| dbo:abstract
|
- Die Krapcho-Decarboxylierung, manchmal auch als Krapcho-Reaktion oder Krapcho-Decarbalkoxylation bezeichnet, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach ihrem Entdecker , der sie 1967 veröffentlichte. Mit Hilfe dieser Reaktion lassen sich α,α-disubstituierte Ester und α-monosubstituierte Ester decarboxylieren. (de)
- La descarboxilación de Krapcho es una reacción orgánica en donde un éster se decarboxila en presencia de halogenuros metálicos, de solventes dipolares apróticos y calor. Para que la reacción proceda, el éster debe contener un grupo electroatractor en la posición beta, tales como β-cetoésteres, ésteres malónicos, α-cianoésteres, o α-sulfonilésteres. Los ésteres óptimos son los metílicos y etílicos, debido a que la reacción procede por un mecanismo SN2. La reacción es termodinámicamente favorable, debido al aumento de entropía de los productos, los cuales son gases. (MeCl y CO2). Esta reacción es un procedimiento sintético útil para descarboxilar ésteres malónicos. (es)
- The Krapcho decarboxylation is the chemical reaction of esters with halide anions. The ester must contain an electron-withdrawing group in the beta position, such as β-ketoesters, malonic esters, α-cyanoesters, or α-sulfonylesters. It works best with methyl esters, since it is an SN2-reaction at carbon. It is driven by the entropy of the overall reaction, as the byproducts chloromethane and CO2 are lost as gases. The reaction is a useful synthetic procedure to hydrolyze and decarboxylate malonic esters because it only cleaves one of the ester groups. The alternative way (e.g. basic hydrolysis) destroys both of the ester groups and a subsequent reaction is usually used to regenerate the alkylated ester. (en)
- Dekarboksilasi Krapcho merupakan reaksi kimia antara ester dengan anion halida. Senyawa ester reaksi ini haruslah mengandung pada posisi beta, seperti β-ketoester, malonat ester, α-sianoester, ataupun α-sulfonilester. (in)
- クラプコ脱炭酸（クラプコだつたんさん、Krapcho decarboxylation）は、エステルにハロゲン化物イオンを反応させることで起こる脱炭酸反応のことである。炭素原子に求核攻撃する必要があるため、エステルは、マロン酸エステル、α-シアノエステル、α-スルホニルエステルのように、β位が電子求引基である必要がある。反応全体におけるエントロピーの増大を駆動力にして当反応は進行しており、副生成物として、クロロメタンと二酸化炭素がガスとして放出される。 必ず片方のみのエステル部分の結合が開裂するため、当反応はマロン酸エステルの加水分解及び脱炭酸を行う際に非常に有用である。 (ja)
- De Krapcho-decarboxylering is een organische reactie, waarbij een ester met een halogenide (zoals lithiumchloride) reageert: De aanwezigheid van de elektronenzuigende groep (zoals een carbonyl-, nitril- of sulfonylgroep) op de β-positie is essentieel, omdat het de negatieve lading in het eerstgevormde intermediair kan stabiliseren. Het reactieproduct is dan ook afhankelijk van het gebruikte reagens: in het geval van een β-ketoester ontstaat een keton. De reactie werkt het best met methylesters, omdat er dan formeel een SN2-reactie plaatsgrijpt. De reactie wordt gedreven door toename van de entropie, omdat er onder andere koolstofdioxide (een gas) wordt gevormd. (nl)
- Krapcho去烷氧羰基化反应（英語：Krapcho decarboxylation） β-位有吸电子基团的酯与卤离子的反应。常用的酯有 β-、、α-和 α-磺酰基酯。 因为反应是在碳原子上的 SN2 反应，故以甲醇酯为原料时效果最好。 副产物为一氯甲烷和二氧化碳。它们以气体的形式逸出，推动了反应的进行。 (zh)
- Декарбоксилювання за Крапчо — хімічна реакція eстерів з галогенід-аніоном. Естер повинен містити електроноакцепторну групу в бета-положенні. Найкраще проходить декарбоксилювання малонатних естерів, β-кетоестерів, α-ціаноестерів, α-сульфонілестерів у диполярних апротних розчинниках, при підвищених температурах в присутності води і/або солей з утворенням естерів, кетонів, нітрилів чи сульфонільних похідних, відповідно. Реакція є корисним методом гідролізу і декарбоксилювання малонового естеру, тому що в ній розщеплюється лише одна з естерних груп. (uk)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 2964 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Krapcho decarboxylation (en)
|
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Substitution reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Die Krapcho-Decarboxylierung, manchmal auch als Krapcho-Reaktion oder Krapcho-Decarbalkoxylation bezeichnet, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach ihrem Entdecker , der sie 1967 veröffentlichte. Mit Hilfe dieser Reaktion lassen sich α,α-disubstituierte Ester und α-monosubstituierte Ester decarboxylieren. (de)
- La descarboxilación de Krapcho es una reacción orgánica en donde un éster se decarboxila en presencia de halogenuros metálicos, de solventes dipolares apróticos y calor. Para que la reacción proceda, el éster debe contener un grupo electroatractor en la posición beta, tales como β-cetoésteres, ésteres malónicos, α-cianoésteres, o α-sulfonilésteres. Los ésteres óptimos son los metílicos y etílicos, debido a que la reacción procede por un mecanismo SN2. La reacción es termodinámicamente favorable, debido al aumento de entropía de los productos, los cuales son gases. (MeCl y CO2). Esta reacción es un procedimiento sintético útil para descarboxilar ésteres malónicos. (es)
- The Krapcho decarboxylation is the chemical reaction of esters with halide anions. The ester must contain an electron-withdrawing group in the beta position, such as β-ketoesters, malonic esters, α-cyanoesters, or α-sulfonylesters. It works best with methyl esters, since it is an SN2-reaction at carbon. It is driven by the entropy of the overall reaction, as the byproducts chloromethane and CO2 are lost as gases. The reaction is a useful synthetic procedure to hydrolyze and decarboxylate malonic esters because it only cleaves one of the ester groups. The alternative way (e.g. basic hydrolysis) destroys both of the ester groups and a subsequent reaction is usually used to regenerate the alkylated ester. (en)
- Dekarboksilasi Krapcho merupakan reaksi kimia antara ester dengan anion halida. Senyawa ester reaksi ini haruslah mengandung pada posisi beta, seperti β-ketoester, malonat ester, α-sianoester, ataupun α-sulfonilester. (in)
- クラプコ脱炭酸（クラプコだつたんさん、Krapcho decarboxylation）は、エステルにハロゲン化物イオンを反応させることで起こる脱炭酸反応のことである。炭素原子に求核攻撃する必要があるため、エステルは、マロン酸エステル、α-シアノエステル、α-スルホニルエステルのように、β位が電子求引基である必要がある。反応全体におけるエントロピーの増大を駆動力にして当反応は進行しており、副生成物として、クロロメタンと二酸化炭素がガスとして放出される。 必ず片方のみのエステル部分の結合が開裂するため、当反応はマロン酸エステルの加水分解及び脱炭酸を行う際に非常に有用である。 (ja)
- Krapcho去烷氧羰基化反应（英語：Krapcho decarboxylation） β-位有吸电子基团的酯与卤离子的反应。常用的酯有 β-、、α-和 α-磺酰基酯。 因为反应是在碳原子上的 SN2 反应，故以甲醇酯为原料时效果最好。 副产物为一氯甲烷和二氧化碳。它们以气体的形式逸出，推动了反应的进行。 (zh)
- Декарбоксилювання за Крапчо — хімічна реакція eстерів з галогенід-аніоном. Естер повинен містити електроноакцепторну групу в бета-положенні. Найкраще проходить декарбоксилювання малонатних естерів, β-кетоестерів, α-ціаноестерів, α-сульфонілестерів у диполярних апротних розчинниках, при підвищених температурах в присутності води і/або солей з утворенням естерів, кетонів, нітрилів чи сульфонільних похідних, відповідно. Реакція є корисним методом гідролізу і декарбоксилювання малонового естеру, тому що в ній розщеплюється лише одна з естерних груп. (uk)
- De Krapcho-decarboxylering is een organische reactie, waarbij een ester met een halogenide (zoals lithiumchloride) reageert: De aanwezigheid van de elektronenzuigende groep (zoals een carbonyl-, nitril- of sulfonylgroep) op de β-positie is essentieel, omdat het de negatieve lading in het eerstgevormde intermediair kan stabiliseren. Het reactieproduct is dan ook afhankelijk van het gebruikte reagens: in het geval van een β-ketoester ontstaat een keton. De reactie werkt het best met methylesters, omdat er dan formeel een SN2-reactie plaatsgrijpt. (nl)
|
| rdfs:label
|
- Krapcho-Decarboxylierung (de)
- Descarboxilación de Krapcho (es)
- Dekarboksilasi Krapcho (in)
- Krapcho decarboxylation (en)
- Krapcho-decarboxylering (nl)
- クラプコ脱炭酸 (ja)
- Декарбоксилювання за Крапчо (uk)
- Krapcho反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
