About: Triptycene

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Triptycene is an aromatic hydrocarbon, the simplest iptycene molecule with the formula C2H2(C6H4)3. It is a white solid that is soluble in organic solvents. The compound has a paddle-wheel configuration with D3h symmetry. It is named after the medieval three-piece art panel, the triptych. Several substituted triptycenes are known. Barrelenes are structurally related. Due to the rigid framework and three-dimensional geometry, derivatives of triptycene have been well researched.

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  • Triptycen gehört zur Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe, deren Grundgerüst aus dem Barrelen besteht. Es ist das formale Produkt einer Diels-Alder-Reaktion von Anthracen mit 1,2-Didehydrobenzol, einem Arin. Die Verbindung besitzt eine Schaufelrad-Konfiguration mit D3h-Symmetrie. Das Kohlenwasserstoffgerüst ist äußerst rigide, so dass Triptycen und Triptycen-Derivate, wie beispielsweise Triptycenchinon, in organischen Verbindungen als molekulares Gerüst in der Synthese bestimmter molekularer Motoren eingesetzt oder als spezielle Ligandensysteme für zum Beispiel Hydrocyanierungsreaktionen eingesetzt werden können. (de)
  • Le triptycène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dont la structure centrale est le (en). C'est le produit de la réaction de Diels-Alder entre l'anthracène et le , un aryne. Ce composé a une configuration de type « roue à aubes » avec une symétrie D3h. (fr)
  • Triptycene is an aromatic hydrocarbon, the simplest iptycene molecule with the formula C2H2(C6H4)3. It is a white solid that is soluble in organic solvents. The compound has a paddle-wheel configuration with D3h symmetry. It is named after the medieval three-piece art panel, the triptych. Several substituted triptycenes are known. Barrelenes are structurally related. Due to the rigid framework and three-dimensional geometry, derivatives of triptycene have been well researched. (en)
  • Triptyceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met een driebladige ruimtelijke structuur, vergelijkbaar met die van barreleen. De structuur vormt de basis voor een stofklasse van verbindingen die triptycenen genoemd worden. Formeel kan triptyceen beschouwd worden als het product van de diels-alderreactie van antraceen met . (nl)
  • トリプチセン (triptycene) とは芳香族炭化水素のひとつで、アントラセンがベンザインとディールス・アルダー反応を起こして得られる有機化合物である。1942年、ハーバード大学のポール・バートレットが初めて合成した。この化合物は汽船の外輪のような D3h対称構造を持つ。バレレン (barrelene) は同様に D3h対称構造を持つが、トリプチセンはバレレンの構造に3個のベンゼン環が縮合した化合物にあたる。 トリプチセンの骨格は非常に剛直で、配位子の骨格や、人工分子モーターの部品として利用された研究例がある。 トリプチセンの名称は、絵などを展示するのに使われた三枚組のパネル「トリプティック (triptych)」に由来する。ただしこのトリプティックは、近年では放射状ではなく屏風状に設置されることが多い。東京工業大学の教授らの研究チームは、3枚のベンゼン環から長いアルコキシ鎖が伸びたトリプチセン誘導体を用いた、高秩序な大面積分子集積膜の形成を報告している。またこの分子配向膜を有機トランジスタの絶縁膜上に形成することで、有機トランジスタ、集積回路の駆動電圧の低減をはじめとした高性能化を実現した。 また、トリプチセンをさらに連結させたような化合物も合成されている。これらは「イプチセン類」(iptycenes)と総称され、芳香環の数を頭につけて「ペンチプチセン」「ヘプチプチセン」などと呼ばれる。 (ja)
  • 三蝶烯(英語:Triptycene)是一种由蒽和苯炔通过狄尔斯–阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯还具有三重对称性和桨状结构,是一种桶烯的相似物。三蝶烯的碳架结构十分稳定,所以三蝶烯及其衍生物都很稳定。因此,三蝶烯的衍生物可以在氢氰化反应中作为一种配位剂。 在以下这个反应中,丁二烯是底物,丙酮氰醇是进攻试剂,Ni(cod)2为催化剂,,以及以三蝶烯为骨架的双齿膦化合物作为配位剂。 (zh)
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  • Triptycen gehört zur Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe, deren Grundgerüst aus dem Barrelen besteht. Es ist das formale Produkt einer Diels-Alder-Reaktion von Anthracen mit 1,2-Didehydrobenzol, einem Arin. Die Verbindung besitzt eine Schaufelrad-Konfiguration mit D3h-Symmetrie. Das Kohlenwasserstoffgerüst ist äußerst rigide, so dass Triptycen und Triptycen-Derivate, wie beispielsweise Triptycenchinon, in organischen Verbindungen als molekulares Gerüst in der Synthese bestimmter molekularer Motoren eingesetzt oder als spezielle Ligandensysteme für zum Beispiel Hydrocyanierungsreaktionen eingesetzt werden können. (de)
  • Le triptycène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dont la structure centrale est le (en). C'est le produit de la réaction de Diels-Alder entre l'anthracène et le , un aryne. Ce composé a une configuration de type « roue à aubes » avec une symétrie D3h. (fr)
  • Triptycene is an aromatic hydrocarbon, the simplest iptycene molecule with the formula C2H2(C6H4)3. It is a white solid that is soluble in organic solvents. The compound has a paddle-wheel configuration with D3h symmetry. It is named after the medieval three-piece art panel, the triptych. Several substituted triptycenes are known. Barrelenes are structurally related. Due to the rigid framework and three-dimensional geometry, derivatives of triptycene have been well researched. (en)
  • Triptyceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met een driebladige ruimtelijke structuur, vergelijkbaar met die van barreleen. De structuur vormt de basis voor een stofklasse van verbindingen die triptycenen genoemd worden. Formeel kan triptyceen beschouwd worden als het product van de diels-alderreactie van antraceen met . (nl)
  • 三蝶烯(英語:Triptycene)是一种由蒽和苯炔通过狄尔斯–阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯还具有三重对称性和桨状结构,是一种桶烯的相似物。三蝶烯的碳架结构十分稳定,所以三蝶烯及其衍生物都很稳定。因此,三蝶烯的衍生物可以在氢氰化反应中作为一种配位剂。 在以下这个反应中,丁二烯是底物,丙酮氰醇是进攻试剂,Ni(cod)2为催化剂,,以及以三蝶烯为骨架的双齿膦化合物作为配位剂。 (zh)
  • トリプチセン (triptycene) とは芳香族炭化水素のひとつで、アントラセンがベンザインとディールス・アルダー反応を起こして得られる有機化合物である。1942年、ハーバード大学のポール・バートレットが初めて合成した。この化合物は汽船の外輪のような D3h対称構造を持つ。バレレン (barrelene) は同様に D3h対称構造を持つが、トリプチセンはバレレンの構造に3個のベンゼン環が縮合した化合物にあたる。 トリプチセンの骨格は非常に剛直で、配位子の骨格や、人工分子モーターの部品として利用された研究例がある。 トリプチセンの名称は、絵などを展示するのに使われた三枚組のパネル「トリプティック (triptych)」に由来する。ただしこのトリプティックは、近年では放射状ではなく屏風状に設置されることが多い。東京工業大学の教授らの研究チームは、3枚のベンゼン環から長いアルコキシ鎖が伸びたトリプチセン誘導体を用いた、高秩序な大面積分子集積膜の形成を報告している。またこの分子配向膜を有機トランジスタの絶縁膜上に形成することで、有機トランジスタ、集積回路の駆動電圧の低減をはじめとした高性能化を実現した。 (ja)
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  • Triptycen (de)
  • Triptycène (fr)
  • トリプチセン (ja)
  • Triptyceen (nl)
  • Triptycene (en)
  • 三蝶烯 (zh)
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