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- Oleoylethanolamide (OEA) is an endogenous peroxisome proliferator-activated receptor alpha (PPAR-α) agonist. It is a naturally occurring ethanolamide lipid that regulates feeding and body weight in vertebrates ranging from mice to pythons. OEA is a shorter, monounsaturated analogue of the endocannabinoid anandamide, but unlike anandamide it acts independently of the cannabinoid pathway, regulating PPAR-α activity to stimulate lipolysis. OEA is produced by the small intestine following feeding in two steps. First an N-acyl transferase (NAT) activity joins the free amino terminus of phosphatidylethanolamine (PE) to the oleoyl group (one variety of acyl group) derived from sn-1-oleoyl-phosphatidylcholine, which contains the fatty acid oleic acid at the sn-1 position. This produces an N-acylphosphatidylethanolamine, which is then split (hydrolyzed) by N-acyl phosphatidylethanolamine-specific phospholipase D (NAPE-PLD) into phosphatidic acid and OEA. The biosynthesis of OEA and other bioactive lipid amides is modulated by bile acids. OEA has been demonstrated to bind to the novel cannabinoid receptor GPR119. OEA has been suggested to be the receptor's endogenous ligand. OEA has been hypothesized to play a key role in the inhibition of food seeking behavior and in the lipolysis of brown bears "ursus arctos" during the hibernation season together with the alteration of the endocannabinoid system required for the metabolic changes for hibernation. OEA has been reported to lengthen the life span of the roundworm Caenorhabditis elegans through interactions with lysomal molecules. (en)
- オレイルエタノールアミド（Oleoylethanolamide、OEA）は内因性のペルオキシソーム増殖剤活性化受容体α（PPAR-α）作動薬である。天然に存在するエタノールアミド脂質で、マウスやニシキヘビを含む多くの脊椎動物の摂食と体重を調節する。 であるアナンダミドより短鎖で一価不飽和のアナログであるが、アナンダミドと異なり、カンナビノイド経路とは独立したPPAR-α活性化により脂肪分解を促進する。 食事の後、ホスファチジルエタノールアミン（PE）から小腸で2段階の反応を経て産生される。まずN-アシルトランスフェラーゼ（NAT）活性により、PEの遊離アミノ末端にsn-1-オレイルホスファチジルコリンに由来するアシル基（sn-1位のオレイン酸）が結合する。これにより生成されたN-アシルホスファチジルエタノールアミンが、（NAPE-PLD）により、ホスファチジン酸とOEAに加水分解される。OEAをはじめとする生理活性脂質アミドの生合成は、胆汁酸によって調節されている。 近年発見されたであるに結合する事が示されており、この受容体の内因性リガンドである事が示唆されている。 リソソーム分子との相互作用により、線虫（Caenorhabditis elegans ）の寿命を延ばす事が報告されている。 (ja)
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- (9Z)-N-(2-Hydroxyethyl)octadec-9-enamide (en)
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- Oleoylethanolamide (OEA) is an endogenous peroxisome proliferator-activated receptor alpha (PPAR-α) agonist. It is a naturally occurring ethanolamide lipid that regulates feeding and body weight in vertebrates ranging from mice to pythons. OEA is a shorter, monounsaturated analogue of the endocannabinoid anandamide, but unlike anandamide it acts independently of the cannabinoid pathway, regulating PPAR-α activity to stimulate lipolysis. OEA has been demonstrated to bind to the novel cannabinoid receptor GPR119. OEA has been suggested to be the receptor's endogenous ligand. (en)
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- オレイルエタノールアミド (ja)
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