| dbo:abstract
|
- Leuckartova reakce je organická reakce, při které se mění aldehydy či ketony na aminy prostřednictvím reduktivní aminace při zahřívání reakční směsi. Používá se při ní nebo formamid, jako zdroj dusíku a redukční činidlo. K této reakci jsou potřeba vysoké teploty, obvykle mezi 120 a 130 °C; při použití formamidu i nad 165 °C. Přeměna ketonu na amin reduktivní aminací mravenčanem amonným (cs)
- Die Leuckart-Wallach-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und nach den deutschen Chemikern Rudolf Leuckart und Otto Wallach benannt. Sie beschreibt die reduktive Aminierung von Ketonen oder Aldehyden mit Ameisensäure. Bei der Verwendung von Formaldehyd als Alkylierungsreagenz zur Bildung methylierter Amine nennt man diese Reaktion auch Eschweiler-Clarke-Reaktion. (de)
- The Leuckart reaction is the chemical reaction that converts aldehydes or ketones to amines by reductive amination in the presence of heat. The reaction, named after Rudolf Leuckart, uses either ammonium formate or formamide as the nitrogen donor and reducing agent. It requires high temperatures, usually between 120 and 130 °C; for the formamide variant, the temperature can be greater than 165 °C. (en)
- La réaction de Leuckart est une réaction chimique qui a lieu entre le sel d’ammonium de l’acide formique (le formiate d'ammonium), et un aldéhyde (ou une cétone) pour former des amines, par amination réductrice. Cette réaction est nommée d'après le chimiste allemand qui l'a découverte en 1885. . Quand l'acide formique est utilisé en excès, la réaction est appelée « réaction de Leuckart-Wallach », d'après le chimiste allemand Otto Wallach. (fr)
- ロイカート反応（—はんのう、Leuckart reaction）とは、有機化学における合成反応の一種で、アルデヒドまたはケトンにギ酸とアンモニア（あるいはギ酸アンモニウム）を作用させて一級アミンを得る反応。還元的アミノ化の手法のひとつ。 アンモニアの代わりに、一級アミンや二級アミンを用いても同様のアミノ化反応は進行する。 (ja)
- La reazione di Leuckart è la reazione che trasforma una aldeide o un chetone nella corrispondente ammina usando acido formico e ione ammonio, attraverso un meccanismo di amminazione riduttiva. La reazione prende il nome dal suo scopritore, il chimico tedesco . The Leuckart reaction In presenza di ammoniaca, possono essere usate anche ammine primarie e secondarie. Formammide o formammidi sostituite possono essere usate al posto del . Quando è usato un eccesso di acido formico, la reazione prende il nome di Reazione di Leuckart-Wallach. (it)
- De Leuckart-Wallach-reactie is een chemische reactie waarbij een keton of aldehyde (1) wordt omgezet tot een amine (3) in aanwezigheid van ammoniak en mierenzuur. Veelal wordt bij de reactie gebruikt, dat tijdens de reactie dissocieert in ammonia en mierenzuur. De reactie kan toegepast worden met ammonia en primaire en secundaire amines. De reactie verloopt middels het ontwijken van koolstofdioxide uit het reactiemengsel. De algehele omzetting van de carbonyl-functionaliteit tot amine wordt ook wel een reductieve aminering genoemd. Een voorbeeld is de dimethylering van benzylamine door het te verwarmen in een mengsel van formamide en mierenzuur. Een ander voorbeeld is de reductieve aminering van acetofenon met ammoniumformiaat tot de N-formyl-verbinding. Dit intermediair wordt gehydrolyseerd met zoutzuur, waarna het 1-fenylethylamine geïsoleerd kan worden. (nl)
- Reakcja Leuckarta – reakcja chemiczna polegająca na redukcyjnym aminowaniu związków karbonylowych za pomocą soli amonowych kwasu mrówkowego lub formamidu do N-formyloamin. Po hydrolizie uzyskuje się aminy z odpowiednich ketonów oraz aldehydów. Reakcja ta została odkryta przez przypadek przez Rudolfa Leuckarta w 1885 roku przy okazji badań nad inną reakcją. Redukcyjne aminowanie zachodzi również z podstawionymi pierwszo- oraz drugorzędowymi mrówczanami amin oraz z N-podstawionymi amidami kwasu mrówkowego. W pierwszym etapie reakcji tworzy się amid oraz woda w wyniku rozkładu termicznego mrówczanu. W drugim etapie następuje redukcja i przyłączenie grupy aminoformylowej (-NHCHO) w miejscu grupy karbonylowej. Reakcja zachodzi w wysokich temperaturach, ok. 180-200 °C, na granicy rozkładu amidów oraz wrzenia związków karbonylowych z wydzieleniem amoniaku w przypadku użycia mrówczanu amonu lub odpowiedniej aminy w przypadku podstawionego mrówczanu. Drugim produktem jest dwutlenek węgla (CO2), który w połączeniu z aminą tworzy nietrwały karbaminian gromadzący się w chłodnicy podczas reakcji. Utworzoną formylową pochodną wydziela się, a następnie hydrolizuje do aminy. Gdy do reakcji użyje się dodatkowo nadmiaru kwasu mrówkowego zwiększa się wydajność, a czas reakcji skraca się na skutek silnego działania redukcyjnego kwasu mrówkowego. Tę modyfikację nazywa się reakcją Leuckarta-Wallacha. Wydajności reakcji różnych reakcji aminowania redukcyjnego które wahają się od 5 do 60% można podnieść do 90–98% przez zastosowanie reaktora mikrofalowego przy jednoczesnym skróceniu czasu reakcji z 3–6 h do ½–1 h. (pl)
- Реакция Лейкарта — Валлаха — метод синтеза аминов восстановительным аминированием карбонильных соединений при действии формамида, формиата аммония либо эквимолярной смеси первичного или вторичного амина и муравьиной кислоты: Реакция открыта в 1885 году , обнаружившим, что реакция карбонильных соединений с аминами в присутствии формиата аммония ведет к образованию аминов и затем исследована Отто Валлахом, показавшим, что избыток муравьиной кислоты повышает выходы и позволяет проводить реакцию в менее жестких условиях. Реакция проводится при нагревании до 100—200 °C смеси карбонильного соединения и соответствующего формиата либо формамида без растворителя либо в растворе уксусной или муравьиной кислоты, при этом первичные и вторичные амины образуются в ходе реакции в обычно виде N-формильных производных 2, которые затем гидролизуют до свободных аминов 3, выходы — до 84 %: Предполагается, что реакция идет через образование соли имина, образующейся при взаимодействии карбонильного соединения и амина (либо формамида в кислой среде с последующим восстановлением муравьиной кислотой: В случае образования первичного или вторичного амина он в условиях реакции обычно формилируется избытком муравьиной кислоты. В реакцию вступают как алкил-, так и арилформамиды, арилформамиды реагируют легче незамещенного формамида, а он, в свою очередь, легче, чем N-алкил и N,N-диалкилформамиды. В случае одновременного наличия в карбонильном компоненте кетонной и альдегидной групп в первую очередь в реакцию вступает альдегидная группа. Наиболее гладко реакция проходит в случае высококипящих кетонов и ароматических альдегидов, однако замещенные ароматические альдегиды имеют пониженную реакционную способность, в этих случаях в качестве катализатора используется пиридин. Модификацией реакции Лейкарта — Валлаха, в которой в качестве карбонильного компонента используется формальдегид, является — метилирование первичных и вторичных аминов смесью формальдегида и муравьиной кислоты: Преимуществом аминирования по Лейкарту — Валлаху является его простота и доступность исходных веществ, а также возможность восстановительного аминирования соединений, содержащих восстанавливающиеся стандартными восстановителями группы (например, в случае нитрофенилкетонов), однако жесткие условия и длительность проведения реакции ограничивают его применимость. Основная побочная реакция — альдольная конденсация, наличие других групп, реагирующих в этих условиях с аминами (например, в случае α,β-ненасыщенных альдегидов и кетонов) также ограничивает возможность применения этого метода. (ru)
- Реакцiя Лейкарта (англ. Leuckart reaction) —
* 1. Синтез тiофенолiв iз солей дiазонiю дiєю ксантогенатiв з наступним гiдролiзом; при термiчному розкладi промiжних діазаксантогенатiв утворюються естери тiофенолiв. ArN2Cl —а→ Ar–N=N–S–C(S)OCR →→ Ar–S–C(S)OR —b→ Ar–SK —c→ Ar–SH a: KSCSOR, [Cu++]; b: KOH; c: H+
* 2. Вiдновне амiнування альдегiдiв або кетонiв формiатом амонiю, формамiдом або їх N-замiщеними (150 °С; HCl), часто із застосуванням каталiзаторiв (Ni, Co, Fe, Pt, Cu), внаслідок якого одержуються аміни (первинні, вторинні, третинні, залежно від заміщеності аміногрупи реагенту). R2С=О + 2HCOONH4 → R2СH–NHCHO + NH3 + CO2 + 2H2OR2СH–NHCHO _H2O→ R2СH–NH2 + HCOOH. (uk)
- 刘卡特反应是甲酸的铵盐与醛（或酮）通过还原胺化形成胺的化学反应。[1]该反应以命名。 除了氨以外，伯胺和仲胺也是成功的。[2] 当使用过量甲酸时，该反应称为刘卡特-瓦拉赫反应，[3][4]以鲁道夫·刘卡特和奥托·瓦拉赫命名。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 6066 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
| |
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Substitution reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Leuckartova reakce je organická reakce, při které se mění aldehydy či ketony na aminy prostřednictvím reduktivní aminace při zahřívání reakční směsi. Používá se při ní nebo formamid, jako zdroj dusíku a redukční činidlo. K této reakci jsou potřeba vysoké teploty, obvykle mezi 120 a 130 °C; při použití formamidu i nad 165 °C. Přeměna ketonu na amin reduktivní aminací mravenčanem amonným (cs)
- Die Leuckart-Wallach-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und nach den deutschen Chemikern Rudolf Leuckart und Otto Wallach benannt. Sie beschreibt die reduktive Aminierung von Ketonen oder Aldehyden mit Ameisensäure. Bei der Verwendung von Formaldehyd als Alkylierungsreagenz zur Bildung methylierter Amine nennt man diese Reaktion auch Eschweiler-Clarke-Reaktion. (de)
- The Leuckart reaction is the chemical reaction that converts aldehydes or ketones to amines by reductive amination in the presence of heat. The reaction, named after Rudolf Leuckart, uses either ammonium formate or formamide as the nitrogen donor and reducing agent. It requires high temperatures, usually between 120 and 130 °C; for the formamide variant, the temperature can be greater than 165 °C. (en)
- La réaction de Leuckart est une réaction chimique qui a lieu entre le sel d’ammonium de l’acide formique (le formiate d'ammonium), et un aldéhyde (ou une cétone) pour former des amines, par amination réductrice. Cette réaction est nommée d'après le chimiste allemand qui l'a découverte en 1885. . Quand l'acide formique est utilisé en excès, la réaction est appelée « réaction de Leuckart-Wallach », d'après le chimiste allemand Otto Wallach. (fr)
- ロイカート反応（—はんのう、Leuckart reaction）とは、有機化学における合成反応の一種で、アルデヒドまたはケトンにギ酸とアンモニア（あるいはギ酸アンモニウム）を作用させて一級アミンを得る反応。還元的アミノ化の手法のひとつ。 アンモニアの代わりに、一級アミンや二級アミンを用いても同様のアミノ化反応は進行する。 (ja)
- La reazione di Leuckart è la reazione che trasforma una aldeide o un chetone nella corrispondente ammina usando acido formico e ione ammonio, attraverso un meccanismo di amminazione riduttiva. La reazione prende il nome dal suo scopritore, il chimico tedesco . The Leuckart reaction In presenza di ammoniaca, possono essere usate anche ammine primarie e secondarie. Formammide o formammidi sostituite possono essere usate al posto del . Quando è usato un eccesso di acido formico, la reazione prende il nome di Reazione di Leuckart-Wallach. (it)
- 刘卡特反应是甲酸的铵盐与醛（或酮）通过还原胺化形成胺的化学反应。[1]该反应以命名。 除了氨以外，伯胺和仲胺也是成功的。[2] 当使用过量甲酸时，该反应称为刘卡特-瓦拉赫反应，[3][4]以鲁道夫·刘卡特和奥托·瓦拉赫命名。 (zh)
- Reakcja Leuckarta – reakcja chemiczna polegająca na redukcyjnym aminowaniu związków karbonylowych za pomocą soli amonowych kwasu mrówkowego lub formamidu do N-formyloamin. Po hydrolizie uzyskuje się aminy z odpowiednich ketonów oraz aldehydów. Reakcja ta została odkryta przez przypadek przez Rudolfa Leuckarta w 1885 roku przy okazji badań nad inną reakcją. Redukcyjne aminowanie zachodzi również z podstawionymi pierwszo- oraz drugorzędowymi mrówczanami amin oraz z N-podstawionymi amidami kwasu mrówkowego. (pl)
- De Leuckart-Wallach-reactie is een chemische reactie waarbij een keton of aldehyde (1) wordt omgezet tot een amine (3) in aanwezigheid van ammoniak en mierenzuur. Veelal wordt bij de reactie gebruikt, dat tijdens de reactie dissocieert in ammonia en mierenzuur. De reactie kan toegepast worden met ammonia en primaire en secundaire amines. De reactie verloopt middels het ontwijken van koolstofdioxide uit het reactiemengsel. De algehele omzetting van de carbonyl-functionaliteit tot amine wordt ook wel een reductieve aminering genoemd. (nl)
- Реакция Лейкарта — Валлаха — метод синтеза аминов восстановительным аминированием карбонильных соединений при действии формамида, формиата аммония либо эквимолярной смеси первичного или вторичного амина и муравьиной кислоты: Реакция открыта в 1885 году , обнаружившим, что реакция карбонильных соединений с аминами в присутствии формиата аммония ведет к образованию аминов и затем исследована Отто Валлахом, показавшим, что избыток муравьиной кислоты повышает выходы и позволяет проводить реакцию в менее жестких условиях. (ru)
- Реакцiя Лейкарта (англ. Leuckart reaction) —
* 1. Синтез тiофенолiв iз солей дiазонiю дiєю ксантогенатiв з наступним гiдролiзом; при термiчному розкладi промiжних діазаксантогенатiв утворюються естери тiофенолiв. ArN2Cl —а→ Ar–N=N–S–C(S)OCR →→ Ar–S–C(S)OR —b→ Ar–SK —c→ Ar–SH a: KSCSOR, [Cu++]; b: KOH; c: H+
* 2. Вiдновне амiнування альдегiдiв або кетонiв формiатом амонiю, формамiдом або їх N-замiщеними (150 °С; HCl), часто із застосуванням каталiзаторiв (Ni, Co, Fe, Pt, Cu), внаслідок якого одержуються аміни (первинні, вторинні, третинні, залежно від заміщеності аміногрупи реагенту). (uk)
|
| rdfs:label
|
- Leuckartova reakce (cs)
- Leuckart-Wallach-Reaktion (de)
- Reazione di Leuckart (it)
- Réaction de Leuckart (fr)
- Leuckart reaction (en)
- ロイカート反応 (ja)
- Leuckart-Wallach-reactie (nl)
- Reakcja Leuckarta (pl)
- Реакция Лейкарта — Валлаха (ru)
- 刘卡特反应 (zh)
- Реакція Лейкарта (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
