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In organic chemistry a hydroxy ketone (often referred to simply as a ketol) is a functional group consisting of a ketone flanked by a hydroxyl group. In the two main classes, the hydroxyl group can be placed in the alpha position (an alpha-hydroxy ketone RCR′(OH)(CO)R) or in the beta position (a beta-hydroxy ketone, RCR′(OH)CR2(CO)R).

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  • Hydroxyketone (auch Ketole oder Ketoalkohole genannt) sind organische Verbindungen, die eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe enthalten. Der Positionsabstand wird mit griechischen Buchstaben als Lokant gekennzeichnet. * In der Alpha-Position sind die Carbonylgruppe und das Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, direkt benachbart. Diese α-Hydroxyketone werden auch Acyloine genannt (z. B. Acetoin oder Benzoin). Eine der möglichen Darstellungsmethoden von Acyloinen ist die Acyloin-Kondensation respektive die Benzoin-Addition. Hierbei ist dann R1 = R2 (die Reste R1 und R2 stehen entweder für ein Alkylrest oder einem Arylrest). Infolge der Ketol-Endiol-Tautomerie sind Acyloine gute Reduktionsmittel. * In der Beta-Position befindet sich ein weiteres Kohlenstoffatom zwischen den funktionellen Gruppen. β-Hydroxyketone sind u. a. Reaktionsprodukte der Aldoladdition von Ketonen. Hierzu gehört z. B. Diacetonalkohol, der durch Aldoladdition von Aceton entsteht. β-Hydroxyketone neigen dazu, Wasser abzuspalten und dabei α,β-ungesättigte Ketone zu bilden. Aus Diacetonalkohol entsteht so Mesityloxid. Treibende Kraft für diese leicht erfolgende Eliminierung ist die Ausbildung eines konjugierten Elektronensystems. * Fructose ist (in der offenkettigen Form) ein Beispiel für ein Keton, das gleichzeitig in den α, β, γ- und δ-Positionen Hydroxygruppen trägt. Bei nahe benachbarten Keto- und Hydroxy-Gruppen kann sich eine intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung zwischen diesen ausbilden, wie im Bild des α-Hydroxyketons zu sehen ist. (de)
  • In organic chemistry a hydroxy ketone (often referred to simply as a ketol) is a functional group consisting of a ketone flanked by a hydroxyl group. In the two main classes, the hydroxyl group can be placed in the alpha position (an alpha-hydroxy ketone RCR′(OH)(CO)R) or in the beta position (a beta-hydroxy ketone, RCR′(OH)CR2(CO)R). * An α-hydroxy ketone can consist of either a primary alcohol (e.g. hydroxyacetone) or a secondary alcohol; the latter are often broadly referred to as acyloins * Prominent β-hydroxy ketones are aldol adducts. * Only terminal α-hydroxy ketones can give positive Fehling's test. (en)
  • 하이드록시 케톤(영어: hydroxy ketone) (종종 간단히 케톨(영어: ketol)이라고도 함)은 유기화학에서 하이드록실기가 측면에 있는 케톤으로 구성된 작용기이다. 두 종류의 주요 부류에서 하이드록실기는 α 위치(α-하이드록시 케톤, RCR′(OH)(CO)R) 또는 β 위치(β-하이드록시 케톤, RCR′(OH)CR2(CO)R)에 위치할 수 있다. * α-하이드록시 케톤은 1차 알코올(예: ) 또는 로 구성될 수 있다. 2차 알코올은 종종 광범위하게 아실로인으로 언급된다. * 주된 β-하이드록시 케톤은 알돌 유도체이다. * α-하이드록시 케톤은 펠링 시험에서 양성을 보일 수 있다. (ko)
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  • 하이드록시 케톤(영어: hydroxy ketone) (종종 간단히 케톨(영어: ketol)이라고도 함)은 유기화학에서 하이드록실기가 측면에 있는 케톤으로 구성된 작용기이다. 두 종류의 주요 부류에서 하이드록실기는 α 위치(α-하이드록시 케톤, RCR′(OH)(CO)R) 또는 β 위치(β-하이드록시 케톤, RCR′(OH)CR2(CO)R)에 위치할 수 있다. * α-하이드록시 케톤은 1차 알코올(예: ) 또는 로 구성될 수 있다. 2차 알코올은 종종 광범위하게 아실로인으로 언급된다. * 주된 β-하이드록시 케톤은 알돌 유도체이다. * α-하이드록시 케톤은 펠링 시험에서 양성을 보일 수 있다. (ko)
  • Hydroxyketone (auch Ketole oder Ketoalkohole genannt) sind organische Verbindungen, die eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe enthalten. Der Positionsabstand wird mit griechischen Buchstaben als Lokant gekennzeichnet. Bei nahe benachbarten Keto- und Hydroxy-Gruppen kann sich eine intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung zwischen diesen ausbilden, wie im Bild des α-Hydroxyketons zu sehen ist. (de)
  • In organic chemistry a hydroxy ketone (often referred to simply as a ketol) is a functional group consisting of a ketone flanked by a hydroxyl group. In the two main classes, the hydroxyl group can be placed in the alpha position (an alpha-hydroxy ketone RCR′(OH)(CO)R) or in the beta position (a beta-hydroxy ketone, RCR′(OH)CR2(CO)R). (en)
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  • Hydroxyketone (de)
  • Hydroxy ketone (en)
  • 하이드록시 케톤 (ko)
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