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Hexaphenylethane is a hypothetical organic compound consisting of an ethane core with six phenyl substituents. All attempts at its synthesis have been unsuccessful. The trityl free radical, Ph3C · , was originally thought to dimerize to form hexaphenylethane. However, an inspection of the NMR spectrum of this dimer reveals that it is in fact a non-symmetrical species, Gomberg's dimer instead.

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  • Hexafenylethan je hypotetický uhlovodík odvozený od ethanu nahrazením všech atomů vodíku fenylovými funkčními skupinami. Dosud (2016) se jej však nepodařilo připravit. (cs)
  • Hexaphenylethan ist eine hypothetische organische Verbindung, die aus einem sechsfach phenylsubstituiertem Ethanzentrum besteht. Allerdings war bisher kein Syntheseversuch erfolgreich. Ursprünglich wurde gedacht, Hexaphenylethan durch Dimerisierung des freien Tritylradikals erhalten zu können. NMR-spektroskopische Experimente zeigten jedoch, dass in der Realität das asymmetrische entsteht. Ein Hauptgrund gegen eine symmetrische Dimerisierung ist dabei ein zu hoher sterischer Anspruch der Phenylgruppen. Allerdings war es möglich ein substituiertes Derivat, Hexakis(3,5-di-t-butylphenyl)ethan zu synthetisieren. Dieses zeichnet sich durch einen mit 167 pm im Vergleich zu typischen Einfachbindungen (154 pm) sehr großen C–C Abstand der zentralen Kohlenstoffatome aus. Es wird angenommen, dass London-Dispersionswechselwirkungen zwischen den tert-Butylsubstituenten zentrale Beiträge für die Stabilität dieses sterisch gehinderten Moleküls leisten. (de)
  • Hexaphenylethane is a hypothetical organic compound consisting of an ethane core with six phenyl substituents. All attempts at its synthesis have been unsuccessful. The trityl free radical, Ph3C · , was originally thought to dimerize to form hexaphenylethane. However, an inspection of the NMR spectrum of this dimer reveals that it is in fact a non-symmetrical species, Gomberg's dimer instead. A substituted derivative of hexaphenylethane, hexakis(3,5-di-t-butylphenyl)ethane, has however been prepared. It features a very long central C–C bond at 167 pm (compared to the typical bond length of 154 pm). Attractive London dispersion forces between the t-butyl substituents are believed to be responsible for the stability of this very hindered molecule. (en)
  • ヘキサフェニルエタン(Hexaphenylethane)は、仮説上の有機化合物で、エタン核に6つのフェニル置換基が結合した構造を持つ。全ての有機合成の試みは失敗している。(Ph3C・)は、かつては二量体化してヘキサフェニルエタンを形成すると考えられていたが、この二量体の核磁気共鳴分光法スペクトルの解析により、これは実際は非対称種である「」であった。 置換誘導体であるヘキサキス(3,5-ジ-t-ブチルフェニル)エタンは、合成されている。中央のC-C結合の結合長が(通常の結合長154 pmと比べ)167 pmと非常に長いことが特徴で、t-ブチル基の間のロンドン分散力による引力が、この非常に立体障害の多い分子に安定性を与えていると考えられている。 (ja)
  • 六苯乙烷 是一种假想的有机化合物 ,由乙烷的氢原子都被苯基取代而成。所有尝试合成六苯乙烷的反应都失败了。 三苯甲基自由基,化学式 Ph3C·,以前被认为会二聚成六苯乙烷。 然而,对该二聚体的核磁共振波谱进行检查后发现,由于严重的空间位阻,它实际上是非对称的物质冈伯格二聚体,而不是六苯乙烷。 不过,一种六苯乙烷的衍生物:六(3,5-二叔丁基苯基)乙烷已被合成,其中中间的 C–C 键有着不寻常长的 167 pm (相较于一般的碳碳单键的 154 pm)。据认为是叔丁基取代基之间的色散力造成该有极大空间位阻的分子稳定性的原因。 (zh)
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  • 1,1,1,2,2,2-Hexaphenylethane (en)
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  • 1,1′,1′′,1′′′,1′′′ ′,1′′′ ′′,1′′′ ′′′-Ethanehexaylhexabenzene (en)
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  • Hexafenylethan je hypotetický uhlovodík odvozený od ethanu nahrazením všech atomů vodíku fenylovými funkčními skupinami. Dosud (2016) se jej však nepodařilo připravit. (cs)
  • ヘキサフェニルエタン(Hexaphenylethane)は、仮説上の有機化合物で、エタン核に6つのフェニル置換基が結合した構造を持つ。全ての有機合成の試みは失敗している。(Ph3C・)は、かつては二量体化してヘキサフェニルエタンを形成すると考えられていたが、この二量体の核磁気共鳴分光法スペクトルの解析により、これは実際は非対称種である「」であった。 置換誘導体であるヘキサキス(3,5-ジ-t-ブチルフェニル)エタンは、合成されている。中央のC-C結合の結合長が(通常の結合長154 pmと比べ)167 pmと非常に長いことが特徴で、t-ブチル基の間のロンドン分散力による引力が、この非常に立体障害の多い分子に安定性を与えていると考えられている。 (ja)
  • 六苯乙烷 是一种假想的有机化合物 ,由乙烷的氢原子都被苯基取代而成。所有尝试合成六苯乙烷的反应都失败了。 三苯甲基自由基,化学式 Ph3C·,以前被认为会二聚成六苯乙烷。 然而,对该二聚体的核磁共振波谱进行检查后发现,由于严重的空间位阻,它实际上是非对称的物质冈伯格二聚体,而不是六苯乙烷。 不过,一种六苯乙烷的衍生物:六(3,5-二叔丁基苯基)乙烷已被合成,其中中间的 C–C 键有着不寻常长的 167 pm (相较于一般的碳碳单键的 154 pm)。据认为是叔丁基取代基之间的色散力造成该有极大空间位阻的分子稳定性的原因。 (zh)
  • Hexaphenylethan ist eine hypothetische organische Verbindung, die aus einem sechsfach phenylsubstituiertem Ethanzentrum besteht. Allerdings war bisher kein Syntheseversuch erfolgreich. Ursprünglich wurde gedacht, Hexaphenylethan durch Dimerisierung des freien Tritylradikals erhalten zu können. NMR-spektroskopische Experimente zeigten jedoch, dass in der Realität das asymmetrische entsteht. Ein Hauptgrund gegen eine symmetrische Dimerisierung ist dabei ein zu hoher sterischer Anspruch der Phenylgruppen. (de)
  • Hexaphenylethane is a hypothetical organic compound consisting of an ethane core with six phenyl substituents. All attempts at its synthesis have been unsuccessful. The trityl free radical, Ph3C · , was originally thought to dimerize to form hexaphenylethane. However, an inspection of the NMR spectrum of this dimer reveals that it is in fact a non-symmetrical species, Gomberg's dimer instead. (en)
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  • Hexafenylethan (cs)
  • Hexaphenylethan (de)
  • Hexaphenylethane (en)
  • ヘキサフェニルエタン (ja)
  • 六苯乙烷 (zh)
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