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Reacción de Barton-McCombie Barton-McCombie-desoxygenering Barton–McCombie deoxygenation 巴顿-麦康比去氧反应 Deossigenazione di Barton-McCombie Barton-McCombie-Desoxygenierung Bartonova–McCombieova deoxygenace
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The Barton–McCombie deoxygenation is an organic reaction in which a hydroxy functional group in an organic compound is replaced by a hydrogen to give an alkyl group. It is named after British chemists Sir Derek Harold Richard Barton and Stuart W. McCombie. This deoxygenation reaction is a radical substitution. In the related Barton decarboxylation the reactant is a carboxylic acid. Die Barton-McCombie-Desoxygenierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie ist nach den britischen Chemikern Derek Harold Richard Barton und benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle Hydroxygruppe einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des Alkohols zum Thioester, im zweiten Reaktionsschritt die radikalische Desoxygenierung mit Tributylstannan und einem Radikalstarter wie AIBN.Im folgenden Schema sind nicht alle Abgangsgruppen aufgeführt. 巴顿-麦康比去氧反应是一个有机反应。在反应中,有机化合物中的羟基被氢取代。该反应以英国化学家德里克·巴顿(1918年-1998年)和斯图尔特·W·麦康比命名。 这个反应是一个自由基取代反應。在另一个类似的反应巴顿脱羧反应中,底物为羧酸。 La deossigenazione di Barton-McCombie è una reazione di chimica organica nella quale un gruppo funzionale ossidrile di un composto organico è sostituito da un idrogeno, formando un gruppo alchilico. La reazione prende il nome dai chimici inglesi Derek Barton e Stuart McCombie. Deossigenazione di Barton-McCombie Questa reazione di deossigenazione è una sostituzione radicalica. Nella correlata il reagente è un acido carbossilico. La reacción de Barton-McCombie (Llamada también Desoxigenación de Barton-McCombie) es una reacción orgánica en la que se sustituye el grupo hidroxilo de un alcohol por un hidrógeno de tal manera que se obtiene un alcano.​​ Se llama así por los químicos británicos Derek Harold Richard Barton (1918-1998) y . En la reacción relacionada denominada descarboxilación de Barton, el reactivo inicial es un ácido carboxílico en lugar de un alcohol. De Barton-McCombie-desoxygenering is een organische reactie, waarmee een hydroxylgroep van een alcohol kan vervangen worden door een waterstofatoom. Ze is genoemd naar de Britse Nobelprijswinnaar Sir Derek Barton en diens landgenoot Stuart W. McCombie. De reactie verloopt in twee stappen. Eerst wordt het alcohol omgezet in een thio-ester met behulp van een zoals (R2 is dan een fenylgroep). De tweede stap is de radicalaire desoxygenering met tributyltinhydride, en azobisisobutyronitril (AIBN) als typische bron van radicalen. Bartonova–McCombieova deoxygenace je organická reakce, ve které jsou hydroxylové funkční skupiny ve sloučeninách nahrazovány atomy vodíku za tvorby alkylových skupin. Objevili ji britští chemici Derek Barton a Stuart W. McCombie. Bartonova-McCombieova deoxygenace Tato deoxygenace patří mezi radikálové substituce. Podobá se jí Bartonova dekarboxylace, při níž jsou reaktanty karboxylové kyseliny.
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Die Barton-McCombie-Desoxygenierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie ist nach den britischen Chemikern Derek Harold Richard Barton und benannt. Die Reaktion beschreibt eine zweistufige Umsetzung, bei der formal die funktionelle Hydroxygruppe einer Verbindung durch ein Wasserstoffatom substituiert wird. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt die Umsetzung des Alkohols zum Thioester, im zweiten Reaktionsschritt die radikalische Desoxygenierung mit Tributylstannan und einem Radikalstarter wie AIBN.Im folgenden Schema sind nicht alle Abgangsgruppen aufgeführt. R1 ist ein Alkylrest, R2 kann H−, CH3−, CH3S−, CH3O−, Ph−, PhO− oder ein Imidazolyl−Rest sein. Schwefel-Zinn-Bindungen sind sehr stabil. Die Ausbildung einer solchen Bindung ist die treibende Kraft für die gesamte Reaktion. De Barton-McCombie-desoxygenering is een organische reactie, waarmee een hydroxylgroep van een alcohol kan vervangen worden door een waterstofatoom. Ze is genoemd naar de Britse Nobelprijswinnaar Sir Derek Barton en diens landgenoot Stuart W. McCombie. De reactie verloopt in twee stappen. Eerst wordt het alcohol omgezet in een thio-ester met behulp van een zoals (R2 is dan een fenylgroep). De tweede stap is de radicalaire desoxygenering met tributyltinhydride, en azobisisobutyronitril (AIBN) als typische bron van radicalen. Er bestaan vele variaties op dit schema. In plaats van het toxische en dure tributyltinhydride kan men voor de desoxygenering alternatieve reductiemiddelen (die waterstofatomen leveren) gebruiken, bijvoorbeeld , of . is bruikbaar als alternatieve bron van radicalen. 1,1'-Thiocarbonyldiimidazool kan als thiocarbonylverbinding ingezet worden, zoals in dit reactieschema: Bartonova–McCombieova deoxygenace je organická reakce, ve které jsou hydroxylové funkční skupiny ve sloučeninách nahrazovány atomy vodíku za tvorby alkylových skupin. Objevili ji britští chemici Derek Barton a Stuart W. McCombie. Bartonova-McCombieova deoxygenace Tato deoxygenace patří mezi radikálové substituce. Podobá se jí Bartonova dekarboxylace, při níž jsou reaktanty karboxylové kyseliny. 巴顿-麦康比去氧反应是一个有机反应。在反应中,有机化合物中的羟基被氢取代。该反应以英国化学家德里克·巴顿(1918年-1998年)和斯图尔特·W·麦康比命名。 这个反应是一个自由基取代反應。在另一个类似的反应巴顿脱羧反应中,底物为羧酸。 La reacción de Barton-McCombie (Llamada también Desoxigenación de Barton-McCombie) es una reacción orgánica en la que se sustituye el grupo hidroxilo de un alcohol por un hidrógeno de tal manera que se obtiene un alcano.​​ Se llama así por los químicos británicos Derek Harold Richard Barton (1918-1998) y . En la reacción relacionada denominada descarboxilación de Barton, el reactivo inicial es un ácido carboxílico en lugar de un alcohol. The Barton–McCombie deoxygenation is an organic reaction in which a hydroxy functional group in an organic compound is replaced by a hydrogen to give an alkyl group. It is named after British chemists Sir Derek Harold Richard Barton and Stuart W. McCombie. This deoxygenation reaction is a radical substitution. In the related Barton decarboxylation the reactant is a carboxylic acid. La deossigenazione di Barton-McCombie è una reazione di chimica organica nella quale un gruppo funzionale ossidrile di un composto organico è sostituito da un idrogeno, formando un gruppo alchilico. La reazione prende il nome dai chimici inglesi Derek Barton e Stuart McCombie. Deossigenazione di Barton-McCombie Questa reazione di deossigenazione è una sostituzione radicalica. Nella correlata il reagente è un acido carbossilico.
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