| dbo:abstract
|
- Menšutkinova reakce je chemická reakce mezi terciárními aminy a alkylhalogenidy za vzniku kvartérních amoniových solí. Reakci v roce 1890 objevil a popsal ruský chemik Nikolaj Menšutkin (1842–1907). Reakce probíhá v polárních rozpouštědlech (etylalkohol, acetonitril) podle následujícího schématu: Menshutkin-reaction Reakce patří do skupiny nukleofilních substitucí a ochota k reakci je v nepřímé úměře s elektronegativitou halogenu. Menšutkinova reakce je stále využívána pro přípravu kvartérních amoniových solí (KAS), které se používají jako změkčovadla tkanin, inhibitory růstu, antibakteriální prostředky či katalyzátory fázového přenosu pro realizaci reakcí látek v navzájem nemísitelných roztocích. Posledním případem je například trietylbenzylamoniumchlorid (TEBA), připravený podle následujícího schématu z trietylaminu a chlorbenzenu. Menshutkin reaction (cs)
- Die Menschutkin-Reaktion ist eine Reaktion in der organischen Chemie zur Synthese quartärer Ammoniumsalze. Sie wurde 1890 von dem russischen Chemiker Nikolai Alexandrowitsch Menschutkin (russ. Николай Александрович Меншуткин, 1842–1907) entdeckt. Die Reaktion zwischen Aminen und Halogenalkanen (X = Chlor, Brom oder Iod) zur Synthese von sekundären und tertiären Aminen lässt sich schwer steuern, so dass andere Synthesewege den Vorzug erhalten (z. B. die reduktive Aminierung). Für die Herstellung quartärer Ammoniumsalze ist die Menschutkin-Reaktion jedoch exzellent geeignet. Durch diese Reaktion können leicht Phasentransferkatalysatoren und ionische Flüssigkeiten hergestellt werden. (de)
- In organic chemistry, the Menshutkin reaction converts a tertiary amine into a quaternary ammonium salt by reaction with an alkyl halide. Similar reactions occur when tertiary phosphines are treated with alkyl halides. The reaction is the method of choice for the preparation quaternary ammonium salts. Some phase transfer catalysts (PTC) can be prepared according to the Menshutkin reaction, for instance the synthesis of triethyl benzyl ammonium chloride (TEBA) from triethylamine and benzyl chloride: (en)
- La réaction de Menshutkin est, en chimie organique, une réaction produisant un sel d'ammonium quaternaire à partir d'une amine tertiaire et d'un halogénoalcane. La réaction tient son nom du chimiste russe Nikolaï Menchoutkine, qui l'a décrite en 1890. En fonction des retranscriptions, son nom peut être écrit Menšutkin, Menshutkin ou Menschutkin. La réaction entre une amine et un halogénure est difficile à contrôler, ce qui rend les voies alternatives (comme l'amination réductrice) plus intéressantes. Cependant, lorsque l'objectif final est d'obtenir un sel d'ammonium quaternaire, la réaction devient une option intéressante. En effet, les rendements sont bons, la réaction se fait assez facilement et les quatre chaînes n'ont pas à être identiques. La réaction est accélérée avec l'utilisation de solvant aprotique polaire et à hautes températures. Le groupe partant facilite la réaction dans l'ordre suivant : Chlore < Brome < Iode. Certains catalyseurs de transfert de phase peuvent être préparés par la réaction de Menshutkin, comme le chlorure de triéthylbenzylammonium (TEBA) à partir de la triéthylamine et du chlorure de benzyle: (fr)
- Nella reazione di Menšutkin un'ammina terziaria viene convertita in un sale di ammonio quaternario reagendo con un alogenuro alchilico: Reazione di Menshutkin Questa reazione prende il nome dal suo scopritore: il chimico russo Nikolaj Menšutkin, il quale descrisse la procedura nel 1890. La reazione tra le ammine e gli alogenuri alchilici è difficile da controllare perciò di solito si preferiscono percorsi alternativi (come per esempio la amminazione riduttiva). Ad ogni modo, quando i prodotti finali desiderati sono i sali d'ammonio quaternario, questa reazione diventa un'opzione interessante. La resa è buona e la reazione può essere eseguita facilmente. R1 e R4 possono essere identici ma non è necessario. Un esempio di reazione di Menšutkin è la sintesi del cloruro di trietil benzil ammonio a partire da trietilammina e : Reazione di Menshutkin Alcuni catalizzatori per trasferimento di fase sono utili nell'aumentare la velocità della reazione. La reazione viene accelerata dai solventi polari aprotici e da temperature elevate. I gruppi uscenti facilitano la reazione nell'ordine cloro < bromo < iodio. (it)
- De Menshutkin-reactie (alternatieve spellingswijze: Menšutkin-reactie, Menschutkin-reactie) is genoemd naar haar ontdekker, de Russische scheikundige Nikolaj Menšutkin. Amines kunnen relatief makkelijk gealkyleerd worden met alkylhalogeniden. De reactie is echter moeilijk te controleren waardoor andere synthesewegen geprefereerd worden (bijvoorbeeld van ketonen). De reactie is echter wel nuttig als men tertiaire of quaternaire amines beoogt. De Menshutkin-reactie is de reactie van een tertiair amine met een alkylhalegonide ter vorming van een quaternair aminezout. Dikwijls zijn R1 t.e.m. R3 identiek, maar dit is niet noodzakelijk om de reactie gunstig te laten verlopen. Bijvoorbeeld: (nl)
- Реакція Меншуткіна (англ. Menshutkin reaction) — алкілювання третинних амінів алкілгалогенідами (звичайно в полярних розчинниках) з утворенням четвертинних амонієвих солей. Швидкість реакції сильно залежить від природи R та Hal (I > Br > Cl). R3N + RX → R3NR+ X– Систематична назва — триалкіламоніо-де-галогенування. (uk)
- Реа́кция Меншу́ткина — алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году. Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например ацетонитриле. Скорость реакции зависит от природы заместителей на азоте (например, трифениламин не алкилируется) и галогена. Скорость реакции уменьшается с увеличением объёма заместителей СН3 > С2Н5 > высшие нормальные радикалы > изо-С3Н7 и в ряду I > Вr > Cl > F. В качестве алкилирующего агента в реакции Меншуткина могут также выступать и активированные электронакцепторными заместителями галогенарены, например, 2,4-динитрохлорбензол. Реакция Меншуткина является реакцией нуклеофильного замещения и с алкилгалогенидами протекает по классическому SN2 механизму, с арилгалогенидами - по механизмуSNAr. (ru)
- Menshutkin反应（Menshutkin reaction），以俄国化学家 Nikolai Menshutkin (1890) 的名字命名。 叔胺与卤代烃生成季铵盐的反应。 反应产率高、操作简便，可用于某些相转移催化剂的制备，例如从三乙胺和氯化苄制备苄基三乙基氯化铵。 极性非质子溶剂和高温有利于反应进行。各种卤代烃中，碘代烃中卤离子最容易离去，其离去能力按照碘、溴、氯的顺序递减。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 4401 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
| |
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- In organic chemistry, the Menshutkin reaction converts a tertiary amine into a quaternary ammonium salt by reaction with an alkyl halide. Similar reactions occur when tertiary phosphines are treated with alkyl halides. The reaction is the method of choice for the preparation quaternary ammonium salts. Some phase transfer catalysts (PTC) can be prepared according to the Menshutkin reaction, for instance the synthesis of triethyl benzyl ammonium chloride (TEBA) from triethylamine and benzyl chloride: (en)
- De Menshutkin-reactie (alternatieve spellingswijze: Menšutkin-reactie, Menschutkin-reactie) is genoemd naar haar ontdekker, de Russische scheikundige Nikolaj Menšutkin. Amines kunnen relatief makkelijk gealkyleerd worden met alkylhalogeniden. De reactie is echter moeilijk te controleren waardoor andere synthesewegen geprefereerd worden (bijvoorbeeld van ketonen). De reactie is echter wel nuttig als men tertiaire of quaternaire amines beoogt. De Menshutkin-reactie is de reactie van een tertiair amine met een alkylhalegonide ter vorming van een quaternair aminezout. Dikwijls zijn R1 t.e.m. R3 identiek, maar dit is niet noodzakelijk om de reactie gunstig te laten verlopen. Bijvoorbeeld: (nl)
- Реакція Меншуткіна (англ. Menshutkin reaction) — алкілювання третинних амінів алкілгалогенідами (звичайно в полярних розчинниках) з утворенням четвертинних амонієвих солей. Швидкість реакції сильно залежить від природи R та Hal (I > Br > Cl). R3N + RX → R3NR+ X– Систематична назва — триалкіламоніо-де-галогенування. (uk)
- Menshutkin反应（Menshutkin reaction），以俄国化学家 Nikolai Menshutkin (1890) 的名字命名。 叔胺与卤代烃生成季铵盐的反应。 反应产率高、操作简便，可用于某些相转移催化剂的制备，例如从三乙胺和氯化苄制备苄基三乙基氯化铵。 极性非质子溶剂和高温有利于反应进行。各种卤代烃中，碘代烃中卤离子最容易离去，其离去能力按照碘、溴、氯的顺序递减。 (zh)
- Menšutkinova reakce je chemická reakce mezi terciárními aminy a alkylhalogenidy za vzniku kvartérních amoniových solí. Reakci v roce 1890 objevil a popsal ruský chemik Nikolaj Menšutkin (1842–1907). Reakce probíhá v polárních rozpouštědlech (etylalkohol, acetonitril) podle následujícího schématu: Menshutkin-reaction Menshutkin reaction (cs)
- Die Menschutkin-Reaktion ist eine Reaktion in der organischen Chemie zur Synthese quartärer Ammoniumsalze. Sie wurde 1890 von dem russischen Chemiker Nikolai Alexandrowitsch Menschutkin (russ. Николай Александрович Меншуткин, 1842–1907) entdeckt. (de)
- La réaction de Menshutkin est, en chimie organique, une réaction produisant un sel d'ammonium quaternaire à partir d'une amine tertiaire et d'un halogénoalcane. La réaction tient son nom du chimiste russe Nikolaï Menchoutkine, qui l'a décrite en 1890. En fonction des retranscriptions, son nom peut être écrit Menšutkin, Menshutkin ou Menschutkin. La réaction est accélérée avec l'utilisation de solvant aprotique polaire et à hautes températures. Le groupe partant facilite la réaction dans l'ordre suivant : Chlore < Brome < Iode. (fr)
- Nella reazione di Menšutkin un'ammina terziaria viene convertita in un sale di ammonio quaternario reagendo con un alogenuro alchilico: Reazione di Menshutkin Questa reazione prende il nome dal suo scopritore: il chimico russo Nikolaj Menšutkin, il quale descrisse la procedura nel 1890. Un esempio di reazione di Menšutkin è la sintesi del cloruro di trietil benzil ammonio a partire da trietilammina e : Reazione di Menshutkin (it)
- Реа́кция Меншу́ткина — алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году. Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например ацетонитриле. Скорость реакции зависит от природы заместителей на азоте (например, трифениламин не алкилируется) и галогена. Скорость реакции уменьшается с увеличением объёма заместителей СН3 > С2Н5 > высшие нормальные радикалы > изо-С3Н7 и в ряду I > Вr > Cl > F. (ru)
|
| rdfs:label
|
- Menšutkinova reakce (cs)
- Menschutkin-Reaktion (de)
- Réaction de Menshutkin (fr)
- Reazione di Menšutkin (it)
- Menshutkin reaction (en)
- Menshutkin-reactie (nl)
- Реакция Меншуткина (ru)
- 门秀金反应 (zh)
- Реакція Меншуткіна (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
