About: Difluoropine

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Difluoropine (O-620) is a stimulant drug synthesised from tropinone, which acts as a potent and selective dopamine reuptake inhibitor. Difluoropine is unique among the tropane-derived dopamine reuptake inhibitors in that the active stereoisomer is the (S) enantiomer rather than the (R) enantiomer, the opposite way round compared to natural cocaine. It is structurally related to benztropine and has similar anticholinergic and antihistamine effects in addition to its dopamine reuptake inhibitory action.

Property Value
dbo:abstract
  • Difluoropin (auch: O-620) ist ein Stimulans, das chemisch-strukturell von den Tropan-Alkaloiden abgeleitet ist. Es wird aus Tropinon synthetisiert, das als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt. Auch Difluoropin ist ein Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, wobei nicht das (R)-Enantiomer für die Wirkung verantwortlich ist, wie das bei Kokain der Fall ist, sondern das (S)-Enantiomer. Es ist mit Benzatropin strukturell verwandt und wirkt wie diese auch anticholinerg und antihistaminisch. Es konnte nachgewiesen werden, dass Difluoropin bei Tieren stimulierend wirkt, jedoch weniger stark als andere , etwa WIN 35,428 oder RTI-55. Difluoropin konnte bei Tieren die Symptome der Parkinson-Krankheit lindern. (de)
  • Difluoropine (O-620) is a stimulant drug synthesised from tropinone, which acts as a potent and selective dopamine reuptake inhibitor. Difluoropine is unique among the tropane-derived dopamine reuptake inhibitors in that the active stereoisomer is the (S) enantiomer rather than the (R) enantiomer, the opposite way round compared to natural cocaine. It is structurally related to benztropine and has similar anticholinergic and antihistamine effects in addition to its dopamine reuptake inhibitory action. Difluoropine has some stimulant effects in animals, although it is significantly less powerful than many of the potent phenyltropane derived stimulant drugs such as WIN 35,428 and RTI-55. It showed promising effects in alleviating the symptoms of Parkinson's disease in an animal model of the disorder. It is not explicitly illegal anywhere in the world as of 2008, but might be considered to be a controlled substance analogue of cocaine on the grounds of its related chemical structure, in some jurisdictions such as the United States, Canada, Australia and New Zealand. (en)
dbo:casNumber
  • 156774-35-5
dbo:chEMBL
  • 1945126
dbo:pubchem
  • 190851
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 17820426 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 4173 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1084616891 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:atcPrefix
  • none (en)
dbp:c
  • 23 (xsd:integer)
dbp:casNumber
  • 156774 (xsd:integer)
dbp:chembl
  • 1945126 (xsd:integer)
dbp:chemspiderid
  • 165751 (xsd:integer)
dbp:f
  • 2 (xsd:integer)
dbp:h
  • 25 (xsd:integer)
dbp:iupacName
  • methyl -3-[bismethoxy]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate (en)
dbp:molecularWeight
  • 401.448000 (xsd:double)
dbp:n
  • 1 (xsd:integer)
dbp:o
  • 3 (xsd:integer)
dbp:pubchem
  • 190851 (xsd:integer)
dbp:smiles
  • CN1[C@@H]2CC[C@H]1[C@@H]COC (en)
dbp:stdinchi
  • 1 (xsd:integer)
dbp:stdinchikey
  • XSYGBVSQKPLETJ-ANULTFPQSA-N (en)
dbp:synonyms
  • --2β-Carbomethoxy-3α-tropane (en)
dbp:verifiedrevid
  • 449575916 (xsd:integer)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Difluoropin (auch: O-620) ist ein Stimulans, das chemisch-strukturell von den Tropan-Alkaloiden abgeleitet ist. Es wird aus Tropinon synthetisiert, das als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer wirkt. Auch Difluoropin ist ein Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, wobei nicht das (R)-Enantiomer für die Wirkung verantwortlich ist, wie das bei Kokain der Fall ist, sondern das (S)-Enantiomer. Es ist mit Benzatropin strukturell verwandt und wirkt wie diese auch anticholinerg und antihistaminisch. (de)
  • Difluoropine (O-620) is a stimulant drug synthesised from tropinone, which acts as a potent and selective dopamine reuptake inhibitor. Difluoropine is unique among the tropane-derived dopamine reuptake inhibitors in that the active stereoisomer is the (S) enantiomer rather than the (R) enantiomer, the opposite way round compared to natural cocaine. It is structurally related to benztropine and has similar anticholinergic and antihistamine effects in addition to its dopamine reuptake inhibitory action. (en)
rdfs:label
  • Difluoropin (de)
  • Difluoropine (en)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License