An Entity of Type: disease, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

The Grieco elimination is an organic reaction describing the elimination reaction of an aliphatic primary alcohol through a selenide to a terminal alkene. It is named for Paul Grieco. The alcohol first reacts with o-nitrophenylselenocyanate and tributylphosphine to form a selenide via a nucleophilic substitution on the electron-deficient selenium. In the second step, the selenide is oxidized with hydrogen peroxide to give a selenoxide. This structure decomposes to form an alkene by an Ei elimination mechanism with expulsion of a selenol in a fashion similar to that of the Cope elimination. This reaction takes part in the synthesis of ring C of the Danishefsky Taxol synthesis.

Property Value
dbo:abstract
  • The Grieco elimination is an organic reaction describing the elimination reaction of an aliphatic primary alcohol through a selenide to a terminal alkene. It is named for Paul Grieco. The alcohol first reacts with o-nitrophenylselenocyanate and tributylphosphine to form a selenide via a nucleophilic substitution on the electron-deficient selenium. In the second step, the selenide is oxidized with hydrogen peroxide to give a selenoxide. This structure decomposes to form an alkene by an Ei elimination mechanism with expulsion of a selenol in a fashion similar to that of the Cope elimination. This reaction takes part in the synthesis of ring C of the Danishefsky Taxol synthesis. (en)
  • De Grieco-eliminatie is een organische reactie waarbij een primaire alcohol via een selenide wordt omgezet naar een eindstandig alkeen. Eerst wordt de alcohol met en via nucleofiele substitutie omgezet in het organisch selenide. In de tweede stap wordt het selenide geoxideerd tot een , waarbij ook splitsing in het selenol en het eindstandig alkeen optreedt. Het verloop van de reactie is vergelijkbaar met de Cope-eliminatie. Deze reactie wordt toegepast in de totaalsynthese van taxol door Danishefsky. (nl)
  • 格里科消除反应(Grieco elimination),又称格里科硒醚合成,指脂肪族伯醇经过硒醚中间体,消除为末端烯烃。 首先醇与和三丁基膦在缺电子的硒原子上发生亲核取代,生成一个硒醚。然后用过氧化氢将硒醚氧化为(selenoxide)。最后硒亚砜发生类似于科普消除反应的消除反应,放出硒醇,生成烯。 (zh)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 3351451 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 1590 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1118574164 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • The Grieco elimination is an organic reaction describing the elimination reaction of an aliphatic primary alcohol through a selenide to a terminal alkene. It is named for Paul Grieco. The alcohol first reacts with o-nitrophenylselenocyanate and tributylphosphine to form a selenide via a nucleophilic substitution on the electron-deficient selenium. In the second step, the selenide is oxidized with hydrogen peroxide to give a selenoxide. This structure decomposes to form an alkene by an Ei elimination mechanism with expulsion of a selenol in a fashion similar to that of the Cope elimination. This reaction takes part in the synthesis of ring C of the Danishefsky Taxol synthesis. (en)
  • De Grieco-eliminatie is een organische reactie waarbij een primaire alcohol via een selenide wordt omgezet naar een eindstandig alkeen. Eerst wordt de alcohol met en via nucleofiele substitutie omgezet in het organisch selenide. In de tweede stap wordt het selenide geoxideerd tot een , waarbij ook splitsing in het selenol en het eindstandig alkeen optreedt. Het verloop van de reactie is vergelijkbaar met de Cope-eliminatie. Deze reactie wordt toegepast in de totaalsynthese van taxol door Danishefsky. (nl)
  • 格里科消除反应(Grieco elimination),又称格里科硒醚合成,指脂肪族伯醇经过硒醚中间体,消除为末端烯烃。 首先醇与和三丁基膦在缺电子的硒原子上发生亲核取代,生成一个硒醚。然后用过氧化氢将硒醚氧化为(selenoxide)。最后硒亚砜发生类似于科普消除反应的消除反应,放出硒醇,生成烯。 (zh)
rdfs:label
  • Eliminació de Grieco (ca)
  • Grieco elimination (en)
  • Grieco-eliminatie (nl)
  • 格里科消除反应 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License