстрозы), мальтозы и т. п.; под влиянием сахаристых веществ выделяется закись меди. Состоит из равных объёмов раствора сложной соли тартрата натрия-калия и раствора сульфата меди. Приготавливается непосредственно перед анализом путём смешения двух растворов. Впервые предложен в 1850 году Германом Фелингом. Реакти́в Фе́лінга, рідина́ Фе́лінга — аналітичний реактив, що застосовується для якісного визначення наявності альдегідної групи у деяких органічних сполуках, зокрема вуглеводах (головним чином у моносахаридах). Реактив був запропонований у 1849 році . Реактив готують, змішуючи розчини сульфату міді(II) і тартрату калію-натрію у 10 % розчині лугу. Внаслідок взаємодії утворюється синій комплекс тартрату міді(II): Із бензальдегідом та іншими ароматичними альдегідами реактив Фелінга не взаємодіє, для їхнього визначення застосовується реактив Толленса. Το φελίγγειο υγρό, ή αντιδραστήριο Fehling, είναι ένα αντιδραστήριο που βρίσκει χρήση στην αναλυτική χημεία ως μέσο διάκρισης μεταξύ αλδεϋδών και κετονών. Αναφέρθηκε για πρώτη φορά το 1849 από τον γερμανό χημικό . RCHO + 2CuSO4 + 5NaOH → RCOONa + Cu2O↓ + 2Na2SO4 + 3H2O Het fehlingsreagens is een reagens waarmee de aanwezigheid van een aldehyde-groep kan worden aangetoond. Fehlingsreagens is genoemd naar zijn uitvinder, de Duitse chemicus Hermann von Fehling (1812-1885). El reactiu de Fehling, també anomenat licor de Fehling, s'utilitza com a reactiu per a la determinació de sucres reductors, ja que detecta la presència de grups aldehid lliures en el carboni anomèric. Fou desenvolupat pel químic alemany Hermann von Fehling. El reactiu de Fehling és una mescla de dues solucions (Fehling A i Fehling B), la composició de les quals pot variar lleugerament. Per exemple, pot tractar-se de sulfat de coure (II) (CuSO₄) 0,25M (Fehling A) i d'una dissolució alcalina de tartrat de sodi i potassi (Fehling B).El reactiu, inicialment blau fosc, en reacció amb els aldehids forma un precipitat vermell (l'òxid de coure), per la qual cosa serveix per a detectar-los: El reactivo de Fehling es un reactivo químico utilizado para diferenciar entre los grupos funcionales carbohidrato y cetona solubles en agua, y como prueba para azúcares reductores y azúcares no reductores, complementaria a la prueba del reactivo de Tollens. La prueba fue desarrollada por el químico alemán Hermann von Fehling en 1849.​ El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:​ * Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1000 ml. * Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g; agua, hasta 500 ml. Fehlings lösning är en mörkblå lösning av kopparsulfat, kaliumnatriumtartrat och natriumhydroxid i vatten. Den används som reagens för att detektera ämnen som kan oxideras av lösningen, till exempel aldehyder. Lösningen har fått sitt namn av Hermann von Fehling (1812–83) som var en tysk kemist som arbetade som professor i Stuttgart. Larutan Fehling ditemukan oleh ahli Kimia Jerman tahun 1849. Larutan ini digunakan untuk menguji kandungan gula pereduksi (monosakarida atau disakarida) dalam suatu sampel. Pengujian secara kualitatif ini berdasarkan keberadaan gugus aldehida atau keton yang bebas. Larutan Fehling dibagi atas dua macam yaitu larutan Fehling A (Tembaga(II) sulfat atau CuSO4) dan larutan Fehling B (KOH dan Natrium kalium tartarat). Ketika larutan basa dari dipanaskan dalam sampel yang mengandung gula tereduksi, hasil yang didapatkan adalah warna kuning yang tidak larut atau warna merah . Il reattivo di Fehling è un reagente specifico per il carattere riducente di taluni glucidi, sviluppato dal chimico tedesco Hermann von Fehling nel 1848. Misurando la quantità di agente ossidante che viene ridotta da una soluzione di zucchero, diventa possibile determinare anche la concentrazione dello zucchero. Per molti anni la concentrazione di glucosio nel sangue o nelle urine è stata valutata con questo metodo per diagnosticare il diabete mellito. Ora disponiamo di metodi più sensibili per misurare la concentrazione di glucosio nel sangue usando un enzima, la glucosio ossidasi. محلول فهلنغ مركب عضوي قاعدي ذو لون أزرق يتكون أساساً من أيون النحاس الثنائي وأيون التارتريك الذي يعطي الاستقرار لأيون النحاس الثاني في محلول قاعدي. وهو عبارة عن كاشف كيميائي يستخدم للتمييز بين مجموعات الكربوهيدرات القابلة للذوبان في الماء ومجموعات الكيتون الوظيفية وبين السكريات المختزلة والسكريات غير المختزلة، وهو مكمل لاختبار كاشف تولنس. تم تطوير الاختبار بواسطة الكيميائي الألماني هيرمان فون فيلينج عام 1849. A Solução de Fehling, também chamada de Reagente de Fehling ou Teste de de Fehling, é uma solução de Cu+2 desenvolvida pelo químico alemão Hermann von Fehling, utilizada para diferenciar entre os grupos funcionais cetona e Aaldeído. A amostra é aquecida junto com a Solução de Fehling, de cor azul; um precipitado de cor vermelha (por conta de oxidação) indica a presença de um aldeído, enquanto as cetonas não reagem, permanecendo a cor azul. * Em termos gerais temos: 斐林試劑(Fehling's reagent),也稱斐林試液、菲林試劑,是一种常用的分析化學試劑。西元1849年由德國化學家製作出來。斐林試劑能檢驗出醛基的存在,因此也可以用來測定還原糖。 フェーリング反応(フェーリングはんのう)(化学の教科書ではフェーリング液の還元という)は、アルデヒドや糖類の還元性に由来する化学反応の一つである。 펠링 용액(Fehling's solution)은 1848년 독일의 화학자 H. 펠링이 고안한 용액으로, 알데하이드와 환원당 등 환원력이 강한 물질의 검출에 쓰인다. In organic chemistry, Fehling's solution is a chemical reagent used to differentiate between water-soluble carbohydrate and ketone (>C=O) functional groups, and as a test for reducing sugars and non-reducing sugars, supplementary to the Tollens' reagent test. The test was developed by German chemist Hermann von Fehling in 1849. La réaction de Fehling est une réaction chimique qui sert couramment à caractériser des aldéhydes et certaines espèces chimiques réductrices (e.g. les sucres réducteurs) par leur oxydation par des ions cuivre II. Fehlingovo činidlo je roztok používaný k rozlišení sloučenin obsahujících aldehydické a ketonické funkční skupiny. Používá se jako test redukujících a neredukujících cukrů. Doplňuje se Tollensovým nebo Benedictovým testem. AldehydKeton Die Fehling-Probe dient zum Nachweis von Reduktionsmitteln, z. B. von Aldehyden und reduzierenden Zuckern. Próba Fehlinga – reakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów, opracowana przez niemieckiego chemika Hermanna von Fehlinga. Przeprowadza się ją przy użyciu odczynnika Fehlinga tj. kationów miedzi(II) kompleksowanych anionami winianowymi. Pozytywny wynik próby uwidacznia się przez pojawienie się ceglastoczerwonego osadu tlenku miedzi(I) (Cu2O). Próba Fehlinga jest modyfikacją próby Trommera. Różnica polega na tym, że w próbie Fehlinga wodorotlenek miedzi(II) jest zastąpiony przez kompleks kationów miedziowych z winianem, który jest lepiej rozpuszczalny i bardziej reaktywny. Próba Fehlinga może być również zastąpiona próbą Benedicta.
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On the left, the solution in the absence of reducing sugars. On the right, copper oxide, which would appear in the bottom of the solution if reducing sugars are present.
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Colorimetric method
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A Solução de Fehling, também chamada de Reagente de Fehling ou Teste de de Fehling, é uma solução de Cu+2 desenvolvida pelo químico alemão Hermann von Fehling, utilizada para diferenciar entre os grupos funcionais cetona e Aaldeído. A amostra é aquecida junto com a Solução de Fehling, de cor azul; um precipitado de cor vermelha (por conta de oxidação) indica a presença de um aldeído, enquanto as cetonas não reagem, permanecendo a cor azul. * Em termos gerais temos: La réaction de Fehling est une réaction chimique qui sert couramment à caractériser des aldéhydes et certaines espèces chimiques réductrices (e.g. les sucres réducteurs) par leur oxydation par des ions cuivre II. Pour l'essentiel, la solution de Fehling (ou liqueur de Fehling) contient des ions cuivre (II) complexés par les ions tartrate en milieu basique. Les ions tartrate permettent de maintenir en solution les ions cuivre (II) à un pH auquel ils seraient précipités sous forme d'hydroxyde Cu(OH)2 s'ils n'étaient complexés. Les ions cuivre (II) constituent l'oxydant de l'aldéhyde et le milieu basique est nécessaire pour que la réaction ait lieu. Το φελίγγειο υγρό, ή αντιδραστήριο Fehling, είναι ένα αντιδραστήριο που βρίσκει χρήση στην αναλυτική χημεία ως μέσο διάκρισης μεταξύ αλδεϋδών και κετονών. Αναφέρθηκε για πρώτη φορά το 1849 από τον γερμανό χημικό . Παρασκευάζεται με ανάμιξη ίσων όγκων δύο διαλυμάτων: το ένα είναι αλκαλικό διάλυμα θειικού χαλκού (CuSO4), με βαθύ κυανό χρώμα, και το άλλο είναι διάλυμα τρυγικού καλιονατρίου (KNaC4H4O6, γνωστό και ως άλας Seignette ή άλας Rochelle). Στο τελικό διάλυμα σχηματίζεται του δισθενούς χαλκού με τρυγικά ανιόντα. Η ένωση αυτή δρα ως οξειδωτικό σώμα. Το φελίγγειο υγρό προστίθεται σε διάλυμα της ένωσης που πρόκειται να εξεταστεί και ακολουθεί θέρμανση του μίγματος. Παρουσία αλδεϋδικής ομάδας τα ιόντα δισθενούς χαλκού Cu2+ ανάγονται σε μονοσθενή χαλκό Cu1+ με δημιουργία καστανέρυθρου ιζήματος οξειδίου του χαλκού, ενώ οι αλδεΰδες οξειδώνονται: RCHO + 2CuSO4 + 5NaOH → RCOONa + Cu2O↓ + 2Na2SO4 + 3H2O Αντίθετα, οι κετόνες δεν αντιδρούν. Επομένως, η εξαφάνιση του γαλάζιου χρώματος του διαλύματος και η εμφάνιση του ιζήματος επιβεβαιώνει την ύπαρξη αλδεϋδικής ομάδας στο υπό εξέταση διάλυμα. Η παραπάνω αντίδραση μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την ανίχνευση αναγωγικών σακχάρων σε ένα διάλυμα (π.χ. μονοσακχαριτών). Μια εφαρμογή ιατρικής σημασίας είναι η ανίχνευση γλυκόζης στα ούρα, η οποία μπορεί να χρησιμοποιηθεί σαν μια πρώτη ένδειξη ύπαρξης διαβήτη. In organic chemistry, Fehling's solution is a chemical reagent used to differentiate between water-soluble carbohydrate and ketone (>C=O) functional groups, and as a test for reducing sugars and non-reducing sugars, supplementary to the Tollens' reagent test. The test was developed by German chemist Hermann von Fehling in 1849. フェーリング反応(フェーリングはんのう)(化学の教科書ではフェーリング液の還元という)は、アルデヒドや糖類の還元性に由来する化学反応の一つである。 محلول فهلنغ مركب عضوي قاعدي ذو لون أزرق يتكون أساساً من أيون النحاس الثنائي وأيون التارتريك الذي يعطي الاستقرار لأيون النحاس الثاني في محلول قاعدي. وهو عبارة عن كاشف كيميائي يستخدم للتمييز بين مجموعات الكربوهيدرات القابلة للذوبان في الماء ومجموعات الكيتون الوظيفية وبين السكريات المختزلة والسكريات غير المختزلة، وهو مكمل لاختبار كاشف تولنس. تم تطوير الاختبار بواسطة الكيميائي الألماني هيرمان فون فيلينج عام 1849. El reactiu de Fehling, també anomenat licor de Fehling, s'utilitza com a reactiu per a la determinació de sucres reductors, ja que detecta la presència de grups aldehid lliures en el carboni anomèric. Fou desenvolupat pel químic alemany Hermann von Fehling. El reactiu de Fehling és una mescla de dues solucions (Fehling A i Fehling B), la composició de les quals pot variar lleugerament. Per exemple, pot tractar-se de sulfat de coure (II) (CuSO₄) 0,25M (Fehling A) i d'una dissolució alcalina de tartrat de sodi i potassi (Fehling B).El reactiu, inicialment blau fosc, en reacció amb els aldehids forma un precipitat vermell (l'òxid de coure), per la qual cosa serveix per a detectar-los: R-CHO + 2Cu2+(aq) + 5OH- → RCOO- + Cu₂O(s) + 3H₂O Un exemple del seu ús pràctic és la detecció de glucosa en l'orina, per tal de diagnosticar la diabetis. També té un gran ús en la detecció de compostos orgànics consituïts per midó i glucogen. Larutan Fehling ditemukan oleh ahli Kimia Jerman tahun 1849. Larutan ini digunakan untuk menguji kandungan gula pereduksi (monosakarida atau disakarida) dalam suatu sampel. Pengujian secara kualitatif ini berdasarkan keberadaan gugus aldehida atau keton yang bebas. Larutan Fehling dibagi atas dua macam yaitu larutan Fehling A (Tembaga(II) sulfat atau CuSO4) dan larutan Fehling B (KOH dan Natrium kalium tartarat). Ketika larutan basa dari dipanaskan dalam sampel yang mengandung gula tereduksi, hasil yang didapatkan adalah warna kuning yang tidak larut atau warna merah . Larutan Fehling akan bereaksi dengan monosakarida (glukosa, fruktosa, galaktosa) dan disakarida (laktosa dan maltosa) yang memiliki gugus aldehida dan keton bebas. Akan tetapi sukrosa tidak memiliki gugus aldehida dan keton bebas, sehingga sukrosa tidak dapat dideteksi dengan larutan Fehling. Fehlingovo činidlo je roztok používaný k rozlišení sloučenin obsahujících aldehydické a ketonické funkční skupiny. Používá se jako test redukujících a neredukujících cukrů. Doplňuje se Tollensovým nebo Benedictovým testem. AldehydKeton Fehlingovo činidlo bylo objeveno Hermannem Fehlingem v roce 1848. Umožnilo kvantitativní stanovení cukru v moči titrací. Tím cukrem je glukóza (krevní cukr) C6H12O6, která je jedním z monosacharidů ze skupiny aldohexóz. Fehlingovo činidlo tak dokazuje redukční vlastnosti glukózy, všeobecně přítomnost redukujících sacharidů ve vzorku. To bylo velmi důležité pro diagnózu diabetu. Dříve bylo možné dokázat přítomnost cukru pouze kvalitativně jednoduchým testováním chuti nebo fermentací, později také kvantitativně polarimetrií. Fehlings lösning är en mörkblå lösning av kopparsulfat, kaliumnatriumtartrat och natriumhydroxid i vatten. Den används som reagens för att detektera ämnen som kan oxideras av lösningen, till exempel aldehyder. Lösningen har fått sitt namn av Hermann von Fehling (1812–83) som var en tysk kemist som arbetade som professor i Stuttgart. Реактив Фелинга или медно-тартратный реактив, известный также как фелингова жидкость — химический реактив, служащий для количественного определения виноградного сахара (декстрозы), мальтозы и т. п.; под влиянием сахаристых веществ выделяется закись меди. Состоит из равных объёмов раствора сложной соли тартрата натрия-калия и раствора сульфата меди. Приготавливается непосредственно перед анализом путём смешения двух растворов. Впервые предложен в 1850 году Германом Фелингом. Die Fehling-Probe dient zum Nachweis von Reduktionsmitteln, z. B. von Aldehyden und reduzierenden Zuckern. 斐林試劑(Fehling's reagent),也稱斐林試液、菲林試劑,是一种常用的分析化學試劑。西元1849年由德國化學家製作出來。斐林試劑能檢驗出醛基的存在,因此也可以用來測定還原糖。 펠링 용액(Fehling's solution)은 1848년 독일의 화학자 H. 펠링이 고안한 용액으로, 알데하이드와 환원당 등 환원력이 강한 물질의 검출에 쓰인다. Il reattivo di Fehling è un reagente specifico per il carattere riducente di taluni glucidi, sviluppato dal chimico tedesco Hermann von Fehling nel 1848. Misurando la quantità di agente ossidante che viene ridotta da una soluzione di zucchero, diventa possibile determinare anche la concentrazione dello zucchero. Per molti anni la concentrazione di glucosio nel sangue o nelle urine è stata valutata con questo metodo per diagnosticare il diabete mellito. Ora disponiamo di metodi più sensibili per misurare la concentrazione di glucosio nel sangue usando un enzima, la glucosio ossidasi. Il saggio di Fehling prevede l'aggiunta alla soluzione acquosa di un carboidrato e di quantità esattamente uguali di Fehling A e Fehling B; * Il primo (A) è costituito da solfato rameico pentaidrato (CuSO4·5 H2O) (69,278 g/l di soluzione); * Il secondo (B) è costituito da tartrato di sodio e potassio (sale di Seignette) + NaOH (idrossido di sodio): 346g + 100g di NaOH/l di soluzione. Si porta ad ebollizione, o anche a bagnomaria, e la comparsa di un caratteristico precipitato rosso mattone confermerà la capacità riducente del carboidrato in esame. Il precipitato è costituito da ossido rameoso. Il rame della soluzione A viene mantenuto in soluzione come ione rameico grazie al tampone tartrato sodico potassico (Fehling B) che lo complessa favorendo la tautomeria cheto-enolica, perché altrimenti il rame precipiterebbe come idrossido dato l'ambiente basico dovuto a NaOH. Het fehlingsreagens is een reagens waarmee de aanwezigheid van een aldehyde-groep kan worden aangetoond. Fehlingsreagens is genoemd naar zijn uitvinder, de Duitse chemicus Hermann von Fehling (1812-1885). Реакти́в Фе́лінга, рідина́ Фе́лінга — аналітичний реактив, що застосовується для якісного визначення наявності альдегідної групи у деяких органічних сполуках, зокрема вуглеводах (головним чином у моносахаридах). Реактив був запропонований у 1849 році . Реактив готують, змішуючи розчини сульфату міді(II) і тартрату калію-натрію у 10 % розчині лугу. Внаслідок взаємодії утворюється синій комплекс тартрату міді(II): Для визначення альдегідів свіжоприготований розчин нагрівають до кипіння і додають до нього досліджувану речовину: при наявності в ній альдегідної групи комплекс Cu(II) відновлюється і утворює гідроксид міді(I), що розкладається із випадінням червоного осаду оксиду міді(I): Із бензальдегідом та іншими ароматичними альдегідами реактив Фелінга не взаємодіє, для їхнього визначення застосовується реактив Толленса. El reactivo de Fehling es un reactivo químico utilizado para diferenciar entre los grupos funcionales carbohidrato y cetona solubles en agua, y como prueba para azúcares reductores y azúcares no reductores, complementaria a la prueba del reactivo de Tollens. La prueba fue desarrollada por el químico alemán Hermann von Fehling en 1849.​ El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:​ * Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1000 ml. * Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de hidróxido de sodio al 40 %, 3 g; agua, hasta 500 ml. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Este se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores pueden enolizarse dando lugar a un falso positivo. Próba Fehlinga – reakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów, opracowana przez niemieckiego chemika Hermanna von Fehlinga. Przeprowadza się ją przy użyciu odczynnika Fehlinga tj. kationów miedzi(II) kompleksowanych anionami winianowymi. Pozytywny wynik próby uwidacznia się przez pojawienie się ceglastoczerwonego osadu tlenku miedzi(I) (Cu2O). Próba Fehlinga jest modyfikacją próby Trommera. Różnica polega na tym, że w próbie Fehlinga wodorotlenek miedzi(II) jest zastąpiony przez kompleks kationów miedziowych z winianem, który jest lepiej rozpuszczalny i bardziej reaktywny. Próba Fehlinga może być również zastąpiona próbą Benedicta. Próba Fehlinga to reakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź ze stopnia utlenienia II redukuje się do I: 2Cu2+ (roztw. Fehlinga) + R-CHO + NaOH + H2O → Cu2O↓ + R-COONa + 4H+ Wytrącający się tlenek miedzi(I) Cu2O jest produktem szybkiej reakcji powstających jonów Cu+ z jonami hydroksylowymi: 2Cu+ + 2OH− → Cu2O + H2O Formaldehyd (HCHO) jest tak silnym reduktorem, że powoduje wytrącenie metalicznej miedzi. Ketony dają natomiast wynik negatywny. Próba Fehlinga wykorzystywana jest również do określania właściwości redukujących cukrów tzn. cukry redukują kationy miedzi Cu2+, same utleniając się do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego). Nie jest możliwe jednak odróżnienie aldoz, które zawierają aldehydową grupę funkcyjną od ketoz, które zawierają grupę ketonową. Niektóre ketozy, jak np. fruktoza, ulegają bowiem tautomerii keto-enolowej, a wynikiem tej izomeryzacji jest forma aldehydowa cukru. Monosacharydy i disacharydy (np. maltoza, celobioza lub laktoza) w większości dają pozytywny wynik próby. Do wyjątków należy sacharoza, która nie zawiera grup hemiacetalowych. Negatywny wynik próby dają też polisacharydy ze względu na zbyt małą liczbę reszt redukujących (jedna grupa aldehydowa w całym polimerze).
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