| dbo:abstract
|
- Die Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion ist eine Nickel-katalysierte Chrom-vermittelte Kupplungsreaktion. Dabei wird aus einem Aldehyd unter Umsetzung mit Allyl- oder Vinyl- Halogeniden ein sekundärer Allyl- oder Vinylalkohol gebildet. Die Reaktion wurde als erstes von Tamejiro Hiyama und Hitoshi Nozaki im Jahre 1977 veröffentlicht. Sie ist zusätzlich nach Yoshito Kishi benannt. Dabei wurde eine Chrom(II)-Salzlösung mit Benzaldehyd und Allylchlorid umgesetzt. Wenn man diese Reaktion mit einer Grignard-Reaktion oder der Addition von Lithiumorganylen vergleicht ist sie, bedingt durch die relativ schwächere Nucleophilie des Chrom-Organyls, sehr viel selektiver und es werden funktionelle Gruppen wie Ketone, Ester, Amide und Nitrile toleriert. Jedoch ist das Chrom-Organyl im Sinne von HSAB hart genug, um mit α,β-ungesättigten Aldehyden eine 1,2-Addition einzugehen. Als Lösungsmittel werden DMF und DMSO benutzt, da diese die Chromsalze gut lösen. (de)
- Η αντίδραση Hiyama είναι οργανική αντίδραση μεταξύ και αλογονιδίων. Η αντίδραση επιταχύνεται με την ενεργοποίηση των οργανοπυριτικών από φθορίδια. Έχει πολλά πλεονεκτήματα έναντι αντιδράσεων όπου χρησιμοποιούνται οργανοβορικές, οργανοψευδαργυρικές ή οργανοκασσιτερικές ενώσεις, επειδή είναι ασφαλής και δεν απαιτούνται βίαιες συνθήκες. Ως καταλύτης χρησιμοποιείται το «τριώροφο» σύμπλοκο sandwitch διμερές χλωρο(αλλυλο)παλλάδιο(ΙΙ), η3-C3H5)2Pd2Cl2 : (el)
- The Nozaki–Hiyama–Kishi reaction is a nickel/chromium coupling reaction forming an alcohol from the reaction of an aldehyde with an allyl or vinyl halide. In their original 1977 publication, Tamejiro Hiyama and Hitoshi Nozaki reported on a chromium(II) salt solution prepared by reduction of chromic chloride by lithium aluminium hydride to which was added benzaldehyde and allyl chloride: Compared to Grignard reactions, this reaction is very selective towards aldehydes with large tolerance towards a range of functional groups such as ketones, esters, amides and nitriles. Enals give exclusively 1,2-addition. Solvents of choice are DMF and DMSO, one solvent requirement is solubility of the chromium salts. Nozaki–Hiyama–Kishi reaction is a useful method for preparing medium-size rings. In 1983 the scope was extended by the same authors to include vinyl halides or triflates and aryl halides. It was observed that the success of the reaction depended on the source of chromium(II) chloride and in 1986 it was found that this is due to nickel impurities. Since then nickel(II) chloride is used as a co-catalyst. In the same year Yoshito Kishi et al. independently discovered the beneficial effects of nickel in his quest for palytoxin: Palladium acetate was also found to be an effective cocatalyst. (en)
- 野崎・檜山・岸反応（のざき・ひやま・きしはんのう、Nozaki-Hiyama-Kishi reaction、略してNHK反応とも呼ばれる）は、塩化クロム (II) を用いるハロゲン化アルケニルなどとアルデヒドの化学反応である。野崎・檜山反応、野崎・檜山・岸・高井反応（のざき・ひやま・きし・たかいはんのう）と呼ばれることもある。 (ja)
- 野崎-桧山-岸反应（Nozaki-Hiyama-Kishi反应，英語：Nozaki-Hiyama-Kishi reaction，简称“NHK反应”）是由镍或铬介导的烯丙基或乙烯基卤与醛偶联为醇的反应。该反应的反应形式与Barbier 反应相同。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 5399 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Nozaki-Hiyama-Kishi reaction (en)
|
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Η αντίδραση Hiyama είναι οργανική αντίδραση μεταξύ και αλογονιδίων. Η αντίδραση επιταχύνεται με την ενεργοποίηση των οργανοπυριτικών από φθορίδια. Έχει πολλά πλεονεκτήματα έναντι αντιδράσεων όπου χρησιμοποιούνται οργανοβορικές, οργανοψευδαργυρικές ή οργανοκασσιτερικές ενώσεις, επειδή είναι ασφαλής και δεν απαιτούνται βίαιες συνθήκες. Ως καταλύτης χρησιμοποιείται το «τριώροφο» σύμπλοκο sandwitch διμερές χλωρο(αλλυλο)παλλάδιο(ΙΙ), η3-C3H5)2Pd2Cl2 : (el)
- 野崎・檜山・岸反応（のざき・ひやま・きしはんのう、Nozaki-Hiyama-Kishi reaction、略してNHK反応とも呼ばれる）は、塩化クロム (II) を用いるハロゲン化アルケニルなどとアルデヒドの化学反応である。野崎・檜山反応、野崎・檜山・岸・高井反応（のざき・ひやま・きし・たかいはんのう）と呼ばれることもある。 (ja)
- 野崎-桧山-岸反应（Nozaki-Hiyama-Kishi反应，英語：Nozaki-Hiyama-Kishi reaction，简称“NHK反应”）是由镍或铬介导的烯丙基或乙烯基卤与醛偶联为醇的反应。该反应的反应形式与Barbier 反应相同。 (zh)
- Die Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion ist eine Nickel-katalysierte Chrom-vermittelte Kupplungsreaktion. Dabei wird aus einem Aldehyd unter Umsetzung mit Allyl- oder Vinyl- Halogeniden ein sekundärer Allyl- oder Vinylalkohol gebildet. Die Reaktion wurde als erstes von Tamejiro Hiyama und Hitoshi Nozaki im Jahre 1977 veröffentlicht. Sie ist zusätzlich nach Yoshito Kishi benannt. Dabei wurde eine Chrom(II)-Salzlösung mit Benzaldehyd und Allylchlorid umgesetzt. (de)
- The Nozaki–Hiyama–Kishi reaction is a nickel/chromium coupling reaction forming an alcohol from the reaction of an aldehyde with an allyl or vinyl halide. In their original 1977 publication, Tamejiro Hiyama and Hitoshi Nozaki reported on a chromium(II) salt solution prepared by reduction of chromic chloride by lithium aluminium hydride to which was added benzaldehyde and allyl chloride: In the same year Yoshito Kishi et al. independently discovered the beneficial effects of nickel in his quest for palytoxin: Palladium acetate was also found to be an effective cocatalyst. (en)
|
| rdfs:label
|
- Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion (de)
- Αντίδραση Χιιάμα (el)
- 野崎・檜山・岸反応 (ja)
- Nozaki–Hiyama–Kishi reaction (en)
- 野崎–桧山–岸反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageDisambiguates
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
