| dbo:abstract
|
- La síntesi de Wenker és una reacció orgànica que converteix un β-aminoalcohol en una aziridina en presència d'àcid sulfúric. (ca)
- Wenkerova syntéza je organická reakce, při které se beta aminoalkohol přeměňuje na aziridin za přítomnosti kyseliny sírové. Wenkerova syntéza Původní popsaná syntéza samotného aziridinu se skládá ze dvou kroků; v prvním reaguje ethanolamin s kyselinou sírovou při teplotě 250 °C za vzniku monoesteru, ten ve druhém kroku reaguje s hydroxidem sodným za vzniku aziridinu. Zásada slouží k odštěpení protonu z aminové skupiny, což umožní odštěpení síranové skupiny. Existuje pozměněná varianta této reakce prováděná při nižších teplotách (140–180 °C), při níž se omezují vedlejší reakce, čímž se dosahuje vyššího výtěžku meziproduktu. Při Wenkerově syntéze za použití trans-2-aminocyklooktanolu (získatelného reakcí amoniaku s epoxidem ) vzniká směs cyklookteniminu (aziridinového Wenkerova produktu) a cyklooktanonu (produktu současně probíhající Hofmannovy eliminace. Příprava 9-azabicyklo[6.1.0]nonanu (cs)
- Bei der Wenker-Synthese wird ein Beta-Aminoalkohol in ein Aziridin durch Umsatz mit Schwefelsäure und anschließend mit Natronlauge umgewandelt: Die Synthese findet in zwei Schritten statt. Im ersten Schritt wird der β-Aminoalkohol mit Schwefelsäure bei hoher Temperatur (250 °C) umgesetzt. Hierbei bildet sich intermediär ein Schwefelsäureester. Durch den Einsatz einer Base (Natronlauge) wird anschließend unter innermolekularem Ringschluss das Aziridin erhalten. In einer modifizierten Variante bei niedrigerer Temperatur (140 bis 180 °C) erhält man eine bessere Ausbeute. (de)
- La síntesis de Wenker es una reacción orgánica que consiste en convertir un β-amino alcohol en una aziridina con presencia de ácido sulfúrico. La síntesis de Wenker original se lleva a cabo en dos etapas:
* En el primer paso, la etanolamina se hace reaccionar con ácido sulfúrico a altas temperaturas (250 °C) para producir el sulfonato
* El sulfonato se hace reaccionar con hidróxido de sodio para que se lleve a cabo la sustitución nucleófila intramolecular. La base abstrae los protones de la amina Una modificación de esta reacción implica temperaturas de reacción entre 140 y 180 °C. Por lo tanto la carbonización disminuye y el rendimiento se incrementa. A partir del , el trans-2-Aminociclooctanol da una mezcla de Cyclooctenimina y como resultado a la competencia con la eliminación de Hofmann. (es)
- The Wenker synthesis is an organic reaction converting a beta amino alcohol to an aziridine with the help of sulfuric acid. It is used industrially for the synthesis of aziridine itself. The original Wenker synthesis of aziridine itself takes place in two steps. In the first step ethanolamine is reacted with sulfuric acid at high temperatures (250 °C) to form the sulfate monoester. This salt is then reacted with sodium hydroxide in the second step forming aziridine. The base abstracts an amine proton enabling it to displace the sulfate group. A modification of this reaction involving lower reaction temperatures (140–180 °C) and therefore reduced charring increases the yield of the intermediate. The Wenker synthesis protocol using trans-2-aminocyclooctanol, available from reaction of ammonia with the epoxide of cyclooctene, gives a mixture of cyclooctenimine (the Wenker aziridine product) and (a competing Hofmann elimination product). (en)
- De Wenker-aziridinesynthese is een chemische reactie, genoemd naar de Amerikaanse scheikundige Henry Wenker. Het is een cyclisatiereactie voor de vorming van aziridines uitgaande van een vicinaal aminoalcohol - waarbij een aminogroep en een hydroxylgroep op naast elkaar gelegen koolstofatomen voorkomen - zoals 2-amino-ethanol: In een eerste stap wordt de 2-amino-ethanol op hoge temperatuur met zwavelzuur omgezet tot het sulfonaatzout. Dit zout wordt dan gereageerd met natriumhydroxide, waarbij het aziridine (etheenimine) gevormd wordt. In deze tweede stap gebeurt een deprotonering aan de aminegroep, waardoor deze de sulfonaatgroep kan substitueren en ringsluiting optreedt. (nl)
- Wenker合成（Wenker synthesis），β-氨基醇用硫酸处理，經有機反應转化为相应的氮丙环衍生物。 Wenker 合成最初由两步组成，一是令乙醇胺与硫酸在高温攝氏250 °C（482 °F）反应生成相应的，然后是用氢氧化钠处理磺酸盐，碱夺取胺上的质子，引发胺的分子内亲核取代反应，从而磺酸根离子离去，得到氮丙环衍生物。 改进法 (Leighton等，1948)： 使反应在较低的温度下（140～180°C）进行，中间体产率提高。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 2719 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
| |
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Ring forming reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- La síntesi de Wenker és una reacció orgànica que converteix un β-aminoalcohol en una aziridina en presència d'àcid sulfúric. (ca)
- Bei der Wenker-Synthese wird ein Beta-Aminoalkohol in ein Aziridin durch Umsatz mit Schwefelsäure und anschließend mit Natronlauge umgewandelt: Die Synthese findet in zwei Schritten statt. Im ersten Schritt wird der β-Aminoalkohol mit Schwefelsäure bei hoher Temperatur (250 °C) umgesetzt. Hierbei bildet sich intermediär ein Schwefelsäureester. Durch den Einsatz einer Base (Natronlauge) wird anschließend unter innermolekularem Ringschluss das Aziridin erhalten. In einer modifizierten Variante bei niedrigerer Temperatur (140 bis 180 °C) erhält man eine bessere Ausbeute. (de)
- Wenker合成（Wenker synthesis），β-氨基醇用硫酸处理，經有機反應转化为相应的氮丙环衍生物。 Wenker 合成最初由两步组成，一是令乙醇胺与硫酸在高温攝氏250 °C（482 °F）反应生成相应的，然后是用氢氧化钠处理磺酸盐，碱夺取胺上的质子，引发胺的分子内亲核取代反应，从而磺酸根离子离去，得到氮丙环衍生物。 改进法 (Leighton等，1948)： 使反应在较低的温度下（140～180°C）进行，中间体产率提高。 (zh)
- Wenkerova syntéza je organická reakce, při které se beta aminoalkohol přeměňuje na aziridin za přítomnosti kyseliny sírové. Wenkerova syntéza Původní popsaná syntéza samotného aziridinu se skládá ze dvou kroků; v prvním reaguje ethanolamin s kyselinou sírovou při teplotě 250 °C za vzniku monoesteru, ten ve druhém kroku reaguje s hydroxidem sodným za vzniku aziridinu. Zásada slouží k odštěpení protonu z aminové skupiny, což umožní odštěpení síranové skupiny. Existuje pozměněná varianta této reakce prováděná při nižších teplotách (140–180 °C), při níž se omezují vedlejší reakce, čímž se dosahuje vyššího výtěžku meziproduktu. (cs)
- La síntesis de Wenker es una reacción orgánica que consiste en convertir un β-amino alcohol en una aziridina con presencia de ácido sulfúrico. La síntesis de Wenker original se lleva a cabo en dos etapas:
* En el primer paso, la etanolamina se hace reaccionar con ácido sulfúrico a altas temperaturas (250 °C) para producir el sulfonato
* El sulfonato se hace reaccionar con hidróxido de sodio para que se lleve a cabo la sustitución nucleófila intramolecular. La base abstrae los protones de la amina (es)
- The Wenker synthesis is an organic reaction converting a beta amino alcohol to an aziridine with the help of sulfuric acid. It is used industrially for the synthesis of aziridine itself. The original Wenker synthesis of aziridine itself takes place in two steps. In the first step ethanolamine is reacted with sulfuric acid at high temperatures (250 °C) to form the sulfate monoester. This salt is then reacted with sodium hydroxide in the second step forming aziridine. The base abstracts an amine proton enabling it to displace the sulfate group. A modification of this reaction involving lower reaction temperatures (140–180 °C) and therefore reduced charring increases the yield of the intermediate. (en)
- De Wenker-aziridinesynthese is een chemische reactie, genoemd naar de Amerikaanse scheikundige Henry Wenker. Het is een cyclisatiereactie voor de vorming van aziridines uitgaande van een vicinaal aminoalcohol - waarbij een aminogroep en een hydroxylgroep op naast elkaar gelegen koolstofatomen voorkomen - zoals 2-amino-ethanol: (nl)
|
| rdfs:label
|
- Síntesi de Wenker (ca)
- Wenkerova syntéza (cs)
- Wenker-Synthese (de)
- Síntesis de Wenker (es)
- Wenker-aziridinesynthese (nl)
- Wenker synthesis (en)
- Wenker合成 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
