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The Varrentrapp reaction, also named Varrentrapp degradation, is a name reaction in the organic chemistry. It is named after Franz Varrentrapp, who described this reaction in 1840. The reaction entails the degradation of an unsaturated carboxylic acid into acetic acid and a second acid, shortened by two carbons. The fragmentation is induced by action of molten alkali.

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  • Die Varrentrapp-Reaktion, auch Varrentrapp-Abbau genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker Franz Varrentrapp benannt. 1840 wurde das erste Mal von dieser Reaktion berichtet. Es handelt sich hierbei um den Abbau von ungesättigten Carbonsäuren mit Hilfe von Kalilauge zu Carbonsäuren mit zwei Kohlenstoff-Atomen weniger, Essigsäure und Wasserstoff. (de)
  • La reacción de Varrentrapp es una reacción orgánica que consiste en la descomposición química de un ácido carboxílico insaturado en otros dos ácidos carboxílicos de cadena más corta por la acción de un álcali. Esta reacción fue descrita por primera vez por F. Varrentrapp en 1840.​ Esta reacción tiene cierta importancia en la elucidación de la estructura de ácidos grasos, pero no tiene ningún uso práctico de síntesis.​​ La reacción original de 1840 se refería a la reacción de Varrentrapp como la conversión del ácido oleico a los ácidos palmítico y acético con desperendimiento de hidrógeno gaseoso: Las condiciones de reacción son duras: se utiliza hidróxido de potasio fundido a temperaturas en un rango de 250 to 300 °C. De esta forma el ácido cinámico se convierte en ácido benzoico. El mecanismo de reacción es descrito a continuación. Aunque el grupo alqueno en el ácido graso se puede encontrar en más de una posición en la cadena, esto no afecta a la naturaleza de los productos de reacción. Esto es porque el doble enlace siempre migra a la posición α, β al grupo carboxílico antes de la escisión. El siguiente paso es la adición nucleofílica del anión hidróxido al doble enlace de 5, seguido por la migración de protones al intermediario 6. El siguiente paso es la ruptura del ácido 3-óxido-carboxílico formado en el enolato 7 y el aldehído 8. El enolato es el intermediario que se convertirá en ácido acético. El aldehído continúa reaccionando con otro equivalente de la base hasta formar el carboxilato 10, junto con el hidrógeno gaseoso. (es)
  • The Varrentrapp reaction, also named Varrentrapp degradation, is a name reaction in the organic chemistry. It is named after Franz Varrentrapp, who described this reaction in 1840. The reaction entails the degradation of an unsaturated carboxylic acid into acetic acid and a second acid, shortened by two carbons. The fragmentation is induced by action of molten alkali. (en)
  • Varrentrapp反应(Varrentrapp reaction) 油酸与碱(如氢氧化钾)在 250~300°C 作用,裂解为软脂酸、乙酸和氢气。 例如,肉桂酸经过反应,得到苯甲酸。亚油酸与经过反应,得到肉豆蔻酸和少量的棕榈酸。 用于脂肪酸的结构测定,很少用于合成。 (zh)
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  • Die Varrentrapp-Reaktion, auch Varrentrapp-Abbau genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker Franz Varrentrapp benannt. 1840 wurde das erste Mal von dieser Reaktion berichtet. Es handelt sich hierbei um den Abbau von ungesättigten Carbonsäuren mit Hilfe von Kalilauge zu Carbonsäuren mit zwei Kohlenstoff-Atomen weniger, Essigsäure und Wasserstoff. (de)
  • The Varrentrapp reaction, also named Varrentrapp degradation, is a name reaction in the organic chemistry. It is named after Franz Varrentrapp, who described this reaction in 1840. The reaction entails the degradation of an unsaturated carboxylic acid into acetic acid and a second acid, shortened by two carbons. The fragmentation is induced by action of molten alkali. (en)
  • Varrentrapp反应(Varrentrapp reaction) 油酸与碱(如氢氧化钾)在 250~300°C 作用,裂解为软脂酸、乙酸和氢气。 例如,肉桂酸经过反应,得到苯甲酸。亚油酸与经过反应,得到肉豆蔻酸和少量的棕榈酸。 用于脂肪酸的结构测定,很少用于合成。 (zh)
  • La reacción de Varrentrapp es una reacción orgánica que consiste en la descomposición química de un ácido carboxílico insaturado en otros dos ácidos carboxílicos de cadena más corta por la acción de un álcali. Esta reacción fue descrita por primera vez por F. Varrentrapp en 1840.​ Esta reacción tiene cierta importancia en la elucidación de la estructura de ácidos grasos, pero no tiene ningún uso práctico de síntesis.​​ (es)
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  • Varrentrapp-Reaktion (de)
  • Reacción de Varrentrapp (es)
  • Varrentrapp reaction (en)
  • 瓦伦特拉普反应 (zh)
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