An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Triethyl orthoformate is an organic compound with the formula HC(OC2H5)3. This colorless volatile liquid, the orthoester of formic acid, is commercially available. The industrial synthesis is from hydrogen cyanide and ethanol. It may also be prepared from the reaction of sodium ethoxide, formed in-situ from sodium and absolute ethanol, and chloroform: CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3⁄2 H2 + 3 NaCl Triethyl orthoformate is used in the Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis, for example: RMgBr + HC(OC2H5)3 → RC(H)(OC2H5)2 + MgBr(OC2H5)RC(H)(OC2H5)2 + H2O → RCHO + 2 C2H5OH

Property Value
dbo:abstract
  • Ortoformiat de trietil (C₇H16O₃) és un compost orgànic que en condicions normals és un líquid incolor amb una lleuguera olor de poma. És un producte comercial, però es pot preparar fent reaccionar amb cloroform. CHCl₃ + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)₃ + 3/₂ H₂ + 3 NaCl Industrialment, però es prepara a partir de la reacció entre etanol i àcid cianhídric. (ca)
  • Orthoameisensäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3. (de)
  • Is comhdhúil orgánach í ortaformáit trí-eitile leis an bhfoirmle HC(OC2 H5)3. Tá an leacht so-ghalaithe gan dath seo, ortaieistear den aigéad formach, ar fáil ar bhonn tráchtála. Tagann an tsintéis thionsclaíoch ó chiainíd hidrigine agus eatánól. Féadfar í a ullmhú freisin ó imoibriú eitocsaíde sóidiam, a dhéantar in-situ ó sóidiam, dearbh-eatánól , agus clóraform : (ga)
  • L'orthoformiate d'éthyle est l'orthoester triéthylique de l'acide formique. Il est facilement disponible commercialement mais il peut être aussi préparé par réaction entre du chloroforme (CHCl3) et l'éthanolate de sodium (NaC2H5O): CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl L'orthoformiate d'éthyle sert, en chimie, de solvant et/ou de réactif comme dans la synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin : En chimie de coordination, l'orthoformiate d'éthyle est utilisé pour substituer l'eau des complexes métalliques aqueux par des molécules d'éthanol : [Ni(H2O)6](BF4)2 + 6 HC(OC2H5)3 → [Ni(C2H5OH)6](BF4)2 + 6 HC(O)(OC2H5) + 6 HOC2H5 (fr)
  • Triethyl orthoformate is an organic compound with the formula HC(OC2H5)3. This colorless volatile liquid, the orthoester of formic acid, is commercially available. The industrial synthesis is from hydrogen cyanide and ethanol. It may also be prepared from the reaction of sodium ethoxide, formed in-situ from sodium and absolute ethanol, and chloroform: CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3⁄2 H2 + 3 NaCl Triethyl orthoformate is used in the Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis, for example: RMgBr + HC(OC2H5)3 → RC(H)(OC2H5)2 + MgBr(OC2H5)RC(H)(OC2H5)2 + H2O → RCHO + 2 C2H5OH In coordination chemistry, it is used to convert metal aquo complexes to the corresponding ethanol complexes: [Ni(H2O)6](BF4)2 + 6 HC(OC2H5)3 → [Ni(C2H5OH)6](BF4)2 + 6 HC(O)(OC2H5) + 6 HOC2H5 Triethyl orthoformate (TEOF) is an excellent reagent for converting compatible carboxylic acids to ethyl esters. Such carboxylic acids, refluxed neat in excess TEOF until low-boilers cease evolution, are quantitatively converted to the ethyl esters, without need for extraneous catalysis. Alternatively, added to ordinary esterifications using catalytic acid and ethanol, TEOF helps drive esterification to completion by converting the byproduct water formed to ethanol and ethyl formate. (en)
  • オルトギ酸トリエチル(オルト ギさんトリエチル、英: Triethyl orthoformate)は、ギ酸のオルトエステルである。工業的には、シアン化水素とエチルアルコールから製造される。 下記のように、ナトリウムエトキシドとクロロホルムからも調製できる。 CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl グリニャール試薬とオルトギ酸トリエチルを反応させてアルデヒドを得る、ボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成に使用される。 (ja)
  • O Ortoformiato de trietila é um ortoéster do ácido fórmico. É comercialmente disponível e pode ser obtido da reação entre etóxido de sódio e clorofórmio: CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl O ortoformiato de trietila participa da , for exemplo: (pt)
  • Триэти́ло́ртоформиа́т (ортомуравьиный эфир, ортомуравьиноэтиловый эфир, этилортоформиат) — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир муравьиной кислоты с химической формулой C7H16O3, бесцветная жидкость с эфирным запахом. Применяется в органическом синтезе, входит в состав пищевых эссенций, косметических продуктов. (ru)
  • 原甲酸三乙酯是一种原酸酯化合物,结构式HC(OC2H5)3。 (zh)
  • Триметилортоформіат — органічна сполука з класу ортоестерів, похідна ортомурашиної кислоти HC(OH)3 (яка не існує у вільному вигляді) та етилового спирту. За звичайних умов — безбарвна рідина з різким запахом. Отримують за реакцією Вільямсона між хлороформом та етоксидом натрію: Застосовується для отримання альдегідів з реактивів Гріньяра за реакцією Бодру-Чичибабина: Також застосовується для перетворення карбонових кислот на естери. Окрім цього, триетилортоформіат застосовується як зневоднюючий агент при утворенні комплексів іонів металів з етанолом, наприклад: (uk)
dbo:alternativeName
  • Triethoxymethane; Ethyl orthoformate (en)
dbo:iupacName
  • (Diethoxymethoxy)ethane (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 4573355 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 4575 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1095214606 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagealt
  • Ball-and-stick model (en)
  • Structural formula (en)
dbp:imagefile
  • Triethoxymethane.svg (en)
  • Triethyl-orthoformate-3D-balls.png (en)
dbp:imagesize
  • 180 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • Triethoxymethane; Ethyl orthoformate (en)
dbp:pin
  • ethane (en)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 421482767 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Ortoformiat de trietil (C₇H16O₃) és un compost orgànic que en condicions normals és un líquid incolor amb una lleuguera olor de poma. És un producte comercial, però es pot preparar fent reaccionar amb cloroform. CHCl₃ + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)₃ + 3/₂ H₂ + 3 NaCl Industrialment, però es prepara a partir de la reacció entre etanol i àcid cianhídric. (ca)
  • Orthoameisensäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3. (de)
  • Is comhdhúil orgánach í ortaformáit trí-eitile leis an bhfoirmle HC(OC2 H5)3. Tá an leacht so-ghalaithe gan dath seo, ortaieistear den aigéad formach, ar fáil ar bhonn tráchtála. Tagann an tsintéis thionsclaíoch ó chiainíd hidrigine agus eatánól. Féadfar í a ullmhú freisin ó imoibriú eitocsaíde sóidiam, a dhéantar in-situ ó sóidiam, dearbh-eatánól , agus clóraform : (ga)
  • オルトギ酸トリエチル(オルト ギさんトリエチル、英: Triethyl orthoformate)は、ギ酸のオルトエステルである。工業的には、シアン化水素とエチルアルコールから製造される。 下記のように、ナトリウムエトキシドとクロロホルムからも調製できる。 CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl グリニャール試薬とオルトギ酸トリエチルを反応させてアルデヒドを得る、ボドロウ・チチバビンのアルデヒド合成に使用される。 (ja)
  • O Ortoformiato de trietila é um ortoéster do ácido fórmico. É comercialmente disponível e pode ser obtido da reação entre etóxido de sódio e clorofórmio: CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl O ortoformiato de trietila participa da , for exemplo: (pt)
  • Триэти́ло́ртоформиа́т (ортомуравьиный эфир, ортомуравьиноэтиловый эфир, этилортоформиат) — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир муравьиной кислоты с химической формулой C7H16O3, бесцветная жидкость с эфирным запахом. Применяется в органическом синтезе, входит в состав пищевых эссенций, косметических продуктов. (ru)
  • 原甲酸三乙酯是一种原酸酯化合物,结构式HC(OC2H5)3。 (zh)
  • Триметилортоформіат — органічна сполука з класу ортоестерів, похідна ортомурашиної кислоти HC(OH)3 (яка не існує у вільному вигляді) та етилового спирту. За звичайних умов — безбарвна рідина з різким запахом. Отримують за реакцією Вільямсона між хлороформом та етоксидом натрію: Застосовується для отримання альдегідів з реактивів Гріньяра за реакцією Бодру-Чичибабина: Також застосовується для перетворення карбонових кислот на естери. Окрім цього, триетилортоформіат застосовується як зневоднюючий агент при утворенні комплексів іонів металів з етанолом, наприклад: (uk)
  • Triethyl orthoformate is an organic compound with the formula HC(OC2H5)3. This colorless volatile liquid, the orthoester of formic acid, is commercially available. The industrial synthesis is from hydrogen cyanide and ethanol. It may also be prepared from the reaction of sodium ethoxide, formed in-situ from sodium and absolute ethanol, and chloroform: CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3⁄2 H2 + 3 NaCl Triethyl orthoformate is used in the Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis, for example: RMgBr + HC(OC2H5)3 → RC(H)(OC2H5)2 + MgBr(OC2H5)RC(H)(OC2H5)2 + H2O → RCHO + 2 C2H5OH (en)
  • L'orthoformiate d'éthyle est l'orthoester triéthylique de l'acide formique. Il est facilement disponible commercialement mais il peut être aussi préparé par réaction entre du chloroforme (CHCl3) et l'éthanolate de sodium (NaC2H5O): CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl L'orthoformiate d'éthyle sert, en chimie, de solvant et/ou de réactif comme dans la synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin : En chimie de coordination, l'orthoformiate d'éthyle est utilisé pour substituer l'eau des complexes métalliques aqueux par des molécules d'éthanol : (fr)
rdfs:label
  • Ortoformiat de trietil (ca)
  • Orthoameisensäuretriethylester (de)
  • Ortaformáit trí-eitile (ga)
  • Orthoformiate d'éthyle (fr)
  • オルトギ酸トリエチル (ja)
  • Ortoformiato de trietila (pt)
  • Triethyl orthoformate (en)
  • Триэтилортоформиат (ru)
  • 原甲酸三乙酯 (zh)
  • Триетилортоформіат (uk)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License