| dbo:abstract
|
- كيكولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مجموعة مركبات السيركولين، له الصيغة الكيميائية C48H24. يتألف الكيكولين بنيوياً من اندماج اثنتا عشرة حلقة بنزين حول حلقة مركزية من اثني عشر ضلعاً، لذلك يسمى المركب أيضاً [12]سيركولين. (ar)
- Kekulen ist ein polycyclisch aromatischer Kohlenwasserstoff und Circulen. Seine Strukturformel ist C48H24. Die erste Synthese gelang 1978 Heinz A. Staab und François Diederich. Kekulen ist benannt nach August Kekulé, dem Entdecker der Struktur von Benzol. Kekulen ist eine sehr schwer lösliche und hoch schmelzende Verbindung. In 350 ml siedendem 1-Methylnaphthalin lösen sich bei 245 °C 10 mg und in siedendem 1,2,4-Trichlorbenzol bei 214 °C 1 mg. Unter Stickstoff beginnt es sich ab 620 °C ohne zu schmelzen zu zersetzen. Röntgen-Strukturanalyse und NMR-Spektroskopie legen nahe, dass Kekulen nicht durchgehend aromatisch ist, sondern dass sich aromatische Ringe und Doppelbindungen abwechseln. Dies konnte letztlich auch durch AFM untermauert werden. (de)
- Kekulene is a polycyclic aromatic hydrocarbon and a circulene with the chemical formula C48H24. It was first synthesized in 1978, and was named in honor of August Kekulé, the discoverer of the structure of the benzene molecule. (en)
- Le kekulène, ou [12]circulène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique à douze noyaux benzéniques fusionnés circulairement (ce qui en fait un circulène), de formule C48H24, synthétisé pour la première fois en 1978. Il a été nommé d'après le chimiste allemand Friedrich Kekulé von Stradonitz, connu pour sa mise en évidence de la tétravalence du carbone et de la formule développée du benzène à la fin du XIXe siècle. (fr)
- ケクレン（kekulene）は、多環芳香族炭化水素の一つ。化学式がC48H24であらわされるサーキュレンである。1978年に初めて合成され、ベンゼン分子の構造を解明したアウグスト・ケクレの功績を称え名付けられた。 構造の対称性が高く非常に安定なため融点が高く、ほとんどの有機溶媒に溶けない。NMR測定の際も、1,3,5-トリクロロベンゼン-d3の215℃溶液を5万回積算してようやく分析結果が出たという逸話がある。 ケクレンの共鳴構造については6つのベンゼン環が連結したClar型、18π系の内側の環と30π系の外側の環からなるKekule型の二つが考えられていたが、上記の測定によりClar型であることが判明した。 2012年には7角形の多環芳香族炭化水素が合成され、ラテン語の7（septimus）とケクレンから、（septulene）と命名された。NMR測定により、セプチュレンもケクレン同様にClar構造をとることが判明している。 (ja)
- Il kekulene, noto anche come [12]circulene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula C48H24, classificato tra i circuleni. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1978 da François Diederich e . Il nome kekulene gli è stato attribuito in onore di August Kekulé, scopritore della struttura del benzene. (it)
- Kekulen – organiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny (dwunastocykliczny). Jest zbudowany z dwunastu pierścieni benzenu, skondensowanych w kształcie pierścienia. Zsyntetyzowany w 1978 i nazwany na cześć Friedricha Augusta Kekulégo – odkrywcy struktury benzenu. (pl)
- Кекулен — полициклическое ароматическое соединение с химической формулой C48H24. Был синтезирован впервые в 1978 году и назван в честь немецкого химика-органика Фридриха Кекуле. Кекулен состоит из 12 поликонденсированных бензольных колец в форме макроциклического шестиугольника, он имеет самый большой размер цикла из всех изученных соединений. Для данного вещества теоретически возможны две структуры: с конденсированными бензольными циклами и структура, представляющая собой молекулу [30]аннулена снаружи и [18]ануленна внутри. Для доказательства такого строения химики снимали спектр ЯМР в дейтерированном тетрахлорбензоле при 155 °С (из-за его очень низкой растворимости), а для получения монокристаллов, необходимых для рентгеноструктурных исследований, расплав кекулена в пирене охлаждали от 450 °С до 150 °С в течение суток. В спектре ПМР наблюдается три пика — при 7,94 δ, 8,37 δ и 10,45 δ с соотношением интенсивностей 2:1:1 — которые соответствуют трем группам протонов. Первый пик относится к 12 внешним протонам в о-положениях, второй — 6 в п-положениях, а третий — 6 внутренним протонам. Если бы молекула имела структуру, представляющая собой молекулу [30]аннулена снаружи и [18]ануленна внутри, то третий пик был бы в очень сильном поле и с отрицательным значением, однако он находится в слабом поле, что доказывает структуру с конденсированными бензольными циклами. (ru)
- Kekuleno é um hidrocarboneto aromático policíclico de fórmula C48H24. Foi sintetizado primeiramente em 1978, e seu nome é uma homenagem a August Kekulé, o descobridor da estrutura da molécula do benzeno. (pt)
- 凯库勒烯（英語：Kekulene）是一种多环芳香烃， 化学式C48H24，首次合成于1978年，以提出苯环结构的德国化学家奥古斯特·凯库勒命名。凯库勒烯结构高度对称，不溶于一般有机溶剂。 对于凯库勒烯的芳香性，化学家曾提出两种凯库勒烯的电子结构理论，一种为外环30π电子，内环18π电子，均符合休克尔规则，形成两个离域大π键；另一种为菲的单元组成的稠环芳烃的模型，分子没有特殊的稳定性。后经实验测得的核磁共振氢谱和键长数据的结果支持后者。 (zh)
|
| dbo:alternativeName
|
- [12]–Coronaphen, [12]Circulene (en)
|
| dbo:iupacName
|
- 15,23:16,22-Di(metheno)naphtho[2,3-a]tetrapheno[3,2-o]pentaphene (en)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 7207 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:imagealt
|
- Skeletal formula of kekulene (en)
- Space-filling model of the kekulene molecule (en)
|
| dbp:imagefile
|
- Kekulene 3D spacefill.png (en)
- kekulene.svg (en)
|
| dbp:imagesize
|
- 200 (xsd:integer)
- 220 (xsd:integer)
|
| dbp:othernames
|
- [12]–Coronaphen, [12]Circulene (en)
|
| dbp:pin
| |
| dbp:verifiedfields
| |
| dbp:verifiedrevid
| |
| dbp:watchedfields
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- كيكولين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات من مجموعة مركبات السيركولين، له الصيغة الكيميائية C48H24. يتألف الكيكولين بنيوياً من اندماج اثنتا عشرة حلقة بنزين حول حلقة مركزية من اثني عشر ضلعاً، لذلك يسمى المركب أيضاً [12]سيركولين. (ar)
- Kekulene is a polycyclic aromatic hydrocarbon and a circulene with the chemical formula C48H24. It was first synthesized in 1978, and was named in honor of August Kekulé, the discoverer of the structure of the benzene molecule. (en)
- Le kekulène, ou [12]circulène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique à douze noyaux benzéniques fusionnés circulairement (ce qui en fait un circulène), de formule C48H24, synthétisé pour la première fois en 1978. Il a été nommé d'après le chimiste allemand Friedrich Kekulé von Stradonitz, connu pour sa mise en évidence de la tétravalence du carbone et de la formule développée du benzène à la fin du XIXe siècle. (fr)
- ケクレン（kekulene）は、多環芳香族炭化水素の一つ。化学式がC48H24であらわされるサーキュレンである。1978年に初めて合成され、ベンゼン分子の構造を解明したアウグスト・ケクレの功績を称え名付けられた。 構造の対称性が高く非常に安定なため融点が高く、ほとんどの有機溶媒に溶けない。NMR測定の際も、1,3,5-トリクロロベンゼン-d3の215℃溶液を5万回積算してようやく分析結果が出たという逸話がある。 ケクレンの共鳴構造については6つのベンゼン環が連結したClar型、18π系の内側の環と30π系の外側の環からなるKekule型の二つが考えられていたが、上記の測定によりClar型であることが判明した。 2012年には7角形の多環芳香族炭化水素が合成され、ラテン語の7（septimus）とケクレンから、（septulene）と命名された。NMR測定により、セプチュレンもケクレン同様にClar構造をとることが判明している。 (ja)
- Il kekulene, noto anche come [12]circulene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula C48H24, classificato tra i circuleni. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1978 da François Diederich e . Il nome kekulene gli è stato attribuito in onore di August Kekulé, scopritore della struttura del benzene. (it)
- Kekulen – organiczny związek chemiczny, policykliczny węglowodór aromatyczny (dwunastocykliczny). Jest zbudowany z dwunastu pierścieni benzenu, skondensowanych w kształcie pierścienia. Zsyntetyzowany w 1978 i nazwany na cześć Friedricha Augusta Kekulégo – odkrywcy struktury benzenu. (pl)
- Kekuleno é um hidrocarboneto aromático policíclico de fórmula C48H24. Foi sintetizado primeiramente em 1978, e seu nome é uma homenagem a August Kekulé, o descobridor da estrutura da molécula do benzeno. (pt)
- 凯库勒烯（英語：Kekulene）是一种多环芳香烃， 化学式C48H24，首次合成于1978年，以提出苯环结构的德国化学家奥古斯特·凯库勒命名。凯库勒烯结构高度对称，不溶于一般有机溶剂。 对于凯库勒烯的芳香性，化学家曾提出两种凯库勒烯的电子结构理论，一种为外环30π电子，内环18π电子，均符合休克尔规则，形成两个离域大π键；另一种为菲的单元组成的稠环芳烃的模型，分子没有特殊的稳定性。后经实验测得的核磁共振氢谱和键长数据的结果支持后者。 (zh)
- Kekulen ist ein polycyclisch aromatischer Kohlenwasserstoff und Circulen. Seine Strukturformel ist C48H24. Die erste Synthese gelang 1978 Heinz A. Staab und François Diederich. Kekulen ist benannt nach August Kekulé, dem Entdecker der Struktur von Benzol. Kekulen ist eine sehr schwer lösliche und hoch schmelzende Verbindung. In 350 ml siedendem 1-Methylnaphthalin lösen sich bei 245 °C 10 mg und in siedendem 1,2,4-Trichlorbenzol bei 214 °C 1 mg. Unter Stickstoff beginnt es sich ab 620 °C ohne zu schmelzen zu zersetzen. (de)
- Кекулен — полициклическое ароматическое соединение с химической формулой C48H24. Был синтезирован впервые в 1978 году и назван в честь немецкого химика-органика Фридриха Кекуле. Кекулен состоит из 12 поликонденсированных бензольных колец в форме макроциклического шестиугольника, он имеет самый большой размер цикла из всех изученных соединений. Для данного вещества теоретически возможны две структуры: с конденсированными бензольными циклами и структура, представляющая собой молекулу [30]аннулена снаружи и [18]ануленна внутри. Для доказательства такого строения химики снимали спектр ЯМР в дейтерированном тетрахлорбензоле при 155 °С (из-за его очень низкой растворимости), а для получения монокристаллов, необходимых для рентгеноструктурных исследований, расплав кекулена в пирене охлаждали от 4 (ru)
|
| rdfs:label
|
- كيكولين (ar)
- Kekulen (de)
- Kekulene (it)
- Kekulène (fr)
- Kekulene (en)
- ケクレン (ja)
- Kekulen (pl)
- Kekuleno (pt)
- Кекулен (ru)
- 凯库勒烯 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
.png){kind=link}
.png){kind=link}
