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- Die Fleming-Tamao-Oxidation, oder auch bekannt als Tamao-Oxidation, Tamao-Kumada-Oxidation oder Tamao-Fleming-Oxidation ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde 1983 von dem japanischen Chemiker (* 1942) und dem britischen Chemiker Ian Fleming (* 1935) entdeckt. Die Reaktion erlaubt die Synthese von primären Alkoholen oder sekundären Alkoholen. (de)
- The Fleming–Tamao oxidation, or Tamao–Kumada–Fleming oxidation, converts a carbon–silicon bond to a carbon–oxygen bond with a peroxy acid or hydrogen peroxide. Fleming–Tamao oxidation refers to two slightly different conditions developed concurrently in the early 1980s by the Kohei Tamao and Ian Fleming research groups. The reaction is stereospecific with retention of configuration at the carbon–silicon bond. This allows the silicon group to be used as a functional equivalent of the hydroxyl group. Another key feature of the silicon group is that it is relatively stable due to the presence of the silicon atom, and therefore can tolerate various reaction conditions that the hydroxyl group can not tolerate. Due to the stability of the silicon group, organosilicon compounds are useful in the total synthesis of complex natural products and pharmaceutical drugs. For instance, the Fleming–Tamao oxidation has been used to accomplish the synthesis of subunits of tautomycin, an inhibitor that is used as a lead cancer compound and as an immunosuppressant. (en)
- La oxidación de Fleming-Tamao es una reacción orgánica que consiste en la oxidación de alquilsilanos en alcoholes en presencia de peróxidos. Los grupos de investigación de Fleming y Tamao desarrollaron procedimientos para esta reacción de forma independiente. Es útil desde el punto de vista práctico, ya que permite obtener alcoholes reactivos a partir de silanos más resistentes a muchas reacciones antes de la remoción estereoespecífica. Las reacciones de ambos grupos de investigación son a menudo agrupadas, ya que comparten mecanismos similares y realizan la misma transformación, no hay diferencias significativas entre ambas opciones y con frecuencia se ha decidido por probar simultáneamente con ambos. Un ejemplo de esto se muestra en una síntesis de dos diferentes, cada uno con una síntesis empleando alguno de los dos métodos. La reacción Fleming ha sido revisado recientemente. La oxidación de Fleming ha sido recientemente revisada Un desarrollo reciente ha extendido esta metodología a los sistemas de aromáticos, lo que permite que fenoles sustituidos sean sintetizados de una manera facilitada a través de la oxidación del arilsilano. Una característica notable de esta reacción es el uso de cantidades catalíticas de una fuente de fluoruro para lograr la oxidación deseada. (es)
- 玉尾酸化（たまおさんか、Tamao oxidation）とは、有機合成反応のひとつで、有機ケイ素化合物へフッ化物イオンと塩基の共存下に過酸化水素を作用させてアルコールへと変換する反応のこと。1983年、玉尾皓平、熊田誠らによって最初の報告がなされた。玉尾・熊田酸化とも呼ばれる。 R-SiR'3 + H2O2 → R-OH 上式においてケイ素上の置換基 R' の中には、FやCl、OR など、ヘテロ元素の置換基を必要とする。有機基 R において、ケイ素が結合している炭素上の立体は保持される。添加剤としてはフッ化カリウムなど、塩基は炭酸水素カリウムなどが用いられる。 玉尾らによる反応機構では、ケイ素中心に O-O-H 基が結合したのちにR基がケイ素から酸素上へ1,2転位してシリルエーテルとなり、加水分解後にアルコールに変わるとされている。 (ja)
- 弗莱明-玉尾氧化反应，又称玉尾氧化反应、弗莱明-玉尾-熊田氧化反应指将有机硅化合物的转化为羟基的方法。硅基通过此反应而可作为羟基的等效体。 此反应进行的基本条件是硅原子上至少带有一个“活化基”（H，N，O，S，芳基），离去基可使硅原子具有亲电反应性，使之可经受过酸的亲核进攻。而芳基可以被离去基取代。三苯甲基和二苯甲基硅基也可被转化为硅醇，因此用于氧化，不过常用的是弗莱明发展的二苯甲基硅基。 手性碳构型在反应后得以保持。 (zh)
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- Die Fleming-Tamao-Oxidation, oder auch bekannt als Tamao-Oxidation, Tamao-Kumada-Oxidation oder Tamao-Fleming-Oxidation ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde 1983 von dem japanischen Chemiker (* 1942) und dem britischen Chemiker Ian Fleming (* 1935) entdeckt. Die Reaktion erlaubt die Synthese von primären Alkoholen oder sekundären Alkoholen. (de)
- 玉尾酸化（たまおさんか、Tamao oxidation）とは、有機合成反応のひとつで、有機ケイ素化合物へフッ化物イオンと塩基の共存下に過酸化水素を作用させてアルコールへと変換する反応のこと。1983年、玉尾皓平、熊田誠らによって最初の報告がなされた。玉尾・熊田酸化とも呼ばれる。 R-SiR'3 + H2O2 → R-OH 上式においてケイ素上の置換基 R' の中には、FやCl、OR など、ヘテロ元素の置換基を必要とする。有機基 R において、ケイ素が結合している炭素上の立体は保持される。添加剤としてはフッ化カリウムなど、塩基は炭酸水素カリウムなどが用いられる。 玉尾らによる反応機構では、ケイ素中心に O-O-H 基が結合したのちにR基がケイ素から酸素上へ1,2転位してシリルエーテルとなり、加水分解後にアルコールに変わるとされている。 (ja)
- 弗莱明-玉尾氧化反应，又称玉尾氧化反应、弗莱明-玉尾-熊田氧化反应指将有机硅化合物的转化为羟基的方法。硅基通过此反应而可作为羟基的等效体。 此反应进行的基本条件是硅原子上至少带有一个“活化基”（H，N，O，S，芳基），离去基可使硅原子具有亲电反应性，使之可经受过酸的亲核进攻。而芳基可以被离去基取代。三苯甲基和二苯甲基硅基也可被转化为硅醇，因此用于氧化，不过常用的是弗莱明发展的二苯甲基硅基。 手性碳构型在反应后得以保持。 (zh)
- The Fleming–Tamao oxidation, or Tamao–Kumada–Fleming oxidation, converts a carbon–silicon bond to a carbon–oxygen bond with a peroxy acid or hydrogen peroxide. Fleming–Tamao oxidation refers to two slightly different conditions developed concurrently in the early 1980s by the Kohei Tamao and Ian Fleming research groups. (en)
- La oxidación de Fleming-Tamao es una reacción orgánica que consiste en la oxidación de alquilsilanos en alcoholes en presencia de peróxidos. Los grupos de investigación de Fleming y Tamao desarrollaron procedimientos para esta reacción de forma independiente. Es útil desde el punto de vista práctico, ya que permite obtener alcoholes reactivos a partir de silanos más resistentes a muchas reacciones antes de la remoción estereoespecífica. Las reacciones de ambos grupos de investigación son a menudo agrupadas, ya que comparten mecanismos similares y realizan la misma transformación, no hay diferencias significativas entre ambas opciones y con frecuencia se ha decidido por probar simultáneamente con ambos. Un ejemplo de esto se muestra en una síntesis de dos diferentes, cada uno con una sínt (es)
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- Fleming-Tamao-Oxidation (de)
- Oxidación de Fleming-Tamao (es)
- Fleming–Tamao oxidation (en)
- 玉尾酸化 (ja)
- 弗莱明-玉尾氧化反应 (zh)
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