| dbo:abstract
|
- Pinakolový přesmyk je organická reakce přeměňující 1,2-diol na karbonylovou sloučeninu. Jedná se o druh [1,2]-přesmyku probíhající v kyselém prostředí. Tuto reakci poprvé popsal v roce 1860, kdy nechal reagovat dva arylhalogenidy v diethyletheru za přítomnosti sodíku. (cs)
- Die Pinakol-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der sich Di-tert-Glycole unter Einwirkung einer Protonensäure zu α-tertiären Ketonen umlagern. Der Name der 1860 erstmals beschriebenen Reaktion stammt von dem Trivialnamen des einfachsten derartigen Glycols, dem Pinakol. Die Reaktion wurde 1874 von dem russischen Chemiker Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) als Umlagerung des Kohlenstoffgerüsts aufgeklärt. Die Reaktion besteht aus vier Teilschritten: 1.
* Protonierung einer der beiden Hydroxygruppen 2.
* Abspaltung von Wasser (H2O) und Bildung eines Carbeniumions 3.
* [1,2]-Umlagerung des Carbeniumions 4.
* Deprotonierung (de)
- The pinacol–pinacolone rearrangement is a method for converting a 1,2-diol to a carbonyl compound in organic chemistry. The 1,2-rearrangement takes place under acidic conditions. The name of the rearrangement reaction comes from the rearrangement of pinacol to pinacolone. This reaction was first described by Wilhelm Rudolph Fittig in 1860 of the famed Fittig reaction involving coupling of 2 aryl halides in presence of sodium metal in dry ethereal solution. (en)
- La transposition pinacolique ou réarrangement pinacolique est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un diol vicinal est transformé en composé carbonylé sous catalyse acide. La réaction tient son nom du premier substrat sur lequel elle a été observée, le pinacol, transformé en pinacolone. Elle a été découverte en 1860 par le chimiste allemand Rudolph Fittig. (fr)
- ピナコール転位（ピナコールてんい、英: pinacol rearrangement）は 1,2-ジオールが酸触媒下に脱水と同時に置換基の転位を起こしカルボニル化合物を与える反応のことである。 代表的な例としてピナコール（2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール）からピナコロン（またはピナコリン、3,3-ジメチル-2-ブタノン）への転位が知られるため、ピナコール転位あるいはピナコロン転位、ピナコリン転位、ピナコール-ピナコロン転位の名で呼ばれる。カルベニウムイオン（カルボカチオン）の 1,2-転位を転位の鍵段階とし、ワーグナー・メーヤワイン転位の一種である。 (ja)
- De pinacolomlegging of pinacol-pinacolonomlegging is een organische reactie waarbij een vicinaal diol in zuur milieu wordt omgezet tot een carbonylverbinding (doorgaans een keton): Het is een typische die vernoemd werd naar de omzetting die optreedt wanneer pinacol (2,3-dimethylbutaan-2,3-diol) wordt behandeld met zwavelzuur (en waarbij gevormd wordt). De reactie werd in 1860 voor het eerst beschreven door de Duitse scheikundige , die ook al de pinacolkoppeling ontdekte. (nl)
- La trasposizione pinacolica è una reazione organica caratteristica dei dioli vicinali (1,2-dioli) che, in ambiente acido, eliminano una molecola di acqua con formazione di un carbonile. Il nome prende origine dalla trasformazione del pinacolo in pinacolone. La reazione fu descritta originariamente da Rudolph Fittig nel 1860, mentre fu Aleksandr Butlerov a identificare correttamente i prodotti di reazione. (it)
- Przegrupowanie pinakolowe – nazwa reakcji chemicznej, podczas której 1,2-diole przekształcają się w aldehydy lub ketony o takiej samej liczbie atomów węgla. Podczas reakcji następuje dehydratacja substratu i przegrupowanie 1,2. Przegrupowanie pinakolowe było jednym z pierwszych odkrytych w chemii organicznej. Nazwa reakcji pochodzi od związku o nazwie (2,3-dimetylobutano-2,3-diol), który w trakcie destylacji z rozcieńczonym kwasem siarkowym przekształca się w (3,3-dimetylobutan-2-on), zwany również pinakoliną. Przekształcenie pinakolu (otrzymanego z acetonu) w pinakolinę zostało opisane po raz pierwszy w roku 1859 przez niemieckiego chemika , a prawidłową strukturę związków i mechanizm reakcji przedstawił w roku 1873 chemik rosyjski, Aleksandr Butlerow. (pl)
- Пинакон-пинаколиновая перегруппировка и ретропинаколиновая перегруппировка — общее название реакций взаимных превращений 1,2-диолов и соответствующим им карбонильных соединений, которые сопровождаются 1,2-миграцией заместителей. Пинаколиновая перегруппировка открыта российским химиком Бутлеровым А. М. в 1873 г. В 1907 г. Тиффено М. предложил термин ретропинаколиновая перегруппировка. Обе реакции относятся к реакции перегруппировки Вагнера — Меервейна. (ru)
- Pinakolomlagring eller pinakol-pinakolon-omlagring är en metod för att omvandla en till en karbonylförening i organisk kemi. Denna 1,2-omlagring sker under sura betingelser. Namnet på reaktionen kommer från omlagring av pinakol till pinakolon. Pinakoler är glykoler med den allmänna formeln R2C(OH)-C(OH)R2, där R symboliserar en godtycklig kolvätegrupp. Det enklaste exemplet är pinakol (R=CH3), som framställs ur aceton. Pinakolomlagring sker enligt förloppet (sv)
- 频哪醇重排（英語：Pinacol rearrangement）是一个在酸催化下脱水并发生取代基重排生成羰基化合物的反应。。这一类反应由于嚬哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）转换为（3,3-二甲基-2-丁酮）的反应最具代表性，因而得名。反应的关键步骤是一个碳正离子的1,2-。 (zh)
- Пінаколінове перегрупування (рос. пинаколиновая пеpегpуппиpовка, англ. pinacol(one) rearrangement) — скелетне перегрупування α-глiколiв, циклоалкандіолiв, а також циклiчних естерiв у альдегiди або кетони (у випадку циклодіолiв супроводиться звуженням циклу) при дегiдратацiї їх у кислому середовищi. (СH3)2C(OH)–(HO)C(CH3)2 → (CH3)3C–C(=O)CH3 (uk)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 6998 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Pinakolový přesmyk je organická reakce přeměňující 1,2-diol na karbonylovou sloučeninu. Jedná se o druh [1,2]-přesmyku probíhající v kyselém prostředí. Tuto reakci poprvé popsal v roce 1860, kdy nechal reagovat dva arylhalogenidy v diethyletheru za přítomnosti sodíku. (cs)
- The pinacol–pinacolone rearrangement is a method for converting a 1,2-diol to a carbonyl compound in organic chemistry. The 1,2-rearrangement takes place under acidic conditions. The name of the rearrangement reaction comes from the rearrangement of pinacol to pinacolone. This reaction was first described by Wilhelm Rudolph Fittig in 1860 of the famed Fittig reaction involving coupling of 2 aryl halides in presence of sodium metal in dry ethereal solution. (en)
- La transposition pinacolique ou réarrangement pinacolique est une réaction de chimie organique au cours de laquelle un diol vicinal est transformé en composé carbonylé sous catalyse acide. La réaction tient son nom du premier substrat sur lequel elle a été observée, le pinacol, transformé en pinacolone. Elle a été découverte en 1860 par le chimiste allemand Rudolph Fittig. (fr)
- ピナコール転位（ピナコールてんい、英: pinacol rearrangement）は 1,2-ジオールが酸触媒下に脱水と同時に置換基の転位を起こしカルボニル化合物を与える反応のことである。 代表的な例としてピナコール（2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール）からピナコロン（またはピナコリン、3,3-ジメチル-2-ブタノン）への転位が知られるため、ピナコール転位あるいはピナコロン転位、ピナコリン転位、ピナコール-ピナコロン転位の名で呼ばれる。カルベニウムイオン（カルボカチオン）の 1,2-転位を転位の鍵段階とし、ワーグナー・メーヤワイン転位の一種である。 (ja)
- De pinacolomlegging of pinacol-pinacolonomlegging is een organische reactie waarbij een vicinaal diol in zuur milieu wordt omgezet tot een carbonylverbinding (doorgaans een keton): Het is een typische die vernoemd werd naar de omzetting die optreedt wanneer pinacol (2,3-dimethylbutaan-2,3-diol) wordt behandeld met zwavelzuur (en waarbij gevormd wordt). De reactie werd in 1860 voor het eerst beschreven door de Duitse scheikundige , die ook al de pinacolkoppeling ontdekte. (nl)
- La trasposizione pinacolica è una reazione organica caratteristica dei dioli vicinali (1,2-dioli) che, in ambiente acido, eliminano una molecola di acqua con formazione di un carbonile. Il nome prende origine dalla trasformazione del pinacolo in pinacolone. La reazione fu descritta originariamente da Rudolph Fittig nel 1860, mentre fu Aleksandr Butlerov a identificare correttamente i prodotti di reazione. (it)
- Пинакон-пинаколиновая перегруппировка и ретропинаколиновая перегруппировка — общее название реакций взаимных превращений 1,2-диолов и соответствующим им карбонильных соединений, которые сопровождаются 1,2-миграцией заместителей. Пинаколиновая перегруппировка открыта российским химиком Бутлеровым А. М. в 1873 г. В 1907 г. Тиффено М. предложил термин ретропинаколиновая перегруппировка. Обе реакции относятся к реакции перегруппировки Вагнера — Меервейна. (ru)
- Pinakolomlagring eller pinakol-pinakolon-omlagring är en metod för att omvandla en till en karbonylförening i organisk kemi. Denna 1,2-omlagring sker under sura betingelser. Namnet på reaktionen kommer från omlagring av pinakol till pinakolon. Pinakoler är glykoler med den allmänna formeln R2C(OH)-C(OH)R2, där R symboliserar en godtycklig kolvätegrupp. Det enklaste exemplet är pinakol (R=CH3), som framställs ur aceton. Pinakolomlagring sker enligt förloppet (sv)
- 频哪醇重排（英語：Pinacol rearrangement）是一个在酸催化下脱水并发生取代基重排生成羰基化合物的反应。。这一类反应由于嚬哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）转换为（3,3-二甲基-2-丁酮）的反应最具代表性，因而得名。反应的关键步骤是一个碳正离子的1,2-。 (zh)
- Пінаколінове перегрупування (рос. пинаколиновая пеpегpуппиpовка, англ. pinacol(one) rearrangement) — скелетне перегрупування α-глiколiв, циклоалкандіолiв, а також циклiчних естерiв у альдегiди або кетони (у випадку циклодіолiв супроводиться звуженням циклу) при дегiдратацiї їх у кислому середовищi. (СH3)2C(OH)–(HO)C(CH3)2 → (CH3)3C–C(=O)CH3 (uk)
- Die Pinakol-Umlagerung ist eine chemische Reaktion, bei der sich Di-tert-Glycole unter Einwirkung einer Protonensäure zu α-tertiären Ketonen umlagern. Der Name der 1860 erstmals beschriebenen Reaktion stammt von dem Trivialnamen des einfachsten derartigen Glycols, dem Pinakol. Die Reaktion wurde 1874 von dem russischen Chemiker Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) als Umlagerung des Kohlenstoffgerüsts aufgeklärt. Die Reaktion besteht aus vier Teilschritten: (de)
- Przegrupowanie pinakolowe – nazwa reakcji chemicznej, podczas której 1,2-diole przekształcają się w aldehydy lub ketony o takiej samej liczbie atomów węgla. Podczas reakcji następuje dehydratacja substratu i przegrupowanie 1,2. Przegrupowanie pinakolowe było jednym z pierwszych odkrytych w chemii organicznej. Nazwa reakcji pochodzi od związku o nazwie (2,3-dimetylobutano-2,3-diol), który w trakcie destylacji z rozcieńczonym kwasem siarkowym przekształca się w (3,3-dimetylobutan-2-on), zwany również pinakoliną. (pl)
|
| rdfs:label
|
- Pinakolový přesmyk (cs)
- Pinakol-Umlagerung (de)
- Transposition pinacolique (fr)
- Trasposizione pinacolica (it)
- ピナコール転位 (ja)
- Pinacol rearrangement (en)
- Pinacolomlegging (nl)
- Przegrupowanie pinakolowe (pl)
- Пинаколиновая перегруппировка (ru)
- Pinakolomlagring (sv)
- Пінаколінове перегрупування (uk)
- 嚬哪醇重排反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
