| dbo:abstract
|
- Die Pechmann-Reaktion oder Pechmann-Kondensation ist nach dem deutschen Chemiker Hans Freiherr von Pechmann (1850–1902) benannt und beschreibt die Synthese von Cumarin-Derivaten. (de)
- La condensación de Pechmann es un método de síntesis de cumarinas a partir de un fenol y un ácido carboxílico o éster que contenga un grupo β-carbonilo. La condensación se lleva a cabo bajo condiciones ácidas. La reacción fue descubierta por el químico alemán Hans von Pechmann. Con fenoles muy activos, tales como resorcinol, la reacción puede llevarse a cabo bajo condiciones mucho más suaves. Para cumarinas no sustituidas en la posición 4, el método requiere el uso de ácido formil acético (semialdehído malónico) o de un éster. El ácido formilacético no es disponible comercialmente debido a su inestabilidad, pero puede ser sintetizado in situ a partir de ácido málico y ácido sulfúrico a temperaturas mayores a 100 °C. Una vez que se forma, el ácido formilacético da la condensación de Pechmann. Esto proporciona una vía útil para la síntesis de la umbeliferona, una cumarina natural que se utiliza en cosméticos como filtro UV: (es)
- The Pechmann condensation is a synthesis of coumarins, starting from a phenol and a carboxylic acid or ester containing a β-carbonyl group. The condensation is performed under acidic conditions. The mechanism involves an esterification/transesterification followed by attack of the activated carbonyl ortho to the oxygen to generate the new ring. The final step is a dehydration, as seen following an aldol condensation. It was discovered by the German chemist Hans von Pechmann. With simple phenols, the conditions are harsh, although yields may still be good. With highly activated phenols such as resorcinol, the reaction can be performed under much milder conditions. This provides a useful route to umbelliferone derivatives: For coumarins unsubstituted at the 4-position, the method requires the use of formylacetic acid or ester. These are unstable and not commercially available, but the acid may be produced in situ from malic acid and sulfuric acid above 100 °C. As soon as it forms, the formylacetic acid performs the Pechmann condensation. In the example shown, umbelliferone itself is produced, albeit in low yield: (en)
- ペヒマン縮合（ペヒマンしゅくごう、英: Pechmann condensation）は有機化学における化学反応の一種であり、フェノール類とβ-カルボニル基を持つカルボン酸やエステルとを縮合させ、クマリン骨格を得るという反応である。酸触媒により縮合が進行する。まずエステル化もしくはトランスエステル化が起こり、フェノールの水酸基とカルボン酸の間にエステル結合が生成する。続いてカルボニル基の酸素原子が活性化されることで、カルボニル炭素とフェノールの2位炭素との間に結合が生成し六員環が新たに形成される。最後にアルドール縮合に見られるような脱水素が起こり、反応が完結する。ドイツの化学者(en) により発見された反応である。 フェノールを用いた場合、反応条件はかなり厳しいものであるにもかかわらず収率は良い。 レゾルシノールなどの活性化されたフェノール環を用いると、反応はより穏やかな条件で進行する。この場合ウンベリフェロン（7-ヒドロキシクマリン）誘導体が合成される。 4位が無置換のクマリンを合成するためには、やそのエステルを用いる必要がある。しかしホルミル酢酸は不安定であり市販もされていないため、硫酸存在下でリンゴ酸を 100 ℃ 以上に熱し、in situで生成させる必要がある。ホルミル酢酸が生成するとすぐに、ペヒマン縮合は進行する。下の例では、ウンベリフェロンが低収率ながら生成する。 (ja)
- La condensazione di Pechmann è un metodo per sintetizzare composti appartenenti alle cumarine, partendo da un fenolo (o polifenolo) e un acido carbossilico o un estere possedente un . Questa sintesi prende il nome dal chimico tedesco che la scoprì nel 1883, . (it)
- 佩希曼缩合反应（德語：Pechmann-Condensation），又称佩希曼反应（Pechmann-Reaction），由德国化学家发现并首先报道，指酚和β-酮酸（或酮酸酯）在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。 (zh)
- Конденсація Пехмана — один із способів синтезу кумаринів, із застосуванням фенолу та карбонової кислоти або складного етеру, що містить β- карбонільну групу. Конденсація проводиться в кислих умовах. Механізм включає естерифікацію/переестерифікацію з наступною атакою активованого карбонільного орто на кисень для утворення нового кільця. Останній етап — дегідратація, як це спостерігається після кротонової конденсації. Відкрита німецьким хіміком Гансом фон Пехманом. (uk)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 3851 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Pechmann condensation (en)
|
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Ring forming reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Die Pechmann-Reaktion oder Pechmann-Kondensation ist nach dem deutschen Chemiker Hans Freiherr von Pechmann (1850–1902) benannt und beschreibt die Synthese von Cumarin-Derivaten. (de)
- ペヒマン縮合（ペヒマンしゅくごう、英: Pechmann condensation）は有機化学における化学反応の一種であり、フェノール類とβ-カルボニル基を持つカルボン酸やエステルとを縮合させ、クマリン骨格を得るという反応である。酸触媒により縮合が進行する。まずエステル化もしくはトランスエステル化が起こり、フェノールの水酸基とカルボン酸の間にエステル結合が生成する。続いてカルボニル基の酸素原子が活性化されることで、カルボニル炭素とフェノールの2位炭素との間に結合が生成し六員環が新たに形成される。最後にアルドール縮合に見られるような脱水素が起こり、反応が完結する。ドイツの化学者(en) により発見された反応である。 フェノールを用いた場合、反応条件はかなり厳しいものであるにもかかわらず収率は良い。 レゾルシノールなどの活性化されたフェノール環を用いると、反応はより穏やかな条件で進行する。この場合ウンベリフェロン（7-ヒドロキシクマリン）誘導体が合成される。 4位が無置換のクマリンを合成するためには、やそのエステルを用いる必要がある。しかしホルミル酢酸は不安定であり市販もされていないため、硫酸存在下でリンゴ酸を 100 ℃ 以上に熱し、in situで生成させる必要がある。ホルミル酢酸が生成するとすぐに、ペヒマン縮合は進行する。下の例では、ウンベリフェロンが低収率ながら生成する。 (ja)
- La condensazione di Pechmann è un metodo per sintetizzare composti appartenenti alle cumarine, partendo da un fenolo (o polifenolo) e un acido carbossilico o un estere possedente un . Questa sintesi prende il nome dal chimico tedesco che la scoprì nel 1883, . (it)
- 佩希曼缩合反应（德語：Pechmann-Condensation），又称佩希曼反应（Pechmann-Reaction），由德国化学家发现并首先报道，指酚和β-酮酸（或酮酸酯）在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。 (zh)
- Конденсація Пехмана — один із способів синтезу кумаринів, із застосуванням фенолу та карбонової кислоти або складного етеру, що містить β- карбонільну групу. Конденсація проводиться в кислих умовах. Механізм включає естерифікацію/переестерифікацію з наступною атакою активованого карбонільного орто на кисень для утворення нового кільця. Останній етап — дегідратація, як це спостерігається після кротонової конденсації. Відкрита німецьким хіміком Гансом фон Пехманом. (uk)
- La condensación de Pechmann es un método de síntesis de cumarinas a partir de un fenol y un ácido carboxílico o éster que contenga un grupo β-carbonilo. La condensación se lleva a cabo bajo condiciones ácidas. La reacción fue descubierta por el químico alemán Hans von Pechmann. Con fenoles muy activos, tales como resorcinol, la reacción puede llevarse a cabo bajo condiciones mucho más suaves. (es)
- The Pechmann condensation is a synthesis of coumarins, starting from a phenol and a carboxylic acid or ester containing a β-carbonyl group. The condensation is performed under acidic conditions. The mechanism involves an esterification/transesterification followed by attack of the activated carbonyl ortho to the oxygen to generate the new ring. The final step is a dehydration, as seen following an aldol condensation. It was discovered by the German chemist Hans von Pechmann. With simple phenols, the conditions are harsh, although yields may still be good. (en)
|
| rdfs:label
|
- Pechmann-Reaktion (de)
- Condensación de Pechmann (es)
- Condensazione di Pechmann (it)
- ペヒマン縮合 (ja)
- Pechmann condensation (en)
- Конденсація Пехмана (uk)
- 佩希曼缩合反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
