About: Phosphole

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Phosphole is the organic compound with the chemical formula C4H4PH; it is the phosphorus analog of pyrrole. The term phosphole also refers to substituted derivatives of the parent heterocycle. These compounds are of theoretical interest but also serve as ligands for transition metals and as precursors to more complex organophosphorus compounds. Triphosphole, C2H3P3, is a heterocycle with 3 phosphorus atoms. Pentaphosphole, P5H, is a cyclic compound with 5 phosphorus atoms.

Property Value
dbo:abstract
  • الفوسفول هو مركب فوسفور عضوي صيغته C4H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون. يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيرول. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفولات. (ar)
  • Fosfol je organická sloučenina se vzorcem C4H4PH, fosforový analog pyrrolu. Deriváty tohoto heterocyklu se také označují jako fosfoly; jsou předměty teoretického výzkumu, ale slouží i jako ligandy v komplexech přechodných kovů a na přípravu složitějších organofosforových sloučenin. Jsou také známy obdobné heterocykly obsahující více atomů fosforu, trifosfol, C2H3P3, obsahuje 3 fosfory a pentafosfol, P5H, jich má v molekule 5. (cs)
  • Το φωσφόλιο (αγγλικά phosphole) είναι οργανική (δηλαδή ετεροκυκλική και αρωματική) ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με μοριακό τύπο C4H5P. Είναι μια ετεροαρωματική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο του πυρρολίου. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος «φωσφόλιο» μπορεί να αναφέρεται, επίσης, και σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων φωσφολίων, που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) φωσφολικό δακτύλιο.Τα φωσφόλια έχουν θεωρητικό ενδιαφέρον, αλλά επίσης εξυπηρετούν ως συναρμοτές για με , καθώς και ως πρόδρομες ενώσεις για πιο σύνθετες οργανοφωσφορικές ενώσεις (el)
  • Phosphol ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H5P; es handelt sich dabei um die phosphoranaloge Variante von Pyrrol. (de)
  • El fosfol o 1H-fosfol, es un compuesto orgánico de fórmula química C4H5P; es un análogo del fósforo de pirrol. El término fosfol también hace referencia a los derivados sustituidos de heterocíclicos. Estos compuestos son de interés teórico, pero también sirven como ligando para metales de transición y como precursores de compuestos organofosforados más complejos. (es)
  • Le phosphole est un composé hétérocyclique insaturé à cinq chaînon comportant du phosphore. Sa formule brute est C4H5P. Il s'agit d'un cycle de cinq atomes, quatre de carbone, et un de phosphore, comportant deux double liaisons. C'est l'équivalent phosphoré du pyrrole, et il appartient donc à la classe des métalloles. Son caractère aromatique est très faible. En effet, l'atome de phosphore est pyramidal et son doublet libre a un très fort caractère s. Par extension, on appelle « phospholes » les dérivé du phosphole. Le premier phosphole, un triphénylphosphole a été publié en 1953 et la synthèse du phosphole lui-même, n'a été décrite qu'en 1987. (fr)
  • Phosphole is the organic compound with the chemical formula C4H4PH; it is the phosphorus analog of pyrrole. The term phosphole also refers to substituted derivatives of the parent heterocycle. These compounds are of theoretical interest but also serve as ligands for transition metals and as precursors to more complex organophosphorus compounds. Triphosphole, C2H3P3, is a heterocycle with 3 phosphorus atoms. Pentaphosphole, P5H, is a cyclic compound with 5 phosphorus atoms. (en)
  • ホスホール (phosphole) とは、分子式が C4H5P と表される有機リン化合物。ピロールの窒素がリンに置き換わった類縁体にあたる。ホスホール環を含む一連の誘導体も一般に「ホスホール」と呼ばれる。理論面での興味だけではなく、遷移金属化合物における配位子として、またより複雑な有機リン化合物への前駆体として興味が持たれてきた化合物である。 ホスホールを含む環縮合化合物では 1953年、トリフェニルホスフィンとフェニルナトリウムとの反応により p-フェニルジベンゾホスホールが得られることが ゲオルク・ウィッティヒらによって報告された。その後、ホスホールを単環で持つ化合物の最初の例として、1959年にペンタフェニルホスホールを得たとする複数の報告がある。そして親化合物である無置換のホスホールは、1983年に p-アニオンのプロトン化により低温で調製され反応性が調べられた。 ホスホール誘導体を得る通常の合成ルートでは、McCormackの手法を利用する。そこではまず 1,3-ジエンとジクロロホスフィンからジヒドロホスホール環を作り、その後脱水素化によりホスホール環を得る。ほか、ジルコナシクロペンタジエン(シクロペンタジエンのメチレン基 -CH2- がジルコニウム -Zr(Cp2)- に置き換わったもの)とジクロロフェニルホスフィンから 1-フェニル-1H-ホスホールが得られる。 ピロールやチオフェン、フランなど他の複素5員環化合物と異なり、ホスホールの芳香族性は弱い。それはリンの非共有電子対が炭素のπ電子系と共役しにくいためである.。例えば、ホスホールは電子不足なアルキンとディールス・アルダー反応を起こすなど、ジエン性を示す。 (ja)
  • Il fosfolo è un composto organico eterociclico a 5 atomi contenente un atomo di fosforo. È un composto del fosforo analogo e isoelettronico di valenza con il pirrolo. Il termine "fosfolo" si riferisce anche ai suoi derivati sostituiti, che fungono da ligandi per i metalli di transizione e da precursori per composti organofosforici più complessi. Il primo fosfolo è stato scoperto nel 1953, seguito dal nel 1959 e il fosfolo genitore nel 1987 . (it)
  • Fosfol é o composto de fórmula C4H4PH; é o análogo de fósforo do pirrol. O termo fosfol também refere a derivados substituídos do heterociclo. Esses compostos são de interesse teórico e também servem como ligantes para metais de transição e como precursores de mais complexos. O primeiro fosfol, pentafenilfosfol, foi relatado em 1953, e o fosfol propriamente dito foi primeiro descrito em em 1987. Fosfóis são normalmente produzidos via , envolvendo a adição de um 1,3-dieno ao cloreto fosfonoso seguida por deidroalogenação. Fenilfosfóis são preparados via zirconaciclopentadienos em reação com PhPCl2. Diferente dos heterociclos pentacarbônicos pirrol, tiofeno e furano, a aromaticidade dos fosfóis é menor, refletindo a relutância do fósforo em deslocar seu par de elétrons. Por exemplo, fosfóis sofrem reação de Diels-Alder com alcinos eletrófilos. (pt)
  • 磷唑是一种有机磷化合物,化学式 C4H4PH,是吡咯的磷衍生物。 (zh)
dbo:iupacName
  • 1H-Phosphole (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 4548139 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 5780 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1062907849 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefilel
  • UnsubstitutedPhosphole.png (en)
dbp:imagefiler
  • Phosphole_B3LYP_6-31G.png (en)
dbp:pin
  • 1 (xsd:integer)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • الفوسفول هو مركب فوسفور عضوي صيغته C4H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون. يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيرول. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفولات. (ar)
  • Fosfol je organická sloučenina se vzorcem C4H4PH, fosforový analog pyrrolu. Deriváty tohoto heterocyklu se také označují jako fosfoly; jsou předměty teoretického výzkumu, ale slouží i jako ligandy v komplexech přechodných kovů a na přípravu složitějších organofosforových sloučenin. Jsou také známy obdobné heterocykly obsahující více atomů fosforu, trifosfol, C2H3P3, obsahuje 3 fosfory a pentafosfol, P5H, jich má v molekule 5. (cs)
  • Το φωσφόλιο (αγγλικά phosphole) είναι οργανική (δηλαδή ετεροκυκλική και αρωματική) ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με μοριακό τύπο C4H5P. Είναι μια ετεροαρωματική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο του πυρρολίου. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος «φωσφόλιο» μπορεί να αναφέρεται, επίσης, και σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων φωσφολίων, που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) φωσφολικό δακτύλιο.Τα φωσφόλια έχουν θεωρητικό ενδιαφέρον, αλλά επίσης εξυπηρετούν ως συναρμοτές για με , καθώς και ως πρόδρομες ενώσεις για πιο σύνθετες οργανοφωσφορικές ενώσεις (el)
  • Phosphol ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H5P; es handelt sich dabei um die phosphoranaloge Variante von Pyrrol. (de)
  • El fosfol o 1H-fosfol, es un compuesto orgánico de fórmula química C4H5P; es un análogo del fósforo de pirrol. El término fosfol también hace referencia a los derivados sustituidos de heterocíclicos. Estos compuestos son de interés teórico, pero también sirven como ligando para metales de transición y como precursores de compuestos organofosforados más complejos. (es)
  • Phosphole is the organic compound with the chemical formula C4H4PH; it is the phosphorus analog of pyrrole. The term phosphole also refers to substituted derivatives of the parent heterocycle. These compounds are of theoretical interest but also serve as ligands for transition metals and as precursors to more complex organophosphorus compounds. Triphosphole, C2H3P3, is a heterocycle with 3 phosphorus atoms. Pentaphosphole, P5H, is a cyclic compound with 5 phosphorus atoms. (en)
  • Il fosfolo è un composto organico eterociclico a 5 atomi contenente un atomo di fosforo. È un composto del fosforo analogo e isoelettronico di valenza con il pirrolo. Il termine "fosfolo" si riferisce anche ai suoi derivati sostituiti, che fungono da ligandi per i metalli di transizione e da precursori per composti organofosforici più complessi. Il primo fosfolo è stato scoperto nel 1953, seguito dal nel 1959 e il fosfolo genitore nel 1987 . (it)
  • 磷唑是一种有机磷化合物,化学式 C4H4PH,是吡咯的磷衍生物。 (zh)
  • Le phosphole est un composé hétérocyclique insaturé à cinq chaînon comportant du phosphore. Sa formule brute est C4H5P. Il s'agit d'un cycle de cinq atomes, quatre de carbone, et un de phosphore, comportant deux double liaisons. C'est l'équivalent phosphoré du pyrrole, et il appartient donc à la classe des métalloles. Son caractère aromatique est très faible. En effet, l'atome de phosphore est pyramidal et son doublet libre a un très fort caractère s. Par extension, on appelle « phospholes » les dérivé du phosphole. (fr)
  • ホスホール (phosphole) とは、分子式が C4H5P と表される有機リン化合物。ピロールの窒素がリンに置き換わった類縁体にあたる。ホスホール環を含む一連の誘導体も一般に「ホスホール」と呼ばれる。理論面での興味だけではなく、遷移金属化合物における配位子として、またより複雑な有機リン化合物への前駆体として興味が持たれてきた化合物である。 ホスホールを含む環縮合化合物では 1953年、トリフェニルホスフィンとフェニルナトリウムとの反応により p-フェニルジベンゾホスホールが得られることが ゲオルク・ウィッティヒらによって報告された。その後、ホスホールを単環で持つ化合物の最初の例として、1959年にペンタフェニルホスホールを得たとする複数の報告がある。そして親化合物である無置換のホスホールは、1983年に p-アニオンのプロトン化により低温で調製され反応性が調べられた。 ホスホール誘導体を得る通常の合成ルートでは、McCormackの手法を利用する。そこではまず 1,3-ジエンとジクロロホスフィンからジヒドロホスホール環を作り、その後脱水素化によりホスホール環を得る。ほか、ジルコナシクロペンタジエン(シクロペンタジエンのメチレン基 -CH2- がジルコニウム -Zr(Cp2)- に置き換わったもの)とジクロロフェニルホスフィンから 1-フェニル-1H-ホスホールが得られる。 (ja)
  • Fosfol é o composto de fórmula C4H4PH; é o análogo de fósforo do pirrol. O termo fosfol também refere a derivados substituídos do heterociclo. Esses compostos são de interesse teórico e também servem como ligantes para metais de transição e como precursores de mais complexos. Diferente dos heterociclos pentacarbônicos pirrol, tiofeno e furano, a aromaticidade dos fosfóis é menor, refletindo a relutância do fósforo em deslocar seu par de elétrons. Por exemplo, fosfóis sofrem reação de Diels-Alder com alcinos eletrófilos. (pt)
rdfs:label
  • فوسفول (ar)
  • Fosfol (cs)
  • Phosphol (de)
  • Φωσφόλιο (el)
  • Fosfol (es)
  • Phosphole (fr)
  • Fosfolo (it)
  • ホスホール (ja)
  • Phosphole (en)
  • Fosfol (pt)
  • 磷唑 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License