About: Maleic acid

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Maleic acid or cis-butenedioic acid is an organic compound that is a dicarboxylic acid, a molecule with two carboxyl groups. Its chemical formula is HO2CCH=CHCO2H. Maleic acid is the cis-isomer of butenedioic acid, whereas fumaric acid is the trans-isomer. It is mainly used as a precursor to fumaric acid, and relative to its parent maleic anhydride, maleic acid has few applications.

Property Value
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  • L'àcid maleic, àcid Z-butenedioic o àcid cis-butenedioic és un compost orgànic, concretament un àcid dicarboxílic (molècula amb dos grups carboxil). Altres noms pels quals se’l coneix són àcid malènic, àcid maleinic i àcid toxílic.L'àcid maleic és l' de l'àcid butenedioic, mentre que l'àcid fumàric és l'isòmer trans. (ca)
  • Kyselina maleinová je triviální název pro kyselinu cis-butendiovou. Je to organická dikarboxylová a nenasycená kyselina. Její chemický vzorec je HOOC−CH=CH−COOH. Její soli se nazývají maleináty. Kyselina maleinová je cis-izomer kyseliny butendiové, zatímco kyselina fumarová je trans-izomer. Model molekuly maleinanhydridu Kyselinu maleinovou v roce 1834 poprvé připravil Théophile-Jules Pelouze zahřátím kyseliny jablečné. Odtud pochází i její název, který je odvozen od kyseliny jablečné (latinsky malum – česky jablko). Sloučenina se začala průmyslově vyrábět v roce 1919 katalytickou oxidací benzenu v plynné fázi na maleinanhydrid a následnou hydratací. Kyselina maleinová se používá k výrobě plastů, polymerů, syntetických pryskyřic a esterů kyseliny maleinové, k rafinaci a barvení bavlny. Své využití má i ve farmakologii a stomatologii. (cs)
  • حمض المالييك (أو حمض المالئيك) هو مركب عضوي ينتمي لمجموعة الأحماض الكربوكسيلية وهو ثنائي الوظيفة الحمضية، إذ توجد مجموعتي كربوكسيل في البنية. وهو المتماكب المقرون (cis) من حمض البوتينـديويك، في حين أن حمض الفوماريك هو الشكل المفروق (trans). (ar)
  • Maleata acido aŭ cis-butenodiojka acido estas organika kombinaĵo klasifikata kiel dukarboksilata acido, kies molekulo posedas du karboksilajn grupojn. Ĝia kemia formulo estas HO2CCHCHCO2H. La maleata acido estas la cis-izomero de la butenodiojka acido, dum la fumarata acido estas la trans-izomero. Ĝi estas ĉefe uzata kiel antaŭmaterialo al la fumarata acido, kaj same kiel al ties parenco maleata anhidrido, la maleata acido havas malmultajn uzojn. (eo)
  • Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Butendisäure (auch cis-Ethylendicarbonsäure oder Toxilsäure genannt), eine Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate. Die isomere trans-Form heißt Fumarsäure. (de)
  • El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico. El ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. En este sentido cabe destacar que el anhídrido del ácido maleico, el anhídrido maleico, se puede formar debido a la proximidad estructural de los dos grupos carboxílicos. En cambio, en el caso del ácido fumárico, este no es posible debido a la lejanía estructural de los dos grupos carboxílicos. En este sentido, el anhídrido del ácido fumárico no se puede formar y en consecuencia el anhídrido fumárico no existe. (es)
  • Azido maleiko (HO2C—CH=CH—CO2H) kristal handietan ageri den kimika gaia da, 130 °C–tan urtzen dena; uretan, alkoholetan eta azetonan urtzen da eta ahogozo txarrekoa da. Bentzenoaren edo butilenoaren oxidazio katalitikoaren bidez lortzen da. Ehunei kolorea emateko erabiltzen da eta baita elikagaien industrian garrantzitsuak diren beste zenbait azido (malikoa, fumarikoa, tartarikoa eta laktikoa, batez ere) lortzeko ere. (eu)
  • L'acide maléique est un acide dicarboxylique insaturé, l'acide Z-butènedioïque. Cette molécule est le diastéréoisomère de l'acide fumarique ou acide E-butènedioïque, la configuration montre que les groupes carboxyle, caractéristiques des acides organiques sont placés dans un plan du même côté (-cis) de la liaison éthylénique, c'est-à-dire de la double liaison carbone-carbone, rigide (le préfixe Z-: zusammen, signifiant ensemble en allemand, par opposition à E-: entfernt, éloigné dans la configuration -trans de l'acide fumarique). Les sels de ses anions et les esters sont appelés maléates. (fr)
  • Maleic acid or cis-butenedioic acid is an organic compound that is a dicarboxylic acid, a molecule with two carboxyl groups. Its chemical formula is HO2CCH=CHCO2H. Maleic acid is the cis-isomer of butenedioic acid, whereas fumaric acid is the trans-isomer. It is mainly used as a precursor to fumaric acid, and relative to its parent maleic anhydride, maleic acid has few applications. (en)
  • C4H4O4, a leáphointe 139 °C. Isiméir gheoiméadrach de chuid aigéid fhúmaraigh, ach ós rud é go bhfuil na grúpaí carbocsaile ar an taobh céanna den nasc dúbailte, foirmíonn sé nasc inmheánach hidrigine, mar a léiríonn an fhoirmle thuas. Mar sin, is lú go mór a leáphointe ná leáphointe an aigéid fhúmaraigh. Cruthaíonn sé ainhidríd go héasca trí mhóilín uisce a chailliúint, agus ansin cruthaíonn móilín fáinne. (ga)
  • Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan . Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen yang terjadi pada asam maleat. Asam maleat berbeda dengan asam malat ataupun asam malonat yang keduanya juga merupakan asam dikarboksilat. (in)
  • マレイン酸(マレインさん、Maleic acid)は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。構造式 HOOC–CH=CH–COOH で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。 なお、慣用名でフマル酸は、同じ示性式で表される二価のカルボン酸のトランス体。 (ja)
  • L'acido maleico (o acido cis-butendioico) è un acido bicarbossilico. A temperatura ambiente si presenta come una fine polvere cristallina bianca, dal vago odore acidulo. Ha una pKa di prima ionizzazione che si aggira sull'1,9 quindi è molto acido; mentre una pKa di seconda ionizzazione (pKa') che vale circa 6. Il suo corrispondente isomero trans è l'acido fumarico.Visto che è presente un doppio legame carbonio-carbonio la rotazione e quindi il passaggio dall'acido maleico all'acido fumarico sono impossibili senza l'utilizzo di un certo quantitativo di energia, dato dall'idrolisi dell'ATP. La loro diversa struttura influenza profondamente le proprietà chimiche dei due acidi: l'acido maleico è tossico per il nostro organismo, mentre quello fumarico è un importantissimo intermedio di molte reazioni biochimiche. L'acido maleico riesce a rilasciare più facilmente un protone per la presenza del gruppo carbossilico in cis che rende possibile una delocalizzazione per risonanza della carica negativa dell'anione su quattro differenti atomi di ossigeno, e non solo due, come nell'acido fumarico. Essendo già carico negativamente, per repulsione elettrostatica l'acido maleico subisce più difficilmente la seconda dissociazione, mentre la lontananza dei due gruppi carbossilici nell'acido fumarico riduce le interazioni intramolecolari rendendo più facile il distacco del secondo ione idrogeno. In sintesi l'acido maleico è più acido del fumarico nella prima dissociazione, meno nella seconda. I derivati dell'acido maleico sono noti come maleati (da non confondersi con i malati che derivano dall'acido malico). Viene ottenuto industrialmente dall'idrolisi dell'anidride maleica, a sua volta ottenuta per ossidazione del n-butano o del benzene (quest'ultimo è un processo un po' obsoleto). (it)
  • 말레산(Maleic acid)은 2개의 카복실산기를 갖춘 분자인 다이카복실산의 하나인 유기 화합물이다. 화학식은 HO2CCH=CHCO2H이다. 푸마르산의 전신이다. (ko)
  • Maleïnezuur is een organische verbinding met als brutoformule C4H4O4. Het is de triviale naam voor cis-buteendizuur en als zodanig behoort het tot de stofklasse der dicarbonzuren. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder dat zeer goed oplosbaar is in water. (nl)
  • Maleinsyra (C4H4O4) är en karboxylsyra med två karboxylgrupper. Den korresponderande anjonen heter maleat. Maleinsyra är Z-isomeren och fumarsyra E-isomeren av samma ämne. De båda skiljer sig dock väsentligt från varandra. Maleinsyra är kemiskt mindre stabil – dess smältpunkt är 168 °C medan fumarsyra smälter vid 261 °C. Den polära maleinsyran är också löslig i vatten. (sv)
  • Kwas maleinowy (kwas cis-butenodiowy, łac. acidum maleicum) – organiczny związek chemiczny, nienasycony alifatyczny kwas dikarboksylowy. (pl)
  • O ácido maleico é um ácido orgânico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao grupo dos ácidos dicarboxílicos. O ácido maleico apresenta-se como isômero cis-butenodióico (cis). O isômero trans-butenodióico, é denominado ácido fumárico. É utilizado na produção de resinas sintéticas. (pt)
  • Малеї́нова кислота́, цис-2-буте́ндіо́ва кислота́ — двоосновна ненасичена карбонова кислота. Разом зі своїм транс-ізомером, фумаровою кислотою, малеїнова є найпростішим представником цього ряду сполук. За звичайних умов речовина є білою порошкоподібною речовиною. Вона має добру розчинність у воді, що дозволяє проводити розділення її суміші із фумаровою кислотою шляхом кристалізації. (uk)
  • Малеи́новая кислота́ — органическое соединение с формулой HOOC-CH=CH-COOH. Двухосновная непредельная кислота. Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомер называется фумаровой кислотой. Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеаты. Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты. (ru)
  • 馬來酸(maleic acid),即顺丁烯二酸,化學式為 HO2CCHCHCO2H,是一種二羧酸,即一個含有兩個羧酸官能基的有機化合物。馬來酸和反丁烯二酸(延胡索酸)互為順反異構物。馬來酸常用來製備反丁烯二酸,馬來酸的酸酐為顺丁烯二酸酐,和其酸酐比較起來,馬來酸的應用範圍較少。 馬來酸和其酸酐都不是核准的食品添加物,但美國及歐盟有限度的允許使用顺丁烯二酸酐在和食品直接或間接接觸的包材中,美國也允許將馬來酸用為化妝品中的酸鹼調和劑。 (zh)
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  • (Z)-Butenedioic acid; cis-Butenedioic acid; Malenic acid; Maleinic acid; Toxilic acid (en)
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  • (2Z)-But-2-enedioic acid (en)
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  • Ball-and-stick model of the maleic acid molecule (en)
  • Skeletal formula of maleic acid (en)
  • Space-filling model of the maleic acid molecule (en)
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  • L'àcid maleic, àcid Z-butenedioic o àcid cis-butenedioic és un compost orgànic, concretament un àcid dicarboxílic (molècula amb dos grups carboxil). Altres noms pels quals se’l coneix són àcid malènic, àcid maleinic i àcid toxílic.L'àcid maleic és l' de l'àcid butenedioic, mentre que l'àcid fumàric és l'isòmer trans. (ca)
  • حمض المالييك (أو حمض المالئيك) هو مركب عضوي ينتمي لمجموعة الأحماض الكربوكسيلية وهو ثنائي الوظيفة الحمضية، إذ توجد مجموعتي كربوكسيل في البنية. وهو المتماكب المقرون (cis) من حمض البوتينـديويك، في حين أن حمض الفوماريك هو الشكل المفروق (trans). (ar)
  • Maleata acido aŭ cis-butenodiojka acido estas organika kombinaĵo klasifikata kiel dukarboksilata acido, kies molekulo posedas du karboksilajn grupojn. Ĝia kemia formulo estas HO2CCHCHCO2H. La maleata acido estas la cis-izomero de la butenodiojka acido, dum la fumarata acido estas la trans-izomero. Ĝi estas ĉefe uzata kiel antaŭmaterialo al la fumarata acido, kaj same kiel al ties parenco maleata anhidrido, la maleata acido havas malmultajn uzojn. (eo)
  • Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Butendisäure (auch cis-Ethylendicarbonsäure oder Toxilsäure genannt), eine Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate. Die isomere trans-Form heißt Fumarsäure. (de)
  • Azido maleiko (HO2C—CH=CH—CO2H) kristal handietan ageri den kimika gaia da, 130 °C–tan urtzen dena; uretan, alkoholetan eta azetonan urtzen da eta ahogozo txarrekoa da. Bentzenoaren edo butilenoaren oxidazio katalitikoaren bidez lortzen da. Ehunei kolorea emateko erabiltzen da eta baita elikagaien industrian garrantzitsuak diren beste zenbait azido (malikoa, fumarikoa, tartarikoa eta laktikoa, batez ere) lortzeko ere. (eu)
  • L'acide maléique est un acide dicarboxylique insaturé, l'acide Z-butènedioïque. Cette molécule est le diastéréoisomère de l'acide fumarique ou acide E-butènedioïque, la configuration montre que les groupes carboxyle, caractéristiques des acides organiques sont placés dans un plan du même côté (-cis) de la liaison éthylénique, c'est-à-dire de la double liaison carbone-carbone, rigide (le préfixe Z-: zusammen, signifiant ensemble en allemand, par opposition à E-: entfernt, éloigné dans la configuration -trans de l'acide fumarique). Les sels de ses anions et les esters sont appelés maléates. (fr)
  • Maleic acid or cis-butenedioic acid is an organic compound that is a dicarboxylic acid, a molecule with two carboxyl groups. Its chemical formula is HO2CCH=CHCO2H. Maleic acid is the cis-isomer of butenedioic acid, whereas fumaric acid is the trans-isomer. It is mainly used as a precursor to fumaric acid, and relative to its parent maleic anhydride, maleic acid has few applications. (en)
  • C4H4O4, a leáphointe 139 °C. Isiméir gheoiméadrach de chuid aigéid fhúmaraigh, ach ós rud é go bhfuil na grúpaí carbocsaile ar an taobh céanna den nasc dúbailte, foirmíonn sé nasc inmheánach hidrigine, mar a léiríonn an fhoirmle thuas. Mar sin, is lú go mór a leáphointe ná leáphointe an aigéid fhúmaraigh. Cruthaíonn sé ainhidríd go héasca trí mhóilín uisce a chailliúint, agus ansin cruthaíonn móilín fáinne. (ga)
  • マレイン酸(マレインさん、Maleic acid)は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。構造式 HOOC–CH=CH–COOH で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。 なお、慣用名でフマル酸は、同じ示性式で表される二価のカルボン酸のトランス体。 (ja)
  • Maleïnezuur is een organische verbinding met als brutoformule C4H4O4. Het is de triviale naam voor cis-buteendizuur en als zodanig behoort het tot de stofklasse der dicarbonzuren. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder dat zeer goed oplosbaar is in water. (nl)
  • Maleinsyra (C4H4O4) är en karboxylsyra med två karboxylgrupper. Den korresponderande anjonen heter maleat. Maleinsyra är Z-isomeren och fumarsyra E-isomeren av samma ämne. De båda skiljer sig dock väsentligt från varandra. Maleinsyra är kemiskt mindre stabil – dess smältpunkt är 168 °C medan fumarsyra smälter vid 261 °C. Den polära maleinsyran är också löslig i vatten. (sv)
  • Kwas maleinowy (kwas cis-butenodiowy, łac. acidum maleicum) – organiczny związek chemiczny, nienasycony alifatyczny kwas dikarboksylowy. (pl)
  • O ácido maleico é um ácido orgânico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao grupo dos ácidos dicarboxílicos. O ácido maleico apresenta-se como isômero cis-butenodióico (cis). O isômero trans-butenodióico, é denominado ácido fumárico. É utilizado na produção de resinas sintéticas. (pt)
  • Малеї́нова кислота́, цис-2-буте́ндіо́ва кислота́ — двоосновна ненасичена карбонова кислота. Разом зі своїм транс-ізомером, фумаровою кислотою, малеїнова є найпростішим представником цього ряду сполук. За звичайних умов речовина є білою порошкоподібною речовиною. Вона має добру розчинність у воді, що дозволяє проводити розділення її суміші із фумаровою кислотою шляхом кристалізації. (uk)
  • Малеи́новая кислота́ — органическое соединение с формулой HOOC-CH=CH-COOH. Двухосновная непредельная кислота. Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомер называется фумаровой кислотой. Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеаты. Наиболее часто она используется для получения фумаровой кислоты. (ru)
  • 馬來酸(maleic acid),即顺丁烯二酸,化學式為 HO2CCHCHCO2H,是一種二羧酸,即一個含有兩個羧酸官能基的有機化合物。馬來酸和反丁烯二酸(延胡索酸)互為順反異構物。馬來酸常用來製備反丁烯二酸,馬來酸的酸酐為顺丁烯二酸酐,和其酸酐比較起來,馬來酸的應用範圍較少。 馬來酸和其酸酐都不是核准的食品添加物,但美國及歐盟有限度的允許使用顺丁烯二酸酐在和食品直接或間接接觸的包材中,美國也允許將馬來酸用為化妝品中的酸鹼調和劑。 (zh)
  • Kyselina maleinová je triviální název pro kyselinu cis-butendiovou. Je to organická dikarboxylová a nenasycená kyselina. Její chemický vzorec je HOOC−CH=CH−COOH. Její soli se nazývají maleináty. Kyselina maleinová je cis-izomer kyseliny butendiové, zatímco kyselina fumarová je trans-izomer. Model molekuly maleinanhydridu Kyselina maleinová se používá k výrobě plastů, polymerů, syntetických pryskyřic a esterů kyseliny maleinové, k rafinaci a barvení bavlny. Své využití má i ve farmakologii a stomatologii. (cs)
  • El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico. (es)
  • Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan . Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen yang terjadi pada asam maleat. (in)
  • L'acido maleico (o acido cis-butendioico) è un acido bicarbossilico. A temperatura ambiente si presenta come una fine polvere cristallina bianca, dal vago odore acidulo. Ha una pKa di prima ionizzazione che si aggira sull'1,9 quindi è molto acido; mentre una pKa di seconda ionizzazione (pKa') che vale circa 6. Il suo corrispondente isomero trans è l'acido fumarico.Visto che è presente un doppio legame carbonio-carbonio la rotazione e quindi il passaggio dall'acido maleico all'acido fumarico sono impossibili senza l'utilizzo di un certo quantitativo di energia, dato dall'idrolisi dell'ATP. (it)
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  • حمض المالييك (ar)
  • Àcid maleic (ca)
  • Kyselina maleinová (cs)
  • Maleinsäure (de)
  • Maleata acido (eo)
  • Azido maleiko (eu)
  • Ácido cis-butenodioico (es)
  • Aigéad mailéach (ga)
  • Asam maleat (in)
  • Acide maléique (fr)
  • Acido maleico (it)
  • Maleic acid (en)
  • マレイン酸 (ja)
  • 말레산 (ko)
  • Maleïnezuur (nl)
  • Ácido maleico (pt)
  • Kwas maleinowy (pl)
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