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- Styrol-Monooxygenase (SMO) ist ein Enzym in Bakterien. Es katalysiert die endotherme chemische Reaktion Styrol + FADH2 + O2 ↔ (S)-2-Phenyloxiran + FAD + H2O als ersten Schritt des aeroben Styrol-Abbauweges von Bakterien. Das Produkt 2-Phenyloxiran (Styroloxid) kann von einer Styroloxid-Isomerase (SOI) zu Phenylacetaldehyd isomerisiert werden. Letzteres wird durch eine Phenylacetaldehyd-Dehydrogenase (EC 1.2.1.39) zu Phenylessigsäure, einem Schlüsselintermediat, weiter oxidiert. Entsprechend der EC-Nummer gehört das Enzym (SMO) zur Gruppe der Oxidoreduktasen und ist vom Cofaktor FAD abhängig, so dass es als external flavoprotein monooxygenase klassifiziert wurde (Untergruppe: Typ E). Es bildet ein Zweikomponenten-System mit einer Reduktase (StyB, StyA2B). Die Reduktase nutzt ausschließlich NADH, um FAD zu reduzieren, welches dann zur Oxygenase (StyA, StyA1) transferiert wird. Zwei Typen des Enzymes sind bisher dokumentiert: StyA/StyB (bezeichnet als E1), zuerst in Pseudomonas-Arten beschrieben, und StyA1/StyA2B (bezeichnet als E2), zuerst in Actinobakterien beschrieben. Der E1-Typ scheint häufiger in der Natur vorzukommen und besteht aus einer einzelnen Monooxygenase (StyA), welche durch eine einzelne Reduktase (StyB) unterstützt wird. Der E2-Typ setzt sich jedoch anders zusammen. Er besteht aus einer Haupt-Monooxygenase (StyA1) und einem Fusionsprotein aus Monooxygenase und Reduktase (StyA2B). Letzteres ist die Quelle für reduziertes FAD (Reduktase) und hat zudem etwas Nebenaktivität als Oxygenase. Bisher führen alle Styrol-Monooxygenasen eine enantioselektive Epoxidierung von Styrol und chemisch analogen Verbindungen aus, was sie für biotechnologische Anwendungen interessant macht. 2021 wurden erstmals Styrol-Monooxygenasen beschrieben, welche eine (R)-Selektivität aufweisen. (de)
- A styrene monooxygenase (SMO; EC 1.14.14.11) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction styrene + FADH2 + O2 ↔ (S)-2-phenyloxirane + FAD + H2O as the first step of the aerobic styrene degradation pathway. The product is also known as styrene oxide and can be converted by a styrene oxide isomerase (SOI) to obtain phenylacetaldehyde, which can be transformed into the key-intermediate phenylacetic acid by a phenylacetaldehyde dehydrogenase (PAD). The enzyme belongs to the group of oxidoreductases according to the EC classification and is dependent on FAD as cofactor, thus it was classified as an external flavoprotein monooxygenase (designated as type E). It forms a two-component system with a reductase (StyB, StyA2B). The reductase utilizes solely NADH to reduce the FAD, which is then transferred to the styrene monooxygenase (StyA, StyA1). Two types of that enzyme are described so far: StyA/StyB (designated E1), first described from Pseudomonas species, and StyA1/StyA2B (designated E2), first described from Actinobacteria. The E1-type is more abundant in nature and comprises a single monooxygenase (StyA) supported by a single reductase (StyB), whereas the E2-type has a major monooxygenase (StyA1) which is supported by fusion protein of a monooxygenase and reductase (StyA2B). The latter one is the source of reduced FAD for the monooxygenase subunits and has some side activity as a monooxygenase. So far all styrene monooxygenases perform enantioselective epoxidations of styrene and chemically analogous compounds, which makes them interesting for biotechnological applications. (en)
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- A styrene monooxygenase (SMO; EC 1.14.14.11) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction styrene + FADH2 + O2 ↔ (S)-2-phenyloxirane + FAD + H2O as the first step of the aerobic styrene degradation pathway. The product is also known as styrene oxide and can be converted by a styrene oxide isomerase (SOI) to obtain phenylacetaldehyde, which can be transformed into the key-intermediate phenylacetic acid by a phenylacetaldehyde dehydrogenase (PAD). (en)
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