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- Die Houben-Hoesch-Reaktion, auch bekannt als die Hoesch-Synthese, Hoesch-Reaktion, Houben-Hoesch-Acylierung oder Houben-Hoesch-Synthese, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Reaktion wurde nach Kurt Hoesch (1882–1932), der sie 1915 veröffentlichte, und nach Josef Houben (1875–1940) benannt (Veröffentlichung 1926). Mit Hilfe der Reaktion können elektronenreiche Aromaten acyliert werden. (de)
- The Hoesch reaction or Houben–Hoesch reaction is an organic reaction in which a nitrile reacts with an arene compound to form an aryl ketone. The reaction is a type of Friedel-Crafts acylation with hydrogen chloride and a Lewis acid catalyst. The synthesis of 2,4,6-Trihydroxyacetophenone (THAP) from phloroglucinol is representative: If two-equivalents are added, 2,4-Diacetylphloroglucinol is the product. An imine can be isolated as an intermediate reaction product. The attacking electrophile is possibly a species of the type R-C+=NHCl−. The arene must be electron-rich i.e. phenol or aniline type. A related reaction is the Gattermann reaction in which hydrocyanic acid not a nitrile is used. The reaction is named after and Josef Houben who reported about this new reaction type in respectively 1915 and 1926. (en)
- La reacción de Hoesch o reacción de Houben-Hoesch es una reacción orgánica que consiste en la acilación de un fenol activado utilizando un nitrilo como agente acilante y cloruro de zinc en ácido clorhídrico como catalizadores. Es una alternativa a la acilación de Friedel-Crafts. La reacción es nombrada en honor los químicos Kurt Hoesch y J. Houben quienes reportaron esta reacción por separado en 1915 y 1926, respectivamente. Un ejemplo es la síntesis del 1-(2,4,6-Trihidroxifenil)etanona a partir de : El mecanismo procede en dos reacciones diferentes: (es)
- La reazione di Houben-Hoesch (talvolta nota semplicemente come reazione di Hoesch) è una reazione in chimica organica in cui un nitrile reagisce con un composto aromatico per generare un arilchetone. Il processo è dello stesso stampo dell'acilazione di Friedel-Crafts e si può denotare come una variante della reazione di Gattermann, rispetto alla quale cambiano l'agente elettrofilo e l'uso dei catalizzatori. Il nome deriva dagli scienziati che, indipendentemente l'uno dall'altro, per primi riportarono il meccanismo di reazione (nel 1915 e nel 1926 ). (it)
- Реакция Губена — Гёша — метод синтеза арилкетонов ацилированием электроноизбыточных ароматических и гетероциклических соединений (фенолов и их эфиров, пирролов и т. п.) нитрилами в присутствии кислот Льюиса и хлороводорода: Является обобщением реакции Гаттермана-Коха, предложен в 1915 году Куртом Гёшем и обобщён Йозефом Губеном. (ru)
- 赫施反应（德語：Hoesch-Reaktion），又称霍本-赫施反应（Houben-Hoesch-Reaktion），得名於分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家和。 用腈作亲电试剂对芳环的亲电芳香取代，首先产生亚胺，水解后生成芳基酮。整体结果是酰化反应，需要酸（如氯化锌和盐酸）催化。 例如，通过与乙腈的赫施反应合成2-乙酰基间苯三酚： 反应机理较复杂，现在还没有完全阐明。可能是腈先为酸质子化，产生质子化的腈（R-C+=NHCl−），它作为亲电试剂与芳环反应。 只有富电子芳烃如酚或苯胺才能发生反应。反应中的中间产物可以分离出来。 (zh)
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- La reacción de Hoesch o reacción de Houben-Hoesch es una reacción orgánica que consiste en la acilación de un fenol activado utilizando un nitrilo como agente acilante y cloruro de zinc en ácido clorhídrico como catalizadores. Es una alternativa a la acilación de Friedel-Crafts. La reacción es nombrada en honor los químicos Kurt Hoesch y J. Houben quienes reportaron esta reacción por separado en 1915 y 1926, respectivamente. Un ejemplo es la síntesis del 1-(2,4,6-Trihidroxifenil)etanona a partir de : El mecanismo procede en dos reacciones diferentes: (es)
- La reazione di Houben-Hoesch (talvolta nota semplicemente come reazione di Hoesch) è una reazione in chimica organica in cui un nitrile reagisce con un composto aromatico per generare un arilchetone. Il processo è dello stesso stampo dell'acilazione di Friedel-Crafts e si può denotare come una variante della reazione di Gattermann, rispetto alla quale cambiano l'agente elettrofilo e l'uso dei catalizzatori. Il nome deriva dagli scienziati che, indipendentemente l'uno dall'altro, per primi riportarono il meccanismo di reazione (nel 1915 e nel 1926 ). (it)
- Реакция Губена — Гёша — метод синтеза арилкетонов ацилированием электроноизбыточных ароматических и гетероциклических соединений (фенолов и их эфиров, пирролов и т. п.) нитрилами в присутствии кислот Льюиса и хлороводорода: Является обобщением реакции Гаттермана-Коха, предложен в 1915 году Куртом Гёшем и обобщён Йозефом Губеном. (ru)
- 赫施反应（德語：Hoesch-Reaktion），又称霍本-赫施反应（Houben-Hoesch-Reaktion），得名於分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家和。 用腈作亲电试剂对芳环的亲电芳香取代，首先产生亚胺，水解后生成芳基酮。整体结果是酰化反应，需要酸（如氯化锌和盐酸）催化。 例如，通过与乙腈的赫施反应合成2-乙酰基间苯三酚： 反应机理较复杂，现在还没有完全阐明。可能是腈先为酸质子化，产生质子化的腈（R-C+=NHCl−），它作为亲电试剂与芳环反应。 只有富电子芳烃如酚或苯胺才能发生反应。反应中的中间产物可以分离出来。 (zh)
- The Hoesch reaction or Houben–Hoesch reaction is an organic reaction in which a nitrile reacts with an arene compound to form an aryl ketone. The reaction is a type of Friedel-Crafts acylation with hydrogen chloride and a Lewis acid catalyst. The synthesis of 2,4,6-Trihydroxyacetophenone (THAP) from phloroglucinol is representative: If two-equivalents are added, 2,4-Diacetylphloroglucinol is the product. The reaction is named after and Josef Houben who reported about this new reaction type in respectively 1915 and 1926. (en)
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- Houben-Hoesch-Reaktion (de)
- Reacción de Hoesch (es)
- Hoesch reaction (en)
- Reazione di Houben-Hoesch (it)
- Реакция Губена — Гёша (ru)
- 赫施反应 (zh)
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