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- Die Vilsmeier-Haack-Reaktion, häufiger nur Vilsmeier-Reaktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach den deutschen Chemikern Anton Vilsmeier und Albrecht Haack benannt.Die Reaktion bezog sich ursprünglich auf die Formylierung aktivierter Aromaten mit N,N-disubstituierten Formamiden unter Einsatz von Phosphoroxychlorid (POCl3). Der Anwendungsbereich dieser Reaktion erweiterte sich kontinuierlich. Sie wird manchmal auch zusätzlich nach Zdenek Arnold (1922–1996) benannt, ein Prager Chemiker, der sie in einer langen Reihe von Arbeiten 1958 bis 1978 (alle mit dem Titel Synthetic reactions of Dimethylformamide) auf eine Vielzahl aliphatischer Substrate erweiterte (Vilsmaier-Haack-Arnold Formylierungen, VHA). (de)
- La reacción de Vilsmeier-Haack es una reacción química de una amida sustituida (1) con tricloruro de fosforilo y un areno activado (3) para dar un aril aldehído o cetónico (5). La reacción de la amida sustituida con el tricloruro de fosforilo da un ion cloroiminio sustituido (2), también llamado reactivo de Vilsmeier. El producto inicial es un ion iminio (4b), que se hidroliza en su correspondiente cetona aromática o aldehído. Por ejemplo: El antraceno junto con y tricloruro de fosforilo añade un grupo formilo exclusivamente en posición 9. (es)
- La reazione di Vilsmeier-Haack (chiamata anche reazione di Vilsmeier) è la reazione chimica di un'ammide sostituita (1), generalmente dimetil formammide, con ossicloruro di fosforo (POCl3) e un arene elettronricco (3) che produce un'aril-aldeide o un aril-chetone (5). La reazione prende il nome da e , i due chimici tedeschi che la scoprirono e la descrissero nel 1927 come nuovo metodo di preparazione per p-alchilammino-benzaldeidi secondarie e terziarie. (it)
- La réaction de Vilsmeier-Haack (aussi appelée réaction de Vilsmeier) est une réaction chimique entre un amide substitué (1), le trichlorure de phosphoryle et un dérivé benzénique riche en électron (3) pour produire un benzaldéhyde ou une phénone (5). Cette réaction est nommée d'après Anton Vilsmeier et Albrecht Haack. Par exemple, le benzanilide et la N,N-diméthylaniline réagissent avec le trichlorure de phosphoryle pour produire une diaryl cétone asymétrique. De façon similaire, l'anthracène peut être formylé, mais exclusivement en position 9 : (fr)
- The Vilsmeier–Haack reaction (also called the Vilsmeier reaction) is the chemical reaction of a substituted amide (1) with phosphorus oxychloride and an electron-rich arene (3) to produce an aryl aldehyde or ketone (5). The reaction is named after Anton Vilsmeier and . For example, benzanilide and dimethylaniline react with phosphorus oxychloride to produce an unsymmetrical diaryl ketone. Similarly, anthracene is formylated at the 9-position. The reaction of anthracene with N-methylformanilide, also using phosphorus oxychloride, gives 9-anthracenecarboxaldehyde: (en)
- De Vilsmeier-Haack Reactie is een formyleringsreactie (een -CH=O groep wordt op het molecule gebonden) op elektronenrijke aromaten. Het formyleringsagens (ook bekend als het Vilsmeier-Haack reagens) wordt in situ gevormd uit een tertiair amide (vaak dimethylformamide) en fosforylchloride (of fosforoxychloride), waarbij een gesubstitueerd gevormd wordt. Deze species heeft een sterk gepositiveerd koolstofatoom (een van de resonantiecanoniken bevat een carbeniumion); het is dus een goed elektrofiel, dat gemakkelijk zal aangevallen worden door een (elektronenrijke) aromaat. Het intermediaire iminiumion hydrolyseert zeer vlot tot het aldehyde. (nl)
- ビルスマイヤー・ハック反応（ビルスマイヤー・ハックはんのう、英: Vilsmeier-Haack reaction）またはビルスマイヤー反応 はオキシ塩化リン (POCl3) の存在下、アミドと活性芳香族化合物の間で起こる有機化学反応である。この反応で重要なのはイミンであり、これがプロトン化された芳香族ケトンまたはアルデヒドを与える。例えば、とジメチルアニリンはオキシ塩化リンの存在下で非対称なジアリールケトンを生成する。またアントラセンは9位の炭素が選択的にホルミル化される。 (ja)
- Реакция Вильсмейера — Хаака — реакция, используемая для введения альдегидной группы -CHO в ароматическое кольцо, активированное диалкиламино-, гидрокси- или алкоксигруппой. Была открыта в 1927 году и . (ru)
- A reação de Vilsmeier-Haack , ou simplesmente reação de Vilsmeier, ocorre entre uma amida substituída com oxicloreto de fósforo e um anel aromático rico em elétrons para produzir um aldeído aromático ou cetona. A reação foi nomeada de acordo com o trabalho de Anton Vilsmeier e Albrecht Haack. Um exemplo é a reação da e dimetilanilina com oxicloreto de fósforo para produzir uma diaril cetona assimétrica. Da mesma forma, o antraceno é formilado (transferência de HC=O) na posição 9. A reação do antraceno com N-metilformanilida, também usando oxicloreto de fósforo, fornece 9-antracenocarboxaldeído: (pt)
- 维尔斯迈尔－哈克反应（Vilsmeier-Haack reaction）是指芳香化合物与二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下，反应生成芳环上甲酰化产物。该反应只适于活泼底物，如苯酚、苯胺。 (zh)
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- La reacción de Vilsmeier-Haack es una reacción química de una amida sustituida (1) con tricloruro de fosforilo y un areno activado (3) para dar un aril aldehído o cetónico (5). La reacción de la amida sustituida con el tricloruro de fosforilo da un ion cloroiminio sustituido (2), también llamado reactivo de Vilsmeier. El producto inicial es un ion iminio (4b), que se hidroliza en su correspondiente cetona aromática o aldehído. Por ejemplo: El antraceno junto con y tricloruro de fosforilo añade un grupo formilo exclusivamente en posición 9. (es)
- La reazione di Vilsmeier-Haack (chiamata anche reazione di Vilsmeier) è la reazione chimica di un'ammide sostituita (1), generalmente dimetil formammide, con ossicloruro di fosforo (POCl3) e un arene elettronricco (3) che produce un'aril-aldeide o un aril-chetone (5). La reazione prende il nome da e , i due chimici tedeschi che la scoprirono e la descrissero nel 1927 come nuovo metodo di preparazione per p-alchilammino-benzaldeidi secondarie e terziarie. (it)
- La réaction de Vilsmeier-Haack (aussi appelée réaction de Vilsmeier) est une réaction chimique entre un amide substitué (1), le trichlorure de phosphoryle et un dérivé benzénique riche en électron (3) pour produire un benzaldéhyde ou une phénone (5). Cette réaction est nommée d'après Anton Vilsmeier et Albrecht Haack. Par exemple, le benzanilide et la N,N-diméthylaniline réagissent avec le trichlorure de phosphoryle pour produire une diaryl cétone asymétrique. De façon similaire, l'anthracène peut être formylé, mais exclusivement en position 9 : (fr)
- The Vilsmeier–Haack reaction (also called the Vilsmeier reaction) is the chemical reaction of a substituted amide (1) with phosphorus oxychloride and an electron-rich arene (3) to produce an aryl aldehyde or ketone (5). The reaction is named after Anton Vilsmeier and . For example, benzanilide and dimethylaniline react with phosphorus oxychloride to produce an unsymmetrical diaryl ketone. Similarly, anthracene is formylated at the 9-position. The reaction of anthracene with N-methylformanilide, also using phosphorus oxychloride, gives 9-anthracenecarboxaldehyde: (en)
- De Vilsmeier-Haack Reactie is een formyleringsreactie (een -CH=O groep wordt op het molecule gebonden) op elektronenrijke aromaten. Het formyleringsagens (ook bekend als het Vilsmeier-Haack reagens) wordt in situ gevormd uit een tertiair amide (vaak dimethylformamide) en fosforylchloride (of fosforoxychloride), waarbij een gesubstitueerd gevormd wordt. Deze species heeft een sterk gepositiveerd koolstofatoom (een van de resonantiecanoniken bevat een carbeniumion); het is dus een goed elektrofiel, dat gemakkelijk zal aangevallen worden door een (elektronenrijke) aromaat. Het intermediaire iminiumion hydrolyseert zeer vlot tot het aldehyde. (nl)
- ビルスマイヤー・ハック反応（ビルスマイヤー・ハックはんのう、英: Vilsmeier-Haack reaction）またはビルスマイヤー反応 はオキシ塩化リン (POCl3) の存在下、アミドと活性芳香族化合物の間で起こる有機化学反応である。この反応で重要なのはイミンであり、これがプロトン化された芳香族ケトンまたはアルデヒドを与える。例えば、とジメチルアニリンはオキシ塩化リンの存在下で非対称なジアリールケトンを生成する。またアントラセンは9位の炭素が選択的にホルミル化される。 (ja)
- Реакция Вильсмейера — Хаака — реакция, используемая для введения альдегидной группы -CHO в ароматическое кольцо, активированное диалкиламино-, гидрокси- или алкоксигруппой. Была открыта в 1927 году и . (ru)
- 维尔斯迈尔－哈克反应（Vilsmeier-Haack reaction）是指芳香化合物与二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下，反应生成芳环上甲酰化产物。该反应只适于活泼底物，如苯酚、苯胺。 (zh)
- Die Vilsmeier-Haack-Reaktion, häufiger nur Vilsmeier-Reaktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach den deutschen Chemikern Anton Vilsmeier und Albrecht Haack benannt.Die Reaktion bezog sich ursprünglich auf die Formylierung aktivierter Aromaten mit N,N-disubstituierten Formamiden unter Einsatz von Phosphoroxychlorid (POCl3). Der Anwendungsbereich dieser Reaktion erweiterte sich kontinuierlich. (de)
- A reação de Vilsmeier-Haack , ou simplesmente reação de Vilsmeier, ocorre entre uma amida substituída com oxicloreto de fósforo e um anel aromático rico em elétrons para produzir um aldeído aromático ou cetona. A reação foi nomeada de acordo com o trabalho de Anton Vilsmeier e Albrecht Haack. (pt)
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- Vilsmeier-Haack-Reaktion (de)
- Reacción de Vilsmeier-Haack (es)
- Reazione di Vilsmeier-Haack (it)
- Réaction de Vilsmeier-Haack (fr)
- ビルスマイヤー・ハック反応 (ja)
- Vilsmeier-Haack-reactie (nl)
- Reação de Vilsmeier-Haack (pt)
- Реакция Вильсмейера — Хаака (ru)
- Vilsmeier–Haack reaction (en)
- 维尔斯迈尔－哈克反应 (zh)
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