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- Thioaldehydy nebo thialy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RC(S)H; jedná se o sirné analogy aldehydů (RC(O)H). Thioaldehydy jsou reaktivnější než thioketony; mnohé thioaldehydy mají příliš vysokou reaktivitu na to, aby mohly být izolovány, příkladem je (H2C=S), který vytváří cyklický trimer . Thioakrolein, H2C=CHCH=S, vznikající rozkladem alicinu, podléhá vlastní Dielsově–Alderově reakci za tvorby izomerních . Přestože je thioformaldehyd velmi reaktivní, tak byl společně se svými mono- a dideuterovanými analogy nalezen v mezihvězdném prostoru. Je možné izolovat stabilní thioaldehydy, pokud jsou na nich dostatečně objemné substituenty. 1,3,2,4-dithiadifosfetan-2,4-disulfidy reagují s benzaldehydem za vzniku thiobenzaldehydu, který poté vytváří adukty s dithiofosfinylidy za tvorby C2PS3 kruhu. (cs)
- ثيال (أو ثيوألدهيد) في الكيمياء العضوية هي مجموعة وظيفية شبيهة بمجموعة الألدهيد، إلا أن فيها تحل ذرة كبريت موضع ذرة الأكسجين لتصبح صيغتها العامة: RC(S)H. تتميز الثيالات أنها أكثر نشاطاً كيميائياً من مركبات ثيوكيتون. بسبب النشاط الكيميائي الكبير لمركبات الثيال فمن الصعب عزلها، كما هو الحال مع مركب ثيوفورمالدهيد، الذي يتفاعل فوراً إلى ثلاثي الوحدات الحلقي تريثيان. في مثال آخر، فإن مركب ثيوأكريلين H2C=CHCH=S، (والمتشكل من مركب أليسين الموجود في الثوم)، يخضع إلى تفاعل ديلز-ألدر ذاتي ليعطي مركبات فاينيل ديثين Vinyldithiin المتصاوغة. (ar)
- Thioaldehyde (Thiale) sind organische, chemische Verbindungen. Sie stellen die Schwefel-Analoga von Aldehyden dar und gehören zu den Thiocarbonylverbindungen. Ihre funktionelle Gruppe besteht aus einem Thiocarbonylkohlenstoffatom, an welches ein Schwefelatom mit einer Doppel- und ein Wasserstoffatom mit einer Einfachbindung gebunden ist. Thioaldehyde sind wesentlich reaktiver als Aldehyde. Ihre Monomere bilden häufig Trimere, oligo- und polymere Produkte. Sie können jedoch thermodynamisch oder kinetisch stabilisiert werden. Die technische Bedeutung von Thioaldehyden ist gering, allerdings kommen sie in der Natur vor. Beispielsweise entsteht Thioacrolein durch die Zersetzung von Allicin in Knoblauch. (de)
- Un tial o tioaldehído es un grupo funcional en química orgánica que es análogo a un aldehído, RC(O)H, en el que un átomo de azufre (S) reemplaza al átomo de oxígeno (O) del aldehído (R representa un grupo alquilo o arilo). Los tioaldehídos son incluso más reactivos que las tiocetona. Los tioaldehídos sin impedimento estérico son generalmente inestables - por ejemplo, el tioformaldehído, H2C=S, se condensa al trímero cíclico . Sin embargo, con suficiente volumen estérico, puede aislarse tioaldehídos estables. En trabajos previos, la existencia de los tioaldehídos fue inferida por procesos de entrampamiento. Por ejemplo, se propuso que la reacción de Fc2P2S4 con benzaldehído forma tiobenzaldehído, que forma un cicloaducto con los iluros de tiofosfofina, para formar un anillo de C2PS3. (es)
- Un thioaldehyde ou thial est un groupe fonctionnel analogue d'un aldéhyde, dans lequel l'atome d'oxygène serait remplacé par un atome de soufre. Les thioaldéhydes sont en général plus réactifs que les thiocétones. Les thioaldéhydes ayant une structure simple sont en général instables, comme le thioformaldéhyde H2C=S, qui se condense pour former un trimère cyclique, le 1,3,5-trithiane. Cependant, les thioladéhydes suffisamment encombrés stériquement peuvent être isolés. Dans les premiers travaux, l'existence de thioaldéhydes été déduite de piégeages. Par exemple, on a supposé que la réaction du avec le benzaldéhyde formait le thiobenzaldéhyde, qui forme un cycloadduit avec l'ylure de dithiophosphine pour former un cycle de C2PS3. (fr)
- In organic chemistry, a thial or thioaldehyde is a functional group which is similar to an aldehyde, RC(O)H, in which a sulfur (S) atom replaces the oxygen (O) atom of the aldehyde (R represents an alkyl or aryl group). Thioaldehydes are even more reactive than thioketones. Unhindered thioaldehydes are generally too reactive to be isolated — for example, thioformaldehyde, H2C=S, condenses to the cyclic trimer 1,3,5-trithiane. Thioacrolein, H2C=CHCH=S, formed by decomposition of allicin from garlic, undergoes a self Diels-Alder reaction giving isomeric vinyldithiins. While thioformaldehyde is highly reactive, it is found in interstellar space along with its mono- and di-deuterated isotopologues. With sufficient steric bulk, however, stable thioaldehydes can be isolated. In early work, the existence of thioaldehydes was inferred by trapping processes. For instance the reaction of Fc2P2S4 with benzaldehyde was proposed to form thiobenzaldehyde, which forms a cycloadduct with the dithiophosphine ylides to form a C2PS3 ring. (en)
- チアール（英: thial）は官能基の一種。アルデヒド（RC(O)H）の酸素原子を硫黄に置き換えたもので、チオアルデヒドとも呼ばれる。チオケトンに比べて反応性に富み、単離は困難である。例えば、チオアクロレイン（H2C=CHCH=S）は、ニンニクに含まれるアリシンの分解により生じ、ディールス・アルダー反応により異性体のビニルジチイン (vinyldithiin) へと変化する。（H2C=S）は環状三量体の1,3,5-トリチアンに縮合する。 チオホルムアルデヒドは反応性が高いが、熱力学的には安定しており、重水素などとともに星間物質から発見されている。十分な立体保護のもとでは、安定したチアールを単離することができる。 初期の研究では、チアールの存在はトラッププロセスにより推定された。例として、1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィド(Fc2P2S4)とベンズアルデヒドとの反応によりが形成される。これはと環化付加反応し、C2PS3環を形成する。 (ja)
- Een thial of thio-aldehyde is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse, die sterk verwant is met een gewoon aldehyde (RC(O)H). Het verschil met een aldehyde is dat bij een thial een zuurstofatoom wordt vervangen door een zwavelatoom. De R-groep is een alkyl- of arylgroep. Thialen zijn nog reactiever dan thioketonen. (nl)
- Le tioaldeidi sono (o zolforganici), cioè composti organici contenente legami carbonio-zolfo, aventi formula bruta CnH2nS, che recano nella loro struttura il gruppo funzionale , indicato con -CHS. Le tioaldeidi sono paragonabili ad aldeidi, RC(O) H, in cui un atomo di zolfo (S) ha sostituito l'atomo di ossigeno (O) nel doppio legame con il carbonio. Il gruppo -C=S-H viene detto genericamente tiocarbonile o tiocarbonilico. Nelle tioaldeidi esso è legato a un atomo di idrogeno e ad un radicale alchilico o arilico; nella tioformaldeide, la tioaldeide più semplice, esso è legato a due atomi di idrogeno. A causa della poca stabilità del legame carbonio zolfo rispetto a quella del legame carbonilico, le tioaldeidi sono però molto più reattive delle aldeidi, non solo, esse sono anche più reattive dei relativi tiochetoni, a causa del fatto che la protezione sterica di cui godono è quella data da un solo gruppo sostituente. Per questo motivo generalmente le tioaldeidi non possono essere isolate in condizioni standard dato che tendono subito a polimerizzare; la già citata tioformaldeide (H2C=S), ad esempio, condensa formando il suo trimero ciclico chiamato 1,3,5-tritiano, mentre la tioacroleina (H2C=CHCH=S), formata dalla decomposizione dell'allicina presente nell'aglio, dimerizza attraverso una reazione di Diels-Alder, portando alla creazione di due vinilditiini isomeri. Nonostante la sua alta instabilità alle condizioni stardard terrestri, la tioformaldeide è invece stabile in condizioni decisamente più estreme, tanto che, grazie a tecniche di spettroscopia infrarossa, la sua presenza è stata riscontrata, assieme a quelle dei suoi isotopologhi mono- e di-deuterato, nelle nubi interstellari, come la nube di gas ad alta velocità chiamata CO-0.40-0.22. L'alta reattivià della tioaldeidi può essere diminuita di una certa misura attraverso una stabilizzazione cinetica o termodinamica. Nel primo caso, gruppi sostituenti piuttosto voluminosi in posizione α possono proteggere stericamente le tioaldeidi e permettere l'isolamento delle singola molecole, ne sono un esempio la 2,4,6-tri-terz-butil-tiobenzaldeide e la tris(trimetilsilil) etanotiale. Tra le tioaldeidi termodinamicamente stabilizzate si può invece citare il caso dell'aldeide viniloga 3-dimetilammino-propenetiale in cui la stabilizzazione si ha grazie al contributo della sua forma risonante. (it)
- Тиоальдегиды — сераорганические соединения, аналоги альдегидов, в которых атом кислорода замещен атомом серы. Тиоальдегиды очень реакционноспособны и обычно циклоолигомеризуются в момент получения. (ru)
- En tioaldehyd eller tial är en funktionell grupp som är analog med aldehyd. Det som skiljer en tioaldehyd från en aldehyd är att en svavelatom har tagit syreatomens plats. Tioaldehyder är mer reaktiva än tioketoner och enkla tioaldehyder är ofta instabila. Stora tioaldehyder har tillräckligt med steriska hinder för att bilda stabila molekyler. (sv)
- Тiоальдегiди (рос. тиоальдегиды, [тиали], англ. thioaldehydes, [thials]) — хімічні сполуки елементного складу RCH=S, що iснують переважно в полiмерному станi (RCHS)n, де n ≥ 3, як мономери вiдомi лише для ароматичного ряду в розчинах. Їх можна розглядати як похідні альдегідів, у яких карбонільний кисень замінений двовалентною сіркою RCH(=S). Пр., пропантіаль CH3CH2CH(=S). Синонім — тіалі. (uk)
- 硫醛（R-CSH）是一類有機化合物的通稱，可以看作醛中的氧（O）原子被硫（S）原子取代。 (zh)
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- ثيال (أو ثيوألدهيد) في الكيمياء العضوية هي مجموعة وظيفية شبيهة بمجموعة الألدهيد، إلا أن فيها تحل ذرة كبريت موضع ذرة الأكسجين لتصبح صيغتها العامة: RC(S)H. تتميز الثيالات أنها أكثر نشاطاً كيميائياً من مركبات ثيوكيتون. بسبب النشاط الكيميائي الكبير لمركبات الثيال فمن الصعب عزلها، كما هو الحال مع مركب ثيوفورمالدهيد، الذي يتفاعل فوراً إلى ثلاثي الوحدات الحلقي تريثيان. في مثال آخر، فإن مركب ثيوأكريلين H2C=CHCH=S، (والمتشكل من مركب أليسين الموجود في الثوم)، يخضع إلى تفاعل ديلز-ألدر ذاتي ليعطي مركبات فاينيل ديثين Vinyldithiin المتصاوغة. (ar)
- Thioaldehyde (Thiale) sind organische, chemische Verbindungen. Sie stellen die Schwefel-Analoga von Aldehyden dar und gehören zu den Thiocarbonylverbindungen. Ihre funktionelle Gruppe besteht aus einem Thiocarbonylkohlenstoffatom, an welches ein Schwefelatom mit einer Doppel- und ein Wasserstoffatom mit einer Einfachbindung gebunden ist. Thioaldehyde sind wesentlich reaktiver als Aldehyde. Ihre Monomere bilden häufig Trimere, oligo- und polymere Produkte. Sie können jedoch thermodynamisch oder kinetisch stabilisiert werden. Die technische Bedeutung von Thioaldehyden ist gering, allerdings kommen sie in der Natur vor. Beispielsweise entsteht Thioacrolein durch die Zersetzung von Allicin in Knoblauch. (de)
- チアール（英: thial）は官能基の一種。アルデヒド（RC(O)H）の酸素原子を硫黄に置き換えたもので、チオアルデヒドとも呼ばれる。チオケトンに比べて反応性に富み、単離は困難である。例えば、チオアクロレイン（H2C=CHCH=S）は、ニンニクに含まれるアリシンの分解により生じ、ディールス・アルダー反応により異性体のビニルジチイン (vinyldithiin) へと変化する。（H2C=S）は環状三量体の1,3,5-トリチアンに縮合する。 チオホルムアルデヒドは反応性が高いが、熱力学的には安定しており、重水素などとともに星間物質から発見されている。十分な立体保護のもとでは、安定したチアールを単離することができる。 初期の研究では、チアールの存在はトラッププロセスにより推定された。例として、1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィド(Fc2P2S4)とベンズアルデヒドとの反応によりが形成される。これはと環化付加反応し、C2PS3環を形成する。 (ja)
- Een thial of thio-aldehyde is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse, die sterk verwant is met een gewoon aldehyde (RC(O)H). Het verschil met een aldehyde is dat bij een thial een zuurstofatoom wordt vervangen door een zwavelatoom. De R-groep is een alkyl- of arylgroep. Thialen zijn nog reactiever dan thioketonen. (nl)
- Тиоальдегиды — сераорганические соединения, аналоги альдегидов, в которых атом кислорода замещен атомом серы. Тиоальдегиды очень реакционноспособны и обычно циклоолигомеризуются в момент получения. (ru)
- En tioaldehyd eller tial är en funktionell grupp som är analog med aldehyd. Det som skiljer en tioaldehyd från en aldehyd är att en svavelatom har tagit syreatomens plats. Tioaldehyder är mer reaktiva än tioketoner och enkla tioaldehyder är ofta instabila. Stora tioaldehyder har tillräckligt med steriska hinder för att bilda stabila molekyler. (sv)
- Тiоальдегiди (рос. тиоальдегиды, [тиали], англ. thioaldehydes, [thials]) — хімічні сполуки елементного складу RCH=S, що iснують переважно в полiмерному станi (RCHS)n, де n ≥ 3, як мономери вiдомi лише для ароматичного ряду в розчинах. Їх можна розглядати як похідні альдегідів, у яких карбонільний кисень замінений двовалентною сіркою RCH(=S). Пр., пропантіаль CH3CH2CH(=S). Синонім — тіалі. (uk)
- 硫醛（R-CSH）是一類有機化合物的通稱，可以看作醛中的氧（O）原子被硫（S）原子取代。 (zh)
- Thioaldehydy nebo thialy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RC(S)H; jedná se o sirné analogy aldehydů (RC(O)H). Thioaldehydy jsou reaktivnější než thioketony; mnohé thioaldehydy mají příliš vysokou reaktivitu na to, aby mohly být izolovány, příkladem je (H2C=S), který vytváří cyklický trimer . Thioakrolein, H2C=CHCH=S, vznikající rozkladem alicinu, podléhá vlastní Dielsově–Alderově reakci za tvorby izomerních . 1,3,2,4-dithiadifosfetan-2,4-disulfidy reagují s benzaldehydem za vzniku thiobenzaldehydu, který poté vytváří adukty s dithiofosfinylidy za tvorby C2PS3 kruhu. (cs)
- Un tial o tioaldehído es un grupo funcional en química orgánica que es análogo a un aldehído, RC(O)H, en el que un átomo de azufre (S) reemplaza al átomo de oxígeno (O) del aldehído (R representa un grupo alquilo o arilo). Los tioaldehídos son incluso más reactivos que las tiocetona. Los tioaldehídos sin impedimento estérico son generalmente inestables - por ejemplo, el tioformaldehído, H2C=S, se condensa al trímero cíclico . Sin embargo, con suficiente volumen estérico, puede aislarse tioaldehídos estables. (es)
- In organic chemistry, a thial or thioaldehyde is a functional group which is similar to an aldehyde, RC(O)H, in which a sulfur (S) atom replaces the oxygen (O) atom of the aldehyde (R represents an alkyl or aryl group). Thioaldehydes are even more reactive than thioketones. Unhindered thioaldehydes are generally too reactive to be isolated — for example, thioformaldehyde, H2C=S, condenses to the cyclic trimer 1,3,5-trithiane. Thioacrolein, H2C=CHCH=S, formed by decomposition of allicin from garlic, undergoes a self Diels-Alder reaction giving isomeric vinyldithiins. While thioformaldehyde is highly reactive, it is found in interstellar space along with its mono- and di-deuterated isotopologues. With sufficient steric bulk, however, stable thioaldehydes can be isolated. (en)
- Un thioaldehyde ou thial est un groupe fonctionnel analogue d'un aldéhyde, dans lequel l'atome d'oxygène serait remplacé par un atome de soufre. Les thioaldéhydes sont en général plus réactifs que les thiocétones. Les thioaldéhydes ayant une structure simple sont en général instables, comme le thioformaldéhyde H2C=S, qui se condense pour former un trimère cyclique, le 1,3,5-trithiane. Cependant, les thioladéhydes suffisamment encombrés stériquement peuvent être isolés. (fr)
- Le tioaldeidi sono (o zolforganici), cioè composti organici contenente legami carbonio-zolfo, aventi formula bruta CnH2nS, che recano nella loro struttura il gruppo funzionale , indicato con -CHS. Le tioaldeidi sono paragonabili ad aldeidi, RC(O) H, in cui un atomo di zolfo (S) ha sostituito l'atomo di ossigeno (O) nel doppio legame con il carbonio. (it)
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