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- La reacció de Nef és una reacció orgànica que descriu la hidròlisi àcida d'un nitroalcà (1) al corresponent aldehid o cetona (3), alliberant òxid de dinitrogen (4). Va ser descrita el 1894 pel químic . (ca)
- Die Nef-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach dem amerikanischen Chemiker John Ulric Nef (1862–1915). In der Nef-Reaktion wird ein primäres oder sekundäres Nitroalkan unter Säurekatalyse in das entsprechende Aldehyd oder Keton und Distickstoffmonoxid (N2O) umgewandelt. John Ulric Nef entdeckte die Reaktion, als er 1894 das Natriumsalz des Nitroethans mit Schwefelsäure versetzte und mit einer Ausbeute von 85 bis 89 % Distickstoffmonoxid und mit 70 % Acetaldehyd erhielt. Ein Jahr vorher hatte aber Konowalow schon eine ähnliche Reaktion veröffentlicht. Er setzte dabei das Kaliumsalz von 1-Phenylnitroethan mit Schwefelsäure zu Acetophenon um. (de)
- La reacción de Nef es una reacción orgánica en la que tiene lugar la transformación de un nitroalcano primario o secundario 1 a un aldehído o cetona 3 mediante la hidrólisis ácida de su sal de nitronato 2, liberándose óxido nitroso N2O. El nitroalcano 1, "relativamente ácido" debido al grupo nitro -NO2 atractor de electrones, se desprotona con bases como el hidróxido o un alcóxido. Para la hidrólisis es habitual el empleo de H2SO4 concentrado, y como solvente MeOH. La reacción fue publicada en 1894 por el químico J. U. Nef, quien trató la sal nitronato de sodio del nitroetano con ácido sulfúrico obteniendo acetaldehído con un rendimiento del 70%. Sin embargo, la reacción fue llevada a cabo un año antes por Konovalov, quien convirtió empleando ácido sulfúrico la sal de potasio del 1-fenilnitroetano a acetofenona. Al ser necesarias condiciones de reacción ácidas fuertes (pH≤1), solo se puede aplicar sobre sustratos sencillos, que soporten un medio tan ácido. En la actualidad, la alternativa de McMurry es mucho más suave, en la que se produce la reducción directamente del nitroalcano primario o secundario empleando a imina, que hidroliza a continuación al grupo carbonilo. (es)
- In organic chemistry, the Nef reaction is an organic reaction describing the acid hydrolysis of a salt of a primary or secondary nitroalkane (R−NH) to an aldehyde (R−CH=O) or a ketone (R2C=O) and nitrous oxide (N2O). The reaction has been the subject of several literature reviews. The reaction was reported in 1894 by the chemist John Ulric Nef, who treated the sodium salt of nitroethane with sulfuric acid resulting in an 85–89% yield of nitrous oxide and at least 70% yield of acetaldehyde. However, the reaction was pioneered a year earlier in 1893 by Konovalov, who converted the potassium salt of 1-phenylnitroethane with sulfuric acid to acetophenone. (en)
- La réaction de Nef est une réaction organique d'hydrolyse acide d'un sel de nitroalcane primaire ou secondaire (1) en aldéhyde ou en cétone (3) et en oxyde nitreux (4) : Cette réaction a été rapporté en 1894 par le chimiste John Ulric Nef qui a traité ainsi le sel de sodium du nitroéthane par l'acide sulfurique obtenant un rendement de 85-89 % en oxyde nitreux et un rendement d'au moins 70 % en acétaldéhyde. Cependant, la réaction avait été déjà observée un an plus tôt par Konovalov qui avait converti le sel de potassium du 1-phénylnitroéthane par l'acide sulfurique acétophénone. La réaction de Nef ne doit pas être confondue avec la . (fr)
- De Nef-reactie is een organische reactie, waarmee een primair of secundair nitroalkaan omgezet wordt in het corresponderende aldehyde of keton, met afsplitsing van distikstofmonoxide. De reactie is genoemd naar de Zwitsers-Amerikaanse chemicus John Ulric Nef, die ze voor het eerst beschreef in 1894. Hij behandelde het natriumzout van nitroethaan met zwavelzuur en bekwam aceetaldehyde. De oorspronkelijke werkwijze bestaat uit de vorming van het nitronaatzout 2 door reactie van de nitroverbinding 1 met waterig natriumhydroxide; dat nitronaatzout wordt daarna met een sterk mineraal zuur (zwavelzuur of zoutzuur) omgezet in de carbonylverbinding 3, met afsplitsing van distikstofmonoxide 4. Het nitronaatzout hoeft niet geïsoleerd te worden. Met een primair nitroalkaan verkrijgt men een aldehyde, met een secundair nitroalkaan een keton. Tertiaire nitroalkanen kan men niet gebruiken voor de Nef-reactie, omdat er een proton in de alfapositie nodig is voor de vorming van het nitronaat (stap 1→2). Men kan de Nef-reactie ook uitvoeren met een oxideermiddel als reagens in plaats van het sterk zuur; kaliumperoxosulfaat is een geschikt oxideermiddel, evenals waterstofperoxide, ozon, kaliumpermanganaat en andere oxidatoren. Bij deze oxidatieve Nef-reacties wordt het aldehyde verder geoxideerd tot het corresponderende carbonzuur. De Nef-reactie wordt veel gebruikt in organische syntheses, onder meer voor de synthese van farmaceutische stoffen. (nl)
- ネフ反応（ネフはんのう、Nef reaction）とは有機化学反応のひとつで、α位に水素を持つ脂肪族ニトロ化合物から塩基で発生させたカルバニオンに酸を作用させ、ケトンまたはアルデヒド、そして一酸化二窒素 (N2O) へと加水分解する反応のこと。 この反応は 1894年に により報告されたもので、反応の名称は彼にちなむ。その報告はニトロエタンから発生させたカルバニオンのナトリウム塩に対して硫酸を反応させ、収率 85-89% の一酸化二窒素と 70%以上のアセトアルデヒドを得たというものであった (R = CH3, R' = H)。 しかし実際にこの形式の反応を最初に報告したのは 1893年の であり、彼は 1-フェニルニトロエタンのカリウム塩と硫酸からアセトフェノンを得ていた (R = Ph, R' = CH3)。 同様に、α-ニトロカルバニオンをケトンに変換するために、オゾン、ルイス酸を用いる手法もある。 (ja)
- A reação de Nef é uma reação orgânica descrevendo a hidrólise de um sal de um primário ou secundário (1) a um aldeído ou uma cetona (3) e óxido nitroso (4). A reação foi descrita em 1894 pelo químico , que tratou o sal de sódio do nitroetano com ácido sulfúrico resultando em um rendimento de 85-89% de óxido nitroso e pelo menos um rendimento de 70% de acetaldeído. No entanto, a reação foi pioneiramente descrita uma ano antes, em 1893, por Konovalov, que converteu o sal de potássio de com ácido sulfúrico a acetofenona. A reação de Nef não deve ser confundida com a . (pt)
- Реакция Нефа — реакция кислотного гидролиза нитросоединений с образованием карбонильных соединений. Открыта в 1892 г. российским химиком М. И. Коноваловым и Дж. Нефом в 1894 г. (ru)
- 内夫反应（Nef反应）是一级或二级硝基化合物负离子在酸中水解，生成醛酮和一氧化二氮的反应。 反应以的名字命名。1894年，他用硝基乙烷的钠盐与硫酸反应，得到了85-89%产率的一氧化二氮及70%以上产率的乙醛，从而提出了这个反应。在他之前，俄国的Konovalov曾于1893年用1-苯基硝基乙烷钾盐与硫酸反应得到了二苯甲酮，发现了该反应，但没有意识到这个反应的意义。 (zh)
- Реакцiя Нефа (англ. Nef reaction) —
* 1. Реакція, що полягає в перетворенні натрiєвих солей ациформ первинних або вторинних нiтропарафiнiв у альдегiди або кетони під дiєю мiнеральних кислот. R2CH–NO2 + NaOH → R2C=N(O)ONa —а→→ [R2C(OH)–N(OH)2 → R2C(OH)–N=O] → R2C=O a: H2O, H+
* 2. Добування ацетиленових спиртiв шляхом приєднання ацетиленiдiв металiв до кетонiв. >C=O + M–C≡CH → >C(OH)C≡CH Механізм реакції: (uk)
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- La reacció de Nef és una reacció orgànica que descriu la hidròlisi àcida d'un nitroalcà (1) al corresponent aldehid o cetona (3), alliberant òxid de dinitrogen (4). Va ser descrita el 1894 pel químic . (ca)
- ネフ反応（ネフはんのう、Nef reaction）とは有機化学反応のひとつで、α位に水素を持つ脂肪族ニトロ化合物から塩基で発生させたカルバニオンに酸を作用させ、ケトンまたはアルデヒド、そして一酸化二窒素 (N2O) へと加水分解する反応のこと。 この反応は 1894年に により報告されたもので、反応の名称は彼にちなむ。その報告はニトロエタンから発生させたカルバニオンのナトリウム塩に対して硫酸を反応させ、収率 85-89% の一酸化二窒素と 70%以上のアセトアルデヒドを得たというものであった (R = CH3, R' = H)。 しかし実際にこの形式の反応を最初に報告したのは 1893年の であり、彼は 1-フェニルニトロエタンのカリウム塩と硫酸からアセトフェノンを得ていた (R = Ph, R' = CH3)。 同様に、α-ニトロカルバニオンをケトンに変換するために、オゾン、ルイス酸を用いる手法もある。 (ja)
- A reação de Nef é uma reação orgânica descrevendo a hidrólise de um sal de um primário ou secundário (1) a um aldeído ou uma cetona (3) e óxido nitroso (4). A reação foi descrita em 1894 pelo químico , que tratou o sal de sódio do nitroetano com ácido sulfúrico resultando em um rendimento de 85-89% de óxido nitroso e pelo menos um rendimento de 70% de acetaldeído. No entanto, a reação foi pioneiramente descrita uma ano antes, em 1893, por Konovalov, que converteu o sal de potássio de com ácido sulfúrico a acetofenona. A reação de Nef não deve ser confundida com a . (pt)
- Реакция Нефа — реакция кислотного гидролиза нитросоединений с образованием карбонильных соединений. Открыта в 1892 г. российским химиком М. И. Коноваловым и Дж. Нефом в 1894 г. (ru)
- 内夫反应（Nef反应）是一级或二级硝基化合物负离子在酸中水解，生成醛酮和一氧化二氮的反应。 反应以的名字命名。1894年，他用硝基乙烷的钠盐与硫酸反应，得到了85-89%产率的一氧化二氮及70%以上产率的乙醛，从而提出了这个反应。在他之前，俄国的Konovalov曾于1893年用1-苯基硝基乙烷钾盐与硫酸反应得到了二苯甲酮，发现了该反应，但没有意识到这个反应的意义。 (zh)
- Реакцiя Нефа (англ. Nef reaction) —
* 1. Реакція, що полягає в перетворенні натрiєвих солей ациформ первинних або вторинних нiтропарафiнiв у альдегiди або кетони під дiєю мiнеральних кислот. R2CH–NO2 + NaOH → R2C=N(O)ONa —а→→ [R2C(OH)–N(OH)2 → R2C(OH)–N=O] → R2C=O a: H2O, H+
* 2. Добування ацетиленових спиртiв шляхом приєднання ацетиленiдiв металiв до кетонiв. >C=O + M–C≡CH → >C(OH)C≡CH Механізм реакції: (uk)
- Die Nef-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach dem amerikanischen Chemiker John Ulric Nef (1862–1915). In der Nef-Reaktion wird ein primäres oder sekundäres Nitroalkan unter Säurekatalyse in das entsprechende Aldehyd oder Keton und Distickstoffmonoxid (N2O) umgewandelt. (de)
- La reacción de Nef es una reacción orgánica en la que tiene lugar la transformación de un nitroalcano primario o secundario 1 a un aldehído o cetona 3 mediante la hidrólisis ácida de su sal de nitronato 2, liberándose óxido nitroso N2O. El nitroalcano 1, "relativamente ácido" debido al grupo nitro -NO2 atractor de electrones, se desprotona con bases como el hidróxido o un alcóxido. Para la hidrólisis es habitual el empleo de H2SO4 concentrado, y como solvente MeOH. (es)
- La réaction de Nef est une réaction organique d'hydrolyse acide d'un sel de nitroalcane primaire ou secondaire (1) en aldéhyde ou en cétone (3) et en oxyde nitreux (4) : Cette réaction a été rapporté en 1894 par le chimiste John Ulric Nef qui a traité ainsi le sel de sodium du nitroéthane par l'acide sulfurique obtenant un rendement de 85-89 % en oxyde nitreux et un rendement d'au moins 70 % en acétaldéhyde. Cependant, la réaction avait été déjà observée un an plus tôt par Konovalov qui avait converti le sel de potassium du 1-phénylnitroéthane par l'acide sulfurique acétophénone. (fr)
- In organic chemistry, the Nef reaction is an organic reaction describing the acid hydrolysis of a salt of a primary or secondary nitroalkane (R−NH) to an aldehyde (R−CH=O) or a ketone (R2C=O) and nitrous oxide (N2O). The reaction has been the subject of several literature reviews. (en)
- De Nef-reactie is een organische reactie, waarmee een primair of secundair nitroalkaan omgezet wordt in het corresponderende aldehyde of keton, met afsplitsing van distikstofmonoxide. De reactie is genoemd naar de Zwitsers-Amerikaanse chemicus John Ulric Nef, die ze voor het eerst beschreef in 1894. Hij behandelde het natriumzout van nitroethaan met zwavelzuur en bekwam aceetaldehyde. De Nef-reactie wordt veel gebruikt in organische syntheses, onder meer voor de synthese van farmaceutische stoffen. (nl)
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- Reacció de Nef (ca)
- Nef-Reaktion (de)
- Reacción de Nef (es)
- Réaction de Nef (fr)
- ネフ反応 (ja)
- Nef reaction (en)
- Nef-reactie (nl)
- Reação de Nef (pt)
- Реакция Нефа (ru)
- Реакція Нефа (uk)
- 内夫反应 (zh)
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